2,2-difluoro-3-butene-1-ol | 182439-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-butene-1-ol
• 英文别名: 2,2-difluorobut-3-en-1-ol
• CAS: 182439-31-2
• 化学式: C₄H₆F₂O
• 分子量: 108.088
• InChiKey: FRIPDNZTJSUONV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-butene-1-ol 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到2,2-difluorobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C virus NS3-4A serine protease inhibitors: SAR of new P1 derivatives of SCH 503034

  摘要：

  Substitutions on the P-1 cyclobutyl side chain of SCH 503034 were studied by introduction of hydroxyl and fluoro substituents. Additionally, effects of. uoro substitution on other P1 moieties were evaluated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.060
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-butenoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-difluoro-3-butene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOXALINE-CONTAINING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA QUINOXALINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明公开了抑制丝氨酸蛋白酶活性的I和II公式化合物，或其药物可接受的盐、酯或前药，尤其是抑制丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的主体进行管理。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2009064975A1

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Allylic Boronates Bearing a Trisubstituted Alkenyl Fluoride and Related Derivatives
  作者：Sota Akiyama、Koji Kubota、Malte S. Mikus、Paulo H. S. Paioti、Filippo Romiti、Qinghe Liu、Yuebiao Zhou、Amir H. Hoveyda、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201906283

  日期：2019.8.26

  The first catalytic method for diastereo- and enantioselective synthesis of allylic boronates bearing a Z-trisubstituted alkenyl fluoride is disclosed. Boryl substitution is performed with either a Z- or E-allyldifluoride and is catalyzed by bisphosphine/Cu complexes, affording products in up to 99 % yield with >98:2 Z/E selectivity and 99:1 enantiomeric ratio. A variety of subsequent modifications

  公开了用于非对映选择性和对映选择性合成带有Z-三取代烯基氟的烯丙基硼酸酯的第一种催化方法。硼基取代是用 Z- 或 E-烯丙基二氟进行的，并由双膦/Cu 配合物催化，得到的产物收率高达 99%，Z/E 选择性 >98:2，对映体比例为 99:1。各种后续修饰都是可行的，值得注意的例子是醛/醛亚胺的非对映选择性加成，以获得含有氟取代的立体季中心的高烯丙醇/胺。
• [EN] MACROCYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES DE PHOSPHORAMIDATE DE NUCLÉOSIDES
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2013173759A3

  公开（公告）日：2014-03-06
• METHOD FOR PRODUCING BETA-FLUOROALCOHOL
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP2650276B1

  公开（公告）日：2017-01-25
• PROCESS FOR PRODUCING A-FLUOROALDEHYDES
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP2740719B1

  公开（公告）日：2016-12-07
• Synthesis and anti-influenza evaluation of orally active bicyclic ether derivatives related to zanamivir
  作者：Takeshi Masuda、Satoshi Shibuya、Masami Arai、Shuku Yoshida、Takanori Tomozawa、Akiko Ohno、Makoto Yamashita、Takeshi Honda

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01039-9

  日期：2003.2

  We synthesized bicyclic ether sialidase inhibitors Such as tetrahydro-furan-2-yl. tetrahydro-pyran-2-yL and oxepan-2-yl derivatives related to zanamivir. These compounds substituted by diol at the C-3' and C-4' positions resulted in the retention of low nanomolar inhibitory activities against not only influenza A virus sialidase but also influenza A virus in cell culture. Compound I la in particular showed comparable efficacy in vivo relative to that of oseltamivir phosphate. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.