2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-2,2-difluoro-ethanone | 774-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-2,2-difluoro-ethanone
• 英文别名: 2-Chlor-1-(4-chlor-phenyl)-2,2-difluor-aethanon；2-Chloro-1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanone
• CAS: 774-29-8
• 化学式: C₈H₄Cl₂F₂O
• 分子量: 225.022
• InChiKey: ZMCFDDNVCUMJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211-213 °C
• 密度：
  1.445 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-2,2-difluoro-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-chloro-1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  Methyl-fluorinated Methyldiarylcarbinols and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01572a051
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯乙炔基)三甲基硅烷 在 水 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-2,2-difluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  三甲基（苯乙炔基）硅烷化学选择性合成α-卤代-α,α-二氟甲基酮

  摘要：

  在这里，我们描述了一种在无催化剂和温和条件下从三甲基（苯基乙炔基）硅烷化学选择性合成α-卤代-α,α-二氟甲基酮（-COCF 3和-COClCF 2基序）的新策略。采用市售的Selectflu或额外的NaCl作为卤素试剂来完成这一转化，从而证明了这一新反应在有机合成中的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01365

文献信息

• Deoxygenative <i>gem</i>-difluoroolefination of carbonyl compounds with (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane and triphenylphosphine
  作者：Fei Wang、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.3762/bjoc.10.32

  日期：——

  phosphonium ylide represents one of the most straightforward methods. RESULTS: The combination of (chlorodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Cl) and triphenylphosphine (PPh3) can be used for the synthesis of gem-difluoroolefins from carbonyl compounds. Comparative experiments demonstrate that TMSCF2Cl is superior to (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF2Br) and (trifluoromethyl)trimethylsilane

  背景：1,1-二氟烯烃不仅可以作为有机合成的有价值的前体，还可以作为酶抑制剂的生物电子等排体。在其制备的各种方法中，用二氟亚甲基鏻叶立德进行羰基烯化是最直接的方法之一。结果：（氯二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Cl）和三苯基膦（PPh3）的组合可用于由羰基化合物合成钆二氟烯烃。对比实验表明，在该反应中，TMSCF2Cl 优于（溴二氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF2Br）和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF3）。结论：与许多其他在 PPh3 存在下的 Wittig 型 gem-二氟烯烃化反应类似，TMSCF2Cl 与醛和活化酮的反应是有效的。
• Chlorodifluoromethyl aryl ketones and sulfones as difluorocarbene reagents: The substituent effect
  作者：Fei Wang、Laijun Zhang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.009

  日期：2011.8

  We have investigated the different chlorodifluoromethyl aryl ketones 1a-1g and sulfones 2a-2h as difluorocarbene reagents for O- and N-difluoromethylations. It was found that the sulfone reagents 2 were generally more efficient in difluoromethylation than the ketone reagents 1. Furthermore, while the different substituents on ketone reagents 1 did not show a remarkable impact on the difluoromethylation reaction, the substituent effect on the sulfone reagents 2 was much more significant. Finally, we found that p-chlorophenyl chlorodifluoromethyl sulfone 2d and p-nitrophenyl chlorodifluoromethyl sulfone 2h were among the most powerful difluorocarbene reagents in this category for O-difluoromethylations. (c) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Methyl-fluorinated Methyldiarylcarbinols and Related Compounds
  作者：Ernst D. Bergmann、P. Moses、M. Neeman、S. Cohen、A. Kaluszyner、S. Reuter

  DOI：10.1021/ja01572a051

  日期：1957.8
• 10.1021/acs.orglett.4c01365
  作者：Bai, Xiaoyan、Bai, Yuye、Li, Ya、Zhao, Cong、Du, Hongxuan、Li, Yibiao、Shen, Chengshuo、Zhang, Min、Chen, Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01365

  日期：——

  for chemoselective synthesis of α-halo-α,α-difluoromethyl ketones (−COCF3 and −COClCF2 motifs) from trimethyl(phenylethynyl)silane under catalyst-free and mild conditions. Commercially available Selectfluor or additional NaCl as halogen reagent was employed to complete this transformation, thereby demonstrating the potential synthetic value of this new reaction in organic synthesis.

  在这里，我们描述了一种在无催化剂和温和条件下从三甲基（苯基乙炔基）硅烷化学选择性合成α-卤代-α,α-二氟甲基酮（-COCF 3和-COClCF 2基序）的新策略。采用市售的Selectflu或额外的NaCl作为卤素试剂来完成这一转化，从而证明了这一新反应在有机合成中的潜在合成价值。