ethyl 2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)benzoate | 109449-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)benzoate
• 英文别名: 2-β-D-glucopyranosylmercapto-benzoic acid ethyl ester；2-β-D-Glucopyranosylmercapto-benzoesaeure-aethylester；ethyl 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbenzoate
• CAS: 109449-66-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: YPQIVDZBYMOSJH-APACUCGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吖丁啶羧酸,3-[(2-溴苯基)磺酰]-,1,1-二甲基乙基酯 、 2-碘苯甲酸乙酯, 在 吡啶 、 [nickel(II)dichloride(dimethoxyethane)] 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在室温下镍催化的未保护硫代糖苷的芳基化，链烯基化和炔基化

  摘要：

  未保护的硫代糖苷是Ni 0催化的CS键与官能化的（杂）芳基，烯基和炔基卤化物反应的有效亲核试剂。在所有情况下，对亲电子分子的官能团耐受性通常都很高，硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。合成4-甲基-7-硫代伞形酮基-β- D-纤维二糖苷（MUS-CB）很好地证明了这种通用程序的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201302999

文献信息

• Über die Synthese von S-β-D-Glucopyranosiden verschiedener Derivate der 2-Mercaptobenzoesäure (Thiosalicylsäure) 6. Mitteilung „Über Phenolglykoside”
  作者：Günther Wagner

  DOI：10.1002/ardp.19572901005

  日期：——