1-(p-tolyl)undecan-1-one | 858001-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)undecan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)undecan-1-one
• CAS: 858001-26-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• mdl: MFCD19144700
• 分子量: 260.42
• InChiKey: ZAVHZGXNVXPEQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)undecan-1-one 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 1-p-tolyl-undecane
  参考文献：
  名称：

  CCLXXXVIII。— Embelia Ribes的有效成分Embelic酸（embelin）的组成与合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002112
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)undec-10-en-1-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 cesium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到1-(p-tolyl)undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯基醇远程异构化为酮。

  摘要：

  我们在本文中开发了一种有效的铑催化的芳族和脂族烯基醇远程异构化成酮的方法。该催化过程使用市售的催化剂和配体（[RhCl（cod）] 2和Xantphos），具有效率高，催化剂用量低，官能团耐受性好，底物范围宽和无（亚）化学计量添加剂的特点。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代解离的β-氢化物消除-迁移插入过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04508

文献信息

• Visible-Light-Driven Epoxyacylation and Hydroacylation of Olefins Using Methylene Blue/Persulfate System in Water
  作者：Gabriela F. P. de Souza、Juliano A. Bonacin、Airton G. Salles

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01026

  日期：2018.8.3

  olefins in water using methylene blue as photoredox catalyst and persulfate as oxidant is reported. In this unprecedented unified approach, two different transformations are accomplished using only one set of reagents. The method has a broad scope spanning a range of aromatic and aliphatic aldehydes as well as conjugated and nonconjugated olefins to deliver ketones and epoxyketones from abundant and

  报道了使用亚甲基蓝作为光氧化还原催化剂和过硫酸盐作为氧化剂的可见光驱动策略，用于水中烯烃的加氢酰化和环氧酰化。在这种前所未有的统一方法中，仅使用一组试剂即可完成两次不同的转化。该方法具有广泛的范围，涵盖多种芳族和脂族醛以及共轭和非共轭烯烃，以从丰富而廉价的化学原料中输送酮和环氧酮。
• Energy-Transfer-Enabled Radical Acylation Using Free Alkyl Boronic Acids through Photo and NHC Dual Catalysis
  作者：Wan-Cong Liu、Xiang Zhang、Lin Chen、Rong Zeng、Yuan-Hang Tian、En-Dian Ma、Ya-Peng Wang、Bin Zhang、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c06027

  日期：2024.3.1

  for ketone synthesis. As an important coupling partner, bench-stable and commercially available alkyl boronic acids are widely used in transition metal catalysis, but they are rarely utilized as radical precursors for acylative coupling reactions. Herein, we reported an energy-transfer-enabled radical acylation using free alkyl boronic acids via NHC/photo dual catalysis. This protocol could efficiently

  交叉偶联反应作为最流行的酮合成方案之一而广受好评。作为重要的偶联伙伴，实验室稳定且市售的烷基硼酸广泛用于过渡金属催化，但很少用作酰化偶联反应的自由基前体。在此，我们报道了通过 NHC/光双催化使用游离烷基硼酸实现能量转移的自由基酰化。该方案可以有效促进烷基硼酸与酰基咪唑之间的铃木型交叉偶联以及烯烃的多组分烷基酰化，从而产生具有结构多样性的各种酮。此外，酮产品可以很容易地转化为大量结构有趣的精细化学品。初步机理研究揭示了独特的自由基反应机理。
• Rhodium-Catalyzed Remote Isomerization of Alkenyl Alcohols to Ketones
  作者：Wenke Dong、Hongxuan Yang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04508

  日期：2020.2.21

  We develop herein an efficient rhodium-catalyzed remote isomerization of aromatic and aliphatic alkenyl alcohols into ketones. This catalytic process, with a commercially available catalyst and ligand ([RhCl(cod)]2 and Xantphos), features high efficiency, low catalyst loading, good functional group tolerance, a broad substrate scope, and no (sub)stoichiometric additive. Preliminary mechanistic studies

  我们在本文中开发了一种有效的铑催化的芳族和脂族烯基醇远程异构化成酮的方法。该催化过程使用市售的催化剂和配体（[RhCl（cod）] 2和Xantphos），具有效率高，催化剂用量低，官能团耐受性好，底物范围宽和无（亚）化学计量添加剂的特点。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代解离的β-氢化物消除-迁移插入过程。
• CCLXXXVIII.—The constitution and synthesis of embelic acid (embelin), the active principle of Embelia Ribes
  作者：K. Habib Hasan、Edgar Stedman

  DOI：10.1039/jr9310002112

  日期：——