ethyl (+/-)-2-(phenylmethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-acetate | 139376-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (+/-)-2-(phenylmethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-benzylisoindolin-1-yl)acetate；(2-benzyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(2-benzyl-1,3-dihydroisoindol-1-yl)acetate
• CAS: 139376-74-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: RBKBHKSZUMERJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-2-(phenylmethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-acetate 在 palladium over charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2-benzyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha

  摘要：

  本申请描述了式I的新颖β-氨基酸衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、Ua、Xa、Ya、Za、R1、R2、R3、R4和R4a在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。

  公开号：

  US20040072802A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(bromomethyl)cinnamate 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到ethyl (+/-)-2-(phenylmethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Tandem SN2-Michael reactions for the preparation of simple five- and six-membered-ring nitrogen and sulfur heterocycles

  摘要：

  A one-pot tandem S(N)2-Michael addition sequence has been developed for the preparation of five-membered- and six-membered-ring nitrogen and sulfur heterocycles from 6- or 7-halo-2-alkenoate esters. Nitrogen-containing rings are prepared by reaction of the omega-halo-2-alkenoate ester with a primary amine in the presence of triethylamine. The sulfur analogues are generated by thiourea displacement of the halide followed by base hydrolysis of the isothiouronium salt. Yields are routinely in the 60-80% range. Experiments are described which elucidate the chronology of the reaction sequences. Ring size and steric hindrance to the initial substitution reaction appear to be the only limitations of the procedure.

  DOI：

  10.1021/jo00032a025

文献信息

• Beta-Amino-Acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-Alpha
  申请人：——

  公开号：US20020013341A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新型β-氨基酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、U a 、X a 、Y a 、Z a 、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 和R 4a 在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• BETA-AMINO ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEASES AND TNF-ALPHA
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1263756B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• US6495565B2
  申请人：——

  公开号：US6495565B2

  公开（公告）日：2002-12-17
• Beta-amino acid derivatives as inhibitors of matrix metalloproteases and TNF-alpha
  申请人：——

  公开号：US20040072802A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present application describes novel &bgr;-amino acid derivatives of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein A, X, Z, U a , X a , Y a , Z a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 4a are defined in the present specification, which are useful as metalloprotease and/or as TNF-&agr; inhibitors.

  本申请描述了式I的新颖β-氨基酸衍生物：1或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、X、Z、Ua、Xa、Ya、Za、R1、R2、R3、R4和R4a在本规范中有定义，这些衍生物可用作金属蛋白酶和/或TNF-α抑制剂。