N-(4-cinnamoylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(4-cinnamoylphenyl)acetamide
• 英文别名: Benzyliden-p-acetamidophenon；WR080539；acetic acid-(4-cinnamoyl-anilide)；Essigsaeure-(4-cinnamoyl-anilid)；4-Acetamino-ω-benzyliden-acetophenon；4'-Acetamino-chalkon；p-Acetylaminobenzalacetophenon；N-[4-(3-phenylprop-2-enoyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: CUYJTAUCYGHYLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cinnamoylphenyl)acetamide 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 acetic acid-[4-(2,3-dibromo-3-phenyl-propionyl)-anilide]
  参考文献：
  名称：

  Giua; Bagiella, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51 II, p. 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-aminochalcone 生成 N-(4-cinnamoylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Dilthey et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 124, p. 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difluorination of Functionalized Aromatic Olefins Using Hypervalent Iodine/HF Reagents
  作者：Tsugio Kitamura、Kento Yoshida、Shota Mizuno、Azusa Miyake、Juzo Oyamada

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02473

  日期：2018.12.21

  The hypervalent iodine/HF reagent consisting of PhIO and HF·py was found to be effective for fluorination of functionalized aromatic olefins bearing synthetically important carbonyl and hydroxyl groups. Fluorination of 1,3-diphenyl-2-propen-1-one with PhIO/HF·py reagent in CH2Cl2 at room temperature gave 3,3-difluoro-1,2-diphenyl-1-propanone in high yield. Other α-aryl-α,β-unsaturated ketones underwent

  发现由PhIO和HF·py组成的高价碘/ HF试剂可有效氟化带有合成重要羰基和羟基的官能化芳族烯烃。室温下，用PhIO / HF·py试剂在CH 2 Cl 2中对1,3-二苯基-2-丙-1-酮进行氟化，从而高收率得到3,3-二氟-1,2-二苯基-1-丙酮。其他α-芳基-α，β-不饱和酮经过氟化反应以高到高收率得到芳基2,2-二氟乙基酮衍生物。使用p催化氟化α-芳基-α，β-不饱和酮-TolI / HF·py / mCPBA试剂系统也运行良好。此外，用PhIO / HF·py试剂对肉桂醇衍生物进行氟化反应进行得很顺利，从而以中等收率得到了2-芳基-3,3-二氟-1-丙醇。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylative Coupling Reactions of Arylboronic Acids with Styrenes to Chalcones under Mild Aerobic Conditions
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100630

  日期：2012.2.6

  Do the coupling: A palladium‐catalyzed oxidative carbonylative coupling process of arylboronic acid with styrenes to chalcone has been developed. The reactions proceed under mild conditions using air as the terminal oxidant reagent.

  进行偶合：已开发了芳基硼酸与苯乙烯的钯催化氧化羰基偶合至查尔酮的方法。该反应在温和的条件下使用空气作为末端氧化剂进行。
• PRODUCTION METHOD FOR FLUOROMETHYL DERIVATIVE
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20210206740A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  A method for producing a fluoromethyl derivative represented by formula (1), the method including step A of reacting an alkene compound represented by formula (2) with a fluorine source represented by formula MF n , in the presence of a hypervalent-iodine aromatic compound (1a), or in the presence of an aromatic iodine compound (1b) and an oxidant (A) to fluorinate the alkene compound.

  生产一种由式（1）表示的氟甲基衍生物的方法，该方法包括步骤A，即在存在过量碘芳香化合物（1a）或芳香碘化合物（1b）和氧化剂（A）的情况下，通过将式（2）表示的烯烃化合物与式MFn表示的氟源反应来氟化烯烃化合物。
• Heisler, Teresa; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf, H., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 37 - 47
  作者：Heisler, Teresa、Janowski, Wit K.、Prager, Rolf, H.、Thompson, Malcolm, J.

  DOI：——

  日期：——
• Raiford; Davis, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 160
  作者：Raiford、Davis

  DOI：——

  日期：——