2-[(甲基氨基)氧基]乙胺 | 945674-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[(甲基氨基)氧基]乙胺
• 英文名称: 2-(methylaminooxy)ethanamine hydrochloride
• 英文别名: 2-[(methylamino)oxy]ethan-1-amine；2-[(methylamino)oxy]Ethanamine；2-(methylaminooxy)ethanamine
• CAS: 945674-57-7
• 化学式: C₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD19215756
• 分子量: 90.1252
• InChiKey: GRPQYBWKDAEGLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(甲基氨基)氧基]乙胺 、 β-Galp-(1->3)-β-GalpNAc-(1->4)-β-Galp-(1->4)-Glc 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 以100%的产率得到N-(N-methyl-O-[2-aminoethyl]hydroxylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE LIGANDS THAT BIND TO ANTIBODIES AGAINST GLYCOEPITOPES OF GLYCOSPHINGOLIPIDS
  [FR] LIGANDS GLUCIDIQUES SE LIANT À DES ANTICORPS DIRIGÉS CONTRE DES GLYCOÉPITOPES DE GLYCOSPHINGOLIPIDES

  摘要：

  该发明涉及与神经系统的糖脂类似的糖配体和基团，分别模拟由神经系统的糖脂类脂质组成的糖基表位，特别是由脑苷脂、球脂、神经节脂和磺酸葡糖醛基球脂类脂质组成的糖基表位，这些表位被与神经系统疾病相关的抗糖基抗体所结合。该发明还涉及利用这些糖配体/基团在诊断以及治疗与抗糖基抗体相关的神经系统疾病中的用途。具体而言，该发明涉及符合以下化合物的公式(I)和(II)以及包含这些化合物众多的治疗可接受聚合物，包括具有一种公式(I)或(II)化合物的负载或几种公式(I)和/或(II)化合物的组合的聚合物。公式(I)化合物定义为：公式(I)，其中RI1为Z或(AA)或(BB)或(CC)或(DD)；其中RI2为H、SO3H或(EE)或(FF)或(GG)或(HH)或(JJ)或(KK)或(LL)，其中RI3为H或(MM)；其中RI4为H或(NN)或(OO)，其中RI5和RI6独立地为H或(EE)；其中RI7为H或(EE)或(FF)，公式(II)化合物定义为：公式(II)，其中RII1为Z或(PP)，其中RII2为Z或(QQ)或(RR)或(SS)或(TT)，其中Z为-N(Ra)-A-B-CH2-(CH2)q-SH，其中Ra为H、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、CH2C6H5、CH2CH2C6H5、OCH2C6H5或OCH2CH2C6H5；A为C1-C7-烷基、C1-C7-烷氧基、C1-C4-烷基-(OCH2CH2)pO-C1-C4-烷基或C1-C7-烷氧基-Rb，其中Rb为可选择取代的芳基或可选择取代的杂环烷基，p为0至6，优选p为1、2或3，更优选p为1；B为NHC(O)、S或CH2；q为0至6，优选q为1、2、3或4，更优选q为1或2。

  公开号：

  WO2017046172A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(methylamino)oxy]ethan-1-amine trifluoroacetate salt 在 Dowex (OH^-) 作用下， 生成 2-[(甲基氨基)氧基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  用于合成糖缀合物的 N - 和 O - 甲氧基胺接头的合成和水解稳定性用于合成糖缀合物的 N - 和 O - 甲氧基胺接头的合成和水解稳定性

  摘要：

  对碳水化合物的 N- 与 O- 甲氧基胺接头进行了直接比较，包括优化的合成路线、聚糖缀合和水解稳定性研究。从这项工作中，我们证明了 pH 值、聚糖浓度和缓冲液强度会影响水解速率，并提供对酸催化水解机制的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601534

文献信息

• Chemoselective Reagents for Covalent Capture and Display of Glycans in Microarrays
  作者：Emiliano Cló、Ola Blixt、Knud J. Jensen

  DOI：10.1002/ejoc.200901234

  日期：2010.1

  mannobiose, lactose, and N-acetyl-lactosamine and used for covalent printing of glycan microarrays. The stability of oximes were studied both in solution and on-chip. In solution, two of the linkers provided glycan-linker conjugates with a remarkable stability at pH 4 or higher, on-chip this relative stability was upheld. Two of the linkers, with different properties, are recommended for the glycobiology toolbox

  在过去的几十年里，糖生物学取得了非常显着的进步。然而，进一步的进展将在很大程度上取决于建立小型化、高通量分析聚糖-蛋白质相互作用的新方法。强大的固相化学工具和新的化学选择性试剂可能会发挥关键作用，用于具有生物学意义的表面固定聚糖展示。在这里，我们展示了四种新的双功能接头，它们允许对溶液中未受保护的聚糖进行高度化学选择性捕获，以形成用于直接构建聚糖微阵列（糖芯片）的聚糖-接头偶联物。双功能接头带有 O 连接的氨氧基部分，一些在一端带有 N 取代基，另一端带有氨基。此外，它们含有取代的苯环，用于紫外线可追溯性和改进的聚糖-接头偶联物的纯化。溶液中的 NMR 光谱研究证明，N-取代的氨基氧基接头提供了具有 β-吡喃葡萄糖苷构型的模型聚糖-接头缀合物，即生物识别所需的闭环形式。然后，由甘露二糖、乳糖和 N-乙酰-乳糖胺组装成一组聚糖-接头缀合物，用于聚糖微阵列的共价打印。在溶液和芯片上研究了肟的稳定性。在溶液中，两个接头提供了在
• Synthesis and Hydrolytic Stability of <i>N</i> - and <i>O</i> -Methyloxyamine Linkers for the Synthesis of GlycoconjugatesSynthesis and Hydrolytic Stability of <i>N</i> - and <i>O</i> -Methyloxyamine Linkers for the Synthesis of Glycoconjugates
  作者：Stefan Munneke、Jaimé C. Hill、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1002/ejoc.201601534

  日期：2017.7.7

  A direct comparison of N- vs. O-methyloxyamine linkers for carbohydrates is presented, include optimised synthetic routes, glycan conjugations and studies into hydrolytic stabilities. From this work we demonstrate that pH, glycan concentration and buffer strength influence hydrolysis rates, and provide insight into the acid catalysed hydrolysis mechanism.

  对碳水化合物的 N- 与 O- 甲氧基胺接头进行了直接比较，包括优化的合成路线、聚糖缀合和水解稳定性研究。从这项工作中，我们证明了 pH 值、聚糖浓度和缓冲液强度会影响水解速率，并提供对酸催化水解机制的深入了解。
• [EN] CARBOHYDRATE LIGANDS THAT BIND TO ANTIBODIES AGAINST GLYCOEPITOPES OF GLYCOSPHINGOLIPIDS<br/>[FR] LIGANDS GLUCIDIQUES SE LIANT À DES ANTICORPS DIRIGÉS CONTRE DES GLYCOÉPITOPES DE GLYCOSPHINGOLIPIDES
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2017046172A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The invention relates to carbohydrate ligands and moieties, respectively, mimicking glycoepitopes comprised by glycosphingolipids of the nervous system, particularly glycoepitopes comprised by glycosphingolipids of the cerebroside, the globoside-, the ganglioside- and the sulfoglucuronyl paragloboside type, which are bound by anti-glycan antibodies associated with neurological diseases. The invention further relates to the use of these carbohydrate ligands/moieties, in diagnosis as well as for the treatment of neurological diseases associated with anti-glycan antibodies. In particular, the invention relates to compounds of formula (I) and (II) and to therapeutically acceptable polymers comprising a multitude of these compounds, including polymers with loading of one compound of formula (I) or (II) or combinations of several compounds of formula (I), and/or (II). The compounds of formula (I) are defined as: formula (I), wherein RI1 is Z or (AA) or (BB) or (CC) or (DD); wherein RI2 is H, SO3H, or (EE) or (FF) or (GG) or (HH) or (JJ) or (KK) or (LL), wherein RI3 is H or (MM); wherein RI4 is H or (NN) or (OO), wherein RI5 and RI6 are independently H or (EE); wherein RI7 is H or (EE) or (FF) and compounds of formula (II) are defined as: formula (II), wherein RII1 is Z or (PP), wherein RII2 is Z or (QQ) or (RR) or (SS) or (TT), wherein Z is -N(Ra)-A-B-CH2-(CH2)q-SH, wherein Ra is H, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, CH2C6H5, CH2CH2C6H5, OCH2C6H5, or OCH2CH2C6H5; A is C1-C7-alkylene, C1-C7-alkoxy, C1-C4-alkyl–(OCH2CH2)pO–C1-C4-alkyl, or C1-C7-alkoxy-Rb, wherein Rb is an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, and wherein p is 0 to 6, preferably p is 1, 2 or 3, and further preferably p is 1; B is NHC(O), S or CH2; q is 0 to 6, preferably q is 1, 2, 3 or 4, and further preferably q is 1 or 2.

  该发明涉及与神经系统的糖脂类似的糖配体和基团，分别模拟由神经系统的糖脂类脂质组成的糖基表位，特别是由脑苷脂、球脂、神经节脂和磺酸葡糖醛基球脂类脂质组成的糖基表位，这些表位被与神经系统疾病相关的抗糖基抗体所结合。该发明还涉及利用这些糖配体/基团在诊断以及治疗与抗糖基抗体相关的神经系统疾病中的用途。具体而言，该发明涉及符合以下化合物的公式(I)和(II)以及包含这些化合物众多的治疗可接受聚合物，包括具有一种公式(I)或(II)化合物的负载或几种公式(I)和/或(II)化合物的组合的聚合物。公式(I)化合物定义为：公式(I)，其中RI1为Z或(AA)或(BB)或(CC)或(DD)；其中RI2为H、SO3H或(EE)或(FF)或(GG)或(HH)或(JJ)或(KK)或(LL)，其中RI3为H或(MM)；其中RI4为H或(NN)或(OO)，其中RI5和RI6独立地为H或(EE)；其中RI7为H或(EE)或(FF)，公式(II)化合物定义为：公式(II)，其中RII1为Z或(PP)，其中RII2为Z或(QQ)或(RR)或(SS)或(TT)，其中Z为-N(Ra)-A-B-CH2-(CH2)q-SH，其中Ra为H、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、CH2C6H5、CH2CH2C6H5、OCH2C6H5或OCH2CH2C6H5；A为C1-C7-烷基、C1-C7-烷氧基、C1-C4-烷基-(OCH2CH2)pO-C1-C4-烷基或C1-C7-烷氧基-Rb，其中Rb为可选择取代的芳基或可选择取代的杂环烷基，p为0至6，优选p为1、2或3，更优选p为1；B为NHC(O)、S或CH2；q为0至6，优选q为1、2、3或4，更优选q为1或2。