1,4-diphenyl-3-aminotriphenylene-2-carboxylic acid | 125229-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-3-aminotriphenylene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Amino-1,4-diphenyltriphenylene-2-carboxylic acid
• CAS: 125229-54-1
• 化学式: C₃₁H₂₁NO₂
• 分子量: 439.513
• InChiKey: FGNMWPXHCVITJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-3-aminotriphenylene-2-carboxylic acid 在 溶剂黄146 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9,10,11,12,13,14,15,16-octaphenyldibenzo[a,c]tetracene
  参考文献：
  名称：

  An Extraordinarily Twisted Polycyclic Aromatic Hydrocarbon

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199715311
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,4-diphenyl-3-<(methoxycarbonyl)amino>triphenylene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 以85%的产率得到1,4-diphenyl-3-aminotriphenylene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of longitudinally twisted polycyclic aromatic hydrocarbons via a highly substituted aryne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a046

文献信息

• Configurationally Stable Longitudinally Twisted Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Robert S. Walters、Christina M. Kraml、Neal Byrne、Douglas M. Ho、Qian Qin、Frederick J. Coughlin、Stefan Bernhard、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/ja806958x

  日期：2008.12.3

  small ([alpha]D(25) = -23 and +23 degrees). Computational studies suggest that the latter result is due to presence of a minor conformation of 13 possessing a larger rotation of opposite sign than the major conformation. Both 7 and 13 showed strong circular dichroism and moderately strong circularly polarized luminescence. A byproduct of these syntheses was 9,10,19,21-tetraphenyldiphenanthro[9,10-b:9

  研究了两种合成构型稳定的扭曲多环芳族化合物 (PAC) 的策略。第一种方法采用不对称定位的 1-萘基取代基来偏置高度取代的 PAC 中的扭曲方向。制备了 2,3-双 (1-萘基)-1,4-二苯基三亚苯基 (7)，并通过制备型超临界流体色谱 (SFC) 在手性载体上拆分其内消旋顺式二萘基和对映异构反式二萘基异构体。类似地，制备了高度扭曲的 9,10,11,12,13,14-六苯基苯并 [b] 三亚苯基 (2) 的几种萘基取代衍生物。其中，10-(1-萘基)-9,11,12,14-四苯基苯并[b]三亚苯基(13) 在手性载体上通过 SFC 进行拆分。trans-7的纯对映异构体显示出中等大的比旋度(αD(25)=-330和+320度)，但 13 的对映异构体的比旋光度出乎意料地小(αD(25)＝-23和+23度)。计算研究表明，后一个结果是由于存在 13 的次要构象，其具有比主要构象更大的相反
• Synthesis of longitudinally twisted polycyclic aromatic hydrocarbons via a highly substituted aryne
  作者：Natalie Smyth、Donna Van Engen、Robert A. Pascal

  DOI：10.1021/jo00293a046

  日期：1990.3
• An Extraordinarily Twisted Polycyclic Aromatic Hydrocarbon
  作者：Xiaoxin Qiao、Douglas M. Ho、Robert A. Pascal

  DOI：10.1002/anie.199715311

  日期：1997.8.4