3-Iminobenzyl-1-propin | 121508-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Iminobenzyl-1-propin
• 英文别名: N-[(E)-phenylmethylidene]-N-prop-2-ynylamine；(E)-N-benzylideneprop-2-yn-1-amine；N-propargylbenzaldimine；N-(benzylidene)propargylamine
• CAS: 121508-78-9
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: FEPOHBCBQQCLOF-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Iminobenzyl-1-propin 在 RuHCl(R,R-DPPACH)(R,R-DPEN) potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苄基-2-丙炔胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC IMINE HYDROGENATION PROCESSES
  [FR] PROCEDES D'HYDROGENATION ASYMETRIQUE DES IMINES

  摘要：

  提供了一种用于催化氢化或不对称氢化Formula(I)的亚胺至对应的Formula(II)胺的过程，其中R1是芳基；R2是芳基、环状、烷基、烯基或炔基；R3是烷基。催化系统包括一个含有(1)二胺和(2)二膦或两个单齿膦配体的钌配合物。这种过程还涉及使用手性钌配合物进行的对映选择氢化的过程，该钌配合物带有手性二膦或手性单齿膦和手性二胺。

  公开号：

  WO2005056513A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-(prop-2-ynyl)triphenyliminophosphorane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Iminobenzyl-1-propin
  参考文献：
  名称：

  炔苯甲酸酯的有效合成及其闭环复分解/ [4 + 2] Diels-Alder环加成反应：六氢异喹啉的合成。

  摘要：

  从1-（三苯基膦基亚烷基氨基烷基）苯并三唑以中等到良好的产率制备烯炔5a-g。5a-f的闭环复分解分别提供官能化的二烯6a-f，将其用于Diels-Alder环加成反应中，以合成相应的六氢异喹啉衍生物7a-f。

  DOI：

  10.1021/jo0340408

文献信息

• Rhenium-catalysed hydroboration of aldehydes and aldimines
  作者：Rebeca Arévalo、Christopher M. Vogels、Gregory A. MacNeil、Lucía Riera、Julio Pérez、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1039/c7dt01549f

  日期：——

  The first examples for the rhenium-catalysed hydroboration of aldehydes, ketones and aldimines, including heteroaromatic quinoline, are reported herein. Reactions are remarkably chemoselective and tolerant of several functional groups. A wide array of rhenium complexes were efficient pre-catalysts for these hydroborations, including new low-valent complexes of the formula [Re(N-N)(CO)3(L)]X (N-N =

  本文报道了the催化醛，酮和醛亚胺，包括杂芳族喹啉的硼氢化反应的第一个实例。反应对多种官能团具有显着的化学选择性和耐受性。各种各样的rh络合物是这些硼氢化反应的有效预催化剂，包括式[Re（NN）（CO）3（L）] X的新型低价络合物（NN =双联衍生物，L =不稳定的配体/溶剂和X = [BAr F 4 ] -和[B（3,5-di- t Bu-cat）2 ] -），其特征已得到充分表征，其中包括对[Re（bipy）（CO）的X射线衍射研究）3（quin）] [BAr F 4 ]（2）。一种新的银spiroboronate酯的Ag [B（3,5-二-吨卜猫）2 ]（3）制备和表征充分，包括一个X射线衍射研究，并用于使新的铼配合之一。
• Hexacarbonyl dicobalt complexed N-pro-2-ynyl-2-azetidinones: a new entry to N-unsubstituted-β-lactams through a Nicholas-type reaction
  作者：Benito Alcaide、Javier Pérez-Castells、Belén Sánchez-Vigo、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1039/c39940000587

  日期：——

  Sequential one-pot treatment of easily obtained N-prop-2-ynyl-2-azetidinones with Co2(CO)8 and DMSO–H2O gives under mild conditions N-unsubstituted-β-lactams in good yields and with total retention of stereochemistry.

  在温和的条件下，用 Co2(CO)8 和 DMSOâH2O 对容易获得的 N-丙-2-炔基-2-氮杂环丁酮进行序贯一锅处理，可获得 N-未取代-δ-内酰胺，产量高且完全保留了立体化学结构。
• AN IMPROVED SYNTHESIS OF 4-AMINOTETROLIC ACID
  作者：David G. Ahern、Anne G. Laseter、Crist N. Filer

  DOI：10.1081/scc-120002416

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT An improved and efficient one pot synthesis of 4-aminotetrolic acid 1 from protected propargyl amine 2 is described.

  摘要描述了从受保护的炔丙胺 2 合成 4-氨基四乙醇酸 1 的改进和有效的一锅法。
• Metal-Free Synthesis of Oxazinones and Their Reductive Ring Opening to Provide Cyclopropyl Carbinols
  作者：Bill Hawkins、Alexander Craig

  DOI：10.1055/s-0036-1588748

  日期：——

  synthesis of 1,3-oxazin-4-ones are discussed, with particular attention paid to recent developments in the field. The syntheses of amine functionalised cyclopropyl carbinols via a hydride-mediated reduction of various 5-chloroethyl-1,3-oxazin-4-enones in moderate to good yield are disclosed. This new method provides an opportunity to access greater structural diversity within these useful synthetic building

  摘要 讨论了合成1,3-恶嗪-4-酮的一般路线，并特别注意了该领域的最新发展。公开了通过氢化物介导的各种5-氯乙基-1,3-恶嗪-4-烯酮的氢化物介导的还原以中等至良好的产率合成胺官能化的环丙基甲醇。这种新方法为在这些有用的合成构件中获得更大的结构多样性提供了机会。 讨论了合成1,3-恶嗪-4-酮的一般路线，并特别注意了该领域的最新发展。公开了通过氢化物介导的各种5-氯乙基-1,3-恶嗪-4-烯酮的氢化物介导的还原以中等至良好的产率合成胺官能化的环丙基甲醇。这种新方法为在这些有用的合成构件中获得更大的结构多样性提供了机会。
• Asymmetric Imine Hydrogenation Processes
  申请人：Abdur-Rashid Kamaluddin

  公开号：US20070293681A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A process for the catalytic hydrogenation or asymmetric hydrogenation of imines of Formula (I) to the corresponding amines of Formula (II) is provided in which R 1 is aryl; R 2 is aryl, cyclic, alkyl, alkenyl or alkynyl; and R 3 is alkyl. The catalytic system includes a ruthenium complex containing (1) a diamine and (2) a diphosphine or two monodentate phosphines ligands. Such process also relates to the asymmetric hydrogenation of prochiral imines to the chiral amines using chiral ruthenium complexes bearing chiral diphosphines or chiral monodentate phosphines and chiral diamines.

  提供了一种用于催化氢化或不对称氢化式(I)亚胺至相应氨基式(II)的过程，其中R1为芳基；R2为芳香基，环状，烷基，烯基或炔基；R3为烷基。催化系统包括一种含有(1)二胺和(2)二膦或两个单齿膦配体的钌配合物。这种过程还涉及使用手性二膦或手性单齿膦和手性二胺的手性钌配合物对非手性亚胺进行不对称氢化，制备手性氨基化合物。