2-Diazo-4-methylcyclohexane-1,3-dione | 122571-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Diazo-4-methylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 122571-21-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: MMRYQLFPDCYIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-4-methylcyclohexane-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Allyl-5,9-dimethyl-3-azabicyclo<4.3.0>nonan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-actinidine and of (.+-.)-isooxyskytanthine

  摘要：

  Short syntheses of (+/-)-actinidine and of-(+/-)-isooxyskytanthine have been realized by photoreductive cyclization of N,N-unsaturated dialkyl-2-oxocyclopentanecarboxamides.

  DOI：

  10.1021/jo00061a003
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-环己烷-1,3-二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-Diazo-4-methylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  光还原环化：应用于（±）-act啶的全合成

  摘要：

  通过N，N-二烯丙基-2-氧代环戊烷羧酰胺的光还原环化获得非常短的（±）-act啶合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82279-0

文献信息

• The reactions of diazo compounds with lactones. Part 2.† The reaction of cyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds with diketene: benzofuran formation
  作者：Paul V. Murphy、Timothy J. O’Sullivan、Bryan D. Kennedy、Niall W. A. Geraghty

  DOI：10.1039/b001394n

  日期：——

  Cyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds react with diketene in the presence of rhodium(II) salts to give benzofurans as the major isolated products. The formation of intermediate products with exocyclic double bonds which isomerise to benzofurans provides support for the proposed mechanism which involves initial formation of a dioxaspirooctenone by a formal dipolar cycloaddition reaction of a carbenoid to the exocyclic double bond of diketene followed by the loss of carbon dioxide. Acyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds give furans in poor yield.

  环状 2-重氮-1,3-二羰基化合物在铑（II）盐存在下与二酮反应，生成的主要分离产物是苯并呋喃。中间产物的外环双键异构化为苯并呋喃，这为所提出的机理提供了支持，即通过类羰基化合物与二酮烯的外环双键发生形式上的二极环加成反应，最初形成二噁螺辛酮，随后二氧化碳流失。环状 2-重氮-1,3-二羰基化合物生成呋喃的产量很低。
• Photoreductive cyclization: Application to the total synthesis of (±)-actinidine
  作者：J. Cossy、D. Belotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82279-0

  日期：——

  A very short synthesis of (±)-actinidine is obtained by a photoreductive cyclization of a N, N-diallyl-2-oxocyclopentanecarboxamide.

  通过N，N-二烯丙基-2-氧代环戊烷羧酰胺的光还原环化获得非常短的（±）-act啶合成。
• Cunningham, Patrick D.; Geraghty, Niall W. A.; McArdle, Patrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 1, p. 1 - 4
  作者：Cunningham, Patrick D.、Geraghty, Niall W. A.、McArdle, Patrick J.、Murphy, Paul V.、O'Sullivan, Timothy J.

  DOI：——

  日期：——
• A short access to iridoid precursors
  作者：J Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99336-5

  日期：1989.1
• First efficient synthesis of iso-oxy-skytanthine
  作者：J. Cossy、C. Leblanc

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80685-y

  日期：1991.6

  Starting from cyclohexan-1,3-dione, iso-oxy-skytanthine was synthetized via photoreductive cyclization of N-methyl, N-propargyl-2-oxocyclopentanecarboxamide.