(2S)-pent-4-ene-1,2-diol | 103625-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-pent-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (S)-pent-4-ene-1,2-diol；(S)-4-Pentene-1,2-diol
• CAS: 103625-11-2
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: KCPNPXFJBCFNRU-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-pent-4-ene-1,2-diol 在 三氟化硼乙醚 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,4R,6S)-4-(acrylamido)-6-ethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Prins-Ritter反应立体选择性合成2-(2-羟基烷基)哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 2-（2-羟烷基）哌啶生物碱的立体选择性全合成已通过 Prins-Ritter 酰胺化序列完成。该合成中涉及的其他步骤是 Jacobsen 的水解动力学拆分 (HRK) 和闭环复分解 (RCM)。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.869603
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1-dimethoxypent-4-en-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (2S)-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of 1,1-dimethoxybut-3-en-2-ol and 1,1-dimethoxypent-4-en-2-ol, α-hydroxyaldehyde precursors for aldol-type reactions

  摘要：

  Hydroxyacetals 2 and 3 were resolved by acylation with vinyl acetate in the presence of lipases in organic media. The reverse reaction, the enzymatic hydrolysis of the corresponding acetates, was also highly stereoselective and provided the opposite enantiomers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.013

文献信息

• Stereoselective Approaches to the Total Synthesis of (6R,4′S,6′R)-Cryptofolione
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、D. Reddy、Vangala Bhaskar、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258215

  日期：2010.10

  or by Prins cyclization of a trans-cinnamaldehyde with a chiral homoallylic alcohol. Goniothalamin was obtained as a cross-metathesis product of the diacetate and vinyl lactone. lactones - total synthesis - heterocycles - cyclizations - cryptofolione

  隐氟叶酮的总合成是通过两种不同的途径，通过共同的中间体与乙烯基内酯进行交叉复分解（CM）反应而完成的。通过将酰基阴离子当量与手性烯丙基环氧化物合成子偶联，或通过反式肉桂醛与手性均丙醇的Prins环化来制备中间体。以二乙酸酯和乙烯基内酯的交叉复分解产物形式获得了鸟苷。 内酯-总合成-杂环-环化-隐叶酮
• Stereoselective Formal Synthesis of (-)-Salicylihalamides A and B Via Prins Cyclisation
  作者：J.S. Yadav、N. Venkateswar Rao、P. Purushothama Rao、M. Sridhar Reddy、A.R. Prasad

  DOI：10.2174/157017810791824856

  日期：2010.9.1

  A stereoselective and convergent formal approach to Salicylihalamide A and B is achieved through our recently developed strategy for the construction of polyketide precursors via Prins cyclisation. The approach mainly relies upon reductive opening of 1-iodomethyl cyclic ethers, Mitsunobu inversion and ring closing metathesis along with Prins cyclisation.

  通过我们最近开发的利用Prins环化构建多酮前体的策略，实现了对水杨半缩醛A和B的立体选择性和汇聚式正式合成。该方法主要依赖于1-碘甲基环醚的还原开环、Mitsunobu反转和环闭合环化以及Prins环化。
• Studies towards the synthesis of epothilone A via organoboranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、J. Subash Chandra、Bodhuri Prabhudas、Debarshi Pratihar、M.Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1039/b508001k

  日期：——

  of epothilone A via organoboranes have been described. A modified procedure for the large-scale preparation of B-gamma,gamma-dimethylallyldiisopinocampheylborane from prenyl alcohol has been developed. This reagent, upon reaction with various aldehydes, provides the corresponding alpha,alpha-dimethylhomoallylic alcohols in high enantioselectivities. The application of this reagent for the synthesis of

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。
• ARYL AND HETEROARYL FUSED LACTAMS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20140179667A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This invention relates to compounds of general formula (I) in which R 1 , R 2 , U, V, L, M, R 5 , m, X, Y and Z are as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods of using such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer.

  本发明涉及具有通用公式（I）的化合物，其中R1，R2，U，V，L，M，R5，m，X，Y和Z定义如本文中所述，以及药用可接受的盐，包含此类化合物和盐的药物组合物，以及使用此类化合物、盐和组合物治疗异常细胞生长，包括癌症的方法。
• The Stereoselective Total Synthesis of Aculeatin A and B via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、N. Thrimurtulu、M. Venkatesh、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-0029-1217144

  日期：2010.2

  The total synthesis of aculeatins A and B is described proving the versatility of Prins cyclization in natural product synthesis. The approach is convergent and highly stereoselective. Morpholine amide coupling with an alkyne and PIFA-mediated oxidative spirocyclization were utilized as key steps. aculeatins - Prins cyclization - morpholine amide - PIFA-mediated oxidative spirocyclization

  描述了aculeatins A和B的总合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。将吗啉酰胺与炔烃偶联和PIFA介导的氧化螺环化用作关键步骤。 aculeatins-Prins环化-吗啉酰胺-PIFA介导的氧化螺环化