2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-2,2-difluoro-ethanone | 774-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-2,2-difluoro-ethanone
• 英文别名: 2-Chlor-1-(4-chlor-phenyl)-2,2-difluor-aethanon；2-Chloro-1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanone
• CAS: 774-29-8
• 化学式: C₈H₄Cl₂F₂O
• 分子量: 225.022
• InChiKey: ZMCFDDNVCUMJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211-213 °C
• 密度：
  1.445 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-2,2-difluoro-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-chloro-1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  Methyl-fluorinated Methyldiarylcarbinols and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01572a051
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 在 水 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-2,2-difluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  三甲基（苯乙炔基）硅烷化学选择性合成α-卤代-α,α-二氟甲基酮

  摘要：

  在这里，我们描述了一种在无催化剂和温和条件下从三甲基（苯基乙炔基）硅烷化学选择性合成α-卤代-α,α-二氟甲基酮（-COCF 3和-COClCF 2基序）的新策略。采用市售的Selectflu或额外的NaCl作为卤素试剂来完成这一转化，从而证明了这一新反应在有机合成中的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01365

文献信息

• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
• Chlorodifluoromethyl aryl ketones and sulfones as difluorocarbene reagents: The substituent effect
  作者：Fei Wang、Laijun Zhang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.009

  日期：2011.8

  We have investigated the different chlorodifluoromethyl aryl ketones 1a-1g and sulfones 2a-2h as difluorocarbene reagents for O- and N-difluoromethylations. It was found that the sulfone reagents 2 were generally more efficient in difluoromethylation than the ketone reagents 1. Furthermore, while the different substituents on ketone reagents 1 did not show a remarkable impact on the difluoromethylation reaction, the substituent effect on the sulfone reagents 2 was much more significant. Finally, we found that p-chlorophenyl chlorodifluoromethyl sulfone 2d and p-nitrophenyl chlorodifluoromethyl sulfone 2h were among the most powerful difluorocarbene reagents in this category for O-difluoromethylations. (c) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.