ethyl 2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)benzoate | 109449-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)benzoate
• 英文别名: 2-β-D-glucopyranosylmercapto-benzoic acid ethyl ester；2-β-D-Glucopyranosylmercapto-benzoesaeure-aethylester；ethyl 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbenzoate
• CAS: 109449-66-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: YPQIVDZBYMOSJH-APACUCGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吖丁啶羧酸,3-[(2-溴苯基)磺酰]-,1,1-二甲基乙基酯 、 2-碘苯甲酸乙酯, 在 吡啶 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在室温下镍催化的未保护硫代糖苷的芳基化，链烯基化和炔基化

  摘要：

  未保护的硫代糖苷是Ni 0催化的CS键与官能化的（杂）芳基，烯基和炔基卤化物反应的有效亲核试剂。在所有情况下，对亲电子分子的官能团耐受性通常都很高，硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。合成4-甲基-7-硫代伞形酮基-β- D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了这种通用程序的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201302999

文献信息

• Über die Synthese von S-β-D-Glucopyranosiden verschiedener Derivate der 2-Mercaptobenzoesäure (Thiosalicylsäure) 6. Mitteilung „Über Phenolglykoside”
  作者：Günther Wagner

  DOI：10.1002/ardp.19572901005

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Arylation, Alkenylation, and Alkynylation of Unprotected Thioglycosides at Room Temperature
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201302999

  日期：2013.11.4

  Unprotected thioglycosides were effective nucleophiles for Ni0‐catalyzed CS bond‐forming reaction with functionalized (hetero)aryl, alkenyl, and alkynyl halides. The functional‐group tolerance on the electrophilic partner was typically high and the anomeric selectivities of the thioglycosides were high in all cases. The efficiency of this general procedure was well‐demonstrated by the synthesis of

  未保护的硫代糖苷是Ni 0催化的CS键与官能化的（杂）芳基，烯基和炔基卤化物反应的有效亲核试剂。在所有情况下，对亲电子分子的官能团耐受性通常都很高，硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。合成4-甲基-7-硫代伞形酮基-β- D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了这种通用程序的效率。