7,8-dimethyl-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one | 101382-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7,8-dimethyl-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 101382-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: CKBAPBVFFYOAMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-268 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  337.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 7,8-dimethyl-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到7,8-dimethyl-11-(4-methylpiperazin-1-yl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  二苯二氮卓类衍生物抗肿瘤活性的合成与评价

  摘要：

  摘要 通过使用简洁的方法制备了一系列在 C-11 位带有N-甲基哌嗪的二苯并二氮杂2-位衍生物。在五种细胞系中测试了它们的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，包括乳腺癌细胞BCAP37、胃癌细胞SGC7901、肝癌细胞HepG2、宫颈癌细胞HeLa和急性早幼粒细胞白血病细胞HL-60。几种化合物显示出有效的肿瘤活性，IC 50值低至 0.30 μM。这些化合物有望成为一类新的潜在抗癌先导化合物。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10051-z
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 硫酸 作用下， 反应 11.0h， 生成 7,8-dimethyl-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  二苯二氮卓类衍生物抗肿瘤活性的合成与评价

  摘要：

  摘要 通过使用简洁的方法制备了一系列在 C-11 位带有N-甲基哌嗪的二苯并二氮杂2-位衍生物。在五种细胞系中测试了它们的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，包括乳腺癌细胞BCAP37、胃癌细胞SGC7901、肝癌细胞HepG2、宫颈癌细胞HeLa和急性早幼粒细胞白血病细胞HL-60。几种化合物显示出有效的肿瘤活性，IC 50值低至 0.30 μM。这些化合物有望成为一类新的潜在抗癌先导化合物。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10051-z

文献信息

• Diversity in Heterocycle Synthesis Using α-Iminocarboxylic Acids: Decarboxylation Dichotomy
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02110

  日期：2022.3.4

  carboxylic acids. However, a copper-catalyzed reaction of ortho-substituted anilines and 2-bromoarylglyoxylic acids gave a dibenzo-fused seven-membered N-heterocycle under a basic reaction condition. Unlike intramolecular cyclization with α-iminocarboxylic acids in the first case, α-iminocarboxylic acid undergoes a competitive decarboxylation under the copper-catalyzed conditions, which upon subsequent heteroarylation

  尽管与亚胺结构相似，但α-亚氨基羧酸很少用于杂环合成。邻位取代的苯胺和芳基乙醛酸在 40 °C 下在 DMSO 中的反应产生了各种苯并稠合的五至六元 N-杂环，产率从良好到优异。该反应通过原位产生的α-亚氨基羧酸与邻位取代的亲核试剂的分子内迈克尔加成进行，产生可分离的前所未有的四面体羧酸，在没有任何额外试剂帮助的情况下脱羧形成N-杂环。DMSO 在该反应中至关重要，这可能是因为这些四面体羧酸的溶解度提高和脱羧容易。然而，铜催化的反应邻位取代的苯胺和2-溴芳基乙醛酸在碱性反应条件下得到二苯并稠合的七元N-杂环。与第一种情况下与α-亚氨基羧酸的分子内环化不同，α-亚氨基羧酸在铜催化条件下经历竞争性脱羧，随后杂芳基化形成杂环。总之，本文描述的研究代表了用 α-亚氨基羧酸观察到的两种不同的脱羧模式，导致合成不同的杂环和药物，这在以前仍未探索。
• Metal-catalyzed coupling/carbonylative cyclizations for accessing dibenzodiazepinones: an expedient route to clozapine and other drugs
  作者：Amina Moutayakine、Anthony J Burke

  DOI：10.3762/bjoc.20.19

  日期：——

  sequential strategy to access 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepinones (DBDAPs) is disclosed in this article through a palladium and copper-catalyzed amination (Buchwald–Hartwig (B–H) or Chan–Lam (C–L)) followed by a palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation with Mo(CO)6 as CO surrogate (to avoid toxic CO handling) of readily available o-phenylenediamines and either 1,2-dibromobenzene

   抽象的 本文公开了通过钯和铜催化胺化获得 10,11-二氢-5 H -二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂酮 (DBDAP) 的连续策略（Buchwald-Hartwig (B-H ) 或 Chan–Lam (C–L))，然后用 Mo(CO) 6作为 CO 替代物（以避免有毒的 CO 处理）对容易获得的邻苯二胺和 1,2-二溴苯或 2 进行钯催化的分子内氨基羰基化-溴苯硼酸。 10,11-二氢-5H-二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂酮可以使用C-L和B-H方法的连续催化程序以良好的产率合成。令人欣慰的是，C-L 反应的使用更令人印象深刻，并且使用铜作为催化剂，以良好的产率（高达 45%；2 个步骤）和更温和的条件提供了二苯并二氮杂酮。通过展示抗精神病药物氯氮平和抗癌三唑-DBDAP混合物的正式合成，展示了这种新策略的合成效用。 Beilstein J. Org. Chem. 2024
• A New Facile Synthesis of 11-Oxo-10,11-dihydro-5<i>H</i>-dibenzo[<i>b,e</i>] [1,4]diazepines
  作者：R. P. Giani、M. Borsa、E. Parini、G. C. Tonon

  DOI：10.1055/s-1985-31273

  日期：——
• GIANI, R. P.;BORSA, M.;PARINI, E.;TONON, G. C., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 5, 550-552
  作者：GIANI, R. P.、BORSA, M.、PARINI, E.、TONON, G. C.

  DOI：——

  日期：——
• US5968478A
  申请人：——

  公开号：US5968478A

  公开（公告）日：1999-10-19