2-[(甲基亚氨基)甲基]噻吩 | 54432-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-[(甲基亚氨基)甲基]噻吩
• 英文名称: dimethyl (Z)-oct-4-enedioate
• 英文别名: 1,6-Dicarbomethoxy-cis-3-hexene
• CAS: 54432-94-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OBUKBMOOXPTJOJ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(甲基亚氨基)甲基]噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到(Z)-oct-4-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过电化学再生的氢氧化镍氢氧化物氧化醇。羟基类固醇的选择性氧化

  摘要：

  伯醇，α，ω-二醇和仲醇很容易分别通过在氢氧化镍镍电极上电化学再生的氧化镍氢氧化物进行多相氧化而分别转化为羧酸，二羧酸或酮。与过氧化镍和铬酸氧化的结果进行了讨论。氧化速率随着醇的空间位阻的增加而降低，从而允许羟基甾族化合物中3位的选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80110-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol 在 sodium periodate 、 jones reagent 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-[(甲基亚氨基)甲基]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Singh, Vishwakarma; Deota, Pradeep T., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 6, p. 617 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of unsaturated dibasic acid esters from five-, six-, and seven-membered cycloalkanones
  作者：E. K. Starostin、D. B. Furman、A. V. Ignatenko、A. P. Barkova、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0545-z

  日期：2006.11

  A new route to diesters of symmetrical octene-, decene-, and dodecenedioic acids was proposed. The ratio of the cis/trans-isomers was 1: 4. The synthesis involved oxidative splitting of five-, six-, and seven-membered cycloalkanones with hydrogen peroxide into the corresponding ω-alkenoic acids followed by esterification and metathesis over Re2O7/B2O3-Al2O3-SnMe4.

  提出了一种制备对称辛烯、癸烯和十二烯二酸二酯的新途径。顺式/反式异构体的比例为 1:4。 合成过程包括使用过氧化氢将五元、六元和七元环烷酮氧化分解为相应的 ω-烯酸，然后在 Re2O7/B2O3 上进行酯化和复分解-Al2O3-SnMe4。
• IBX as a catalyst for dehydration of hydroperoxides: green entry to α,β-unsaturated ketones <i>via</i> oxygenative allylic transposition
  作者：Tetsuya Kuga、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/c7cc08957k

  日期：——

  A catalytic transformation of allylic hydroperoxides into α,β-unsaturated carbonyl compounds using IBX as a dehydration catalyst is described. The combination of a singlet oxygen ene reaction and the IBX-catalyzed dehydration provides α,β-unsaturated carbonyl compounds from alkenes via oxygenative allylic transposition with H2O as the only byproduct.

  描述了使用IBX作为脱水催化剂将烯丙基氢过氧化物催化转化为α，β-不饱和羰基化合物。单线态氧烯反应和IBX催化的脱水相结合，通过H 2 O作为唯一副产物的氧化烯丙基转移，从烯烃中获得α，β-不饱和羰基化合物。
• [EN] METHOD OF MANUFACTURE OF OCTANEDIOIC ACID, PRECURSORS, AND DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ACIDE OCTANE-DIOÏQUE, PRÉCURSEURS ET DÉRIVÉS
  申请人：SEGETIS INC

  公开号：WO2014150384A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A method for the manufacture of 1,8-octanedioic acid comprises: reacting gamma-valerolactone with an alcohol in the presence of an acid or a base catalyst to provide an alkyl pentenoate, converting the alkyl pentenoate in the presence of a metathesis initiator to provide the dialkyl octenedioate, reacting the dialkyl octenedioate with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst to provide a dialkyl 1,8-octanedioate and hydrolyzing the dialkyl 1,8-octanedioate to provide the 1,8-octanedioic acid.

  一种制备1,8-辛二酸的方法，包括：在酸性或碱性催化剂的存在下，将γ-戊内酯与醇反应，得到烷基戊烯酸酯；在交换催化剂存在下，将烷基戊烯酸酯转化为二烷基辛二烯酸酯；在加氢催化剂的存在下，将二烷基辛二烯酸酯与氢气反应，得到二烷基1,8-辛二酸；并将二烷基1,8-辛二酸水解，得到1,8-辛二酸。
• Process for preparing optically active cyclopentenones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05191109A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  An improved process for preparing an optically active 4-hydroxycyclopentenone of the formula: ##STR1## wherein R is a lower alkyl, the symbol means double bond or triple bond, and the * marked carbon is an asymmetric carbon, and the corresponding racemic 4-hydroxycyclopentenone, which are useful as an intermediate for preparing medicinal or agricultural products, particularly pharmaceutically active prostaglandins, and intermediates for preparing the optically active and/or racemic 4-hydroxycyclopentenone.

  一种改进的制备光学活性4-羟基环戊酮的方法，其化学式为：##STR1## 其中R是较低的烷基，符号表示双键或三键，*标记的碳是不对称碳，并且相应的消旋4-羟基环戊酮，可用作制备药用或农业产品的中间体，特别是制备药理活性前列腺素的中间体，以及制备光学活性和/或消旋4-羟基环戊酮的中间体。
• Synthetic study of (+-)-canadensolide and related dilactones. Double lactonization of unsaturated dicarboxylic acids via acyl hypoiodite intermediates
  作者：Michiharu Kato、Masanori Kageyama、Reiko Tanaka、Kozo Kuwahara、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/jo00901a014

  日期：1975.6