(2Z)-2-十二碳烯酸 | 55928-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2Z)-2-十二碳烯酸
• 中文别名: 2-十二碳烯酸,(2Z)-；反-2-十二烯酸；2-十二碳烯酸, (2Z)-
• 英文名称: cis-2-dodecenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-dodecenoic acid；(Z)-dodec-2-enoic acid
• CAS: 55928-65-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: PAWGRNGPMLVJQH-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-十二碳烯酸 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 碳酸氢钠 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 C₁₅H₃₀O₃Si
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和脂肪酸的意外反应揭示了 CYP152 过氧化酶的机制

  摘要：

  一个的存在顺式或反式c ^ α = C β不饱和脂肪酸底物的双键急剧变化的三种具有代表性的CYP152过氧合酶包括OLET催化效率和化疗/区域选择性JE，P450 SPα，和P450 BSβ，它提供了新的见解它们不寻常的催化机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202111163
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl dodec-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2Z)-2-十二碳烯酸
  参考文献：
  名称：

  Modulation of antibiotic sensitivity and biofilm formation in Pseudomonas aeruginosa by interspecies signal analogues

  摘要：

  摘要：铜绿假单胞菌是一种重要的机会性病原体，通过DSF家族的 -2-不饱和脂肪酸信号参与物种间通信。感知这些信号会导致生物膜形成的改变和对各种抗生素的耐受性增加，并且需要组氨酸激酶PA1396。在这里，我们展示了PA1396的膜相关感受输入结构域具有五个跨膜螺旋，其中两个是DSF感知所必需的。DSF结合与PA1396自体磷酸化增强有脂质体中的PA1396相关。此外，我们检查了合成DSF类似物调节或抑制PA1396活性的能力。其中几种类似物阻止DSF触发自体磷酸化和基因表达的能力，而其他类似物作为逆向激动剂减少生物膜形成和抗生素耐受性，无论是在体外还是在小鼠感染模型中。这些类似物可能代表了开发新型辅助剂的先导化合物，从而提高现有抗生素的有效性。

  DOI：

  10.1038/s41467-019-10271-4

文献信息

• Radical Nature of Pathways to Alkene and Ester from Thermal Decomposition of Primary Alkyl Diacyl Peroxide
  作者：Lev R. Ryzhkov

  DOI：10.1021/jo9512766

  日期：1996.1.1

  Thermal decomposition of a primary alkyl diacyl peroxide 2 is investigated. Dependence of product yields on temperature, viscosity, and solvent polarity is examined in a variety of media. The excess of the alkene disproportionation product 4 and the presence of ester 3 and acid 5 is argued to demonstrate the existence of a discrete acyloxy-alkyl geminate radical pair. Stereoselective deuterium labeling

  研究了伯烷基二酰基过氧化物2的热分解。在多种介质中检查产物产率对温度，粘度和溶剂极性的依赖性。据认为，过量的烯烃歧化产物4以及酯3和酸5的存在证明存在离散的酰氧基-烷基双氨基自由基对。2的立体选择性氘标记以及随后的4的同位素异构体的（1）H-NMR分析证实了检测到的分解产物的自由基性质。
• [EN] INHIBITORS OF YEAST FILAMENTOUS GROWTH AND METHOD OF THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CROISSANCE FILAMENTEUSE DE LA LEVURE ET PROCEDE DE FABRICATION
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2005034933A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The invention broadly relates to the use of α, β-unsaturated fatty acids to inhibit the filamentous growth of fungi and yeasts and to a method for producing same. In particular the invention relates to the use of optionally substituted C8 to C15 α, β-unsaturated fatty acids or salts, esters or amides thereof for inhibiting or retarding the yeast-to-mycelium transition of organisms having a dimorphic life cycle.

  本发明广泛涉及使用α，β-不饱和脂肪酸来抑制真菌和酵母的丝状生长，并提供一种生产它们的方法。特别地，本发明涉及使用选择性取代的C8至C15α，β-不饱和脂肪酸或其盐、酯或酰胺来抑制或延缓具有二态生命周期的生物的酵母菌丝转化。
• Method of making coated articles
  申请人：THE SECANT GROUP, LLC

  公开号：US10329448B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  A method of preparing a coated article includes providing an article and coating a surface of the article with a polymeric composition comprising poly(glycerol sebacate). In some embodiments, the composition is a poly(glycerol sebacate) copolymer.

  制备涂层制品的方法包括提供一种制品，并用包含聚（甘油癸二酸酯）的聚合物组合物涂覆该制品的表面。在某些实施例中，该组合物是一种聚（甘油癸二酸酯）共聚物。
• Chemical ionization (NO) spectra ofn-alkenoic acids and their esters
  作者：A. Brauner、H. Budzikiewicz、W. Francke

  DOI：10.1002/oms.1210200909

  日期：1985.9

  AbstractIt is shown that the position of one double bond in long‐chain unsaturated fatty acids and their esters can be determined by chemical ionization (NO) mass spectra. Homoconjugated dienoic acids (as linoleic acid) do not give a characteristic framentation pattern, in contrast to those which contain three or more homoconjugated double bonds.
• INHIBITORS OF YEAST FILAMENTOUS GROWTH AND METHOD OF THEIR MANUFACTURE
  申请人：Agency for Science, Technology and Research

  公开号：EP1684738A1

  公开（公告）日：2006-08-02