benzyl (2-hydroxyphenyl)carbamate | 64682-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-hydroxyphenyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl(2-Hydroxyphenyl)Carbamate；benzyl N-(2-hydroxyphenyl)carbamate
• CAS: 64682-89-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: GEOYYHDGSSYWGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  355.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲酸 、 benzyl (2-hydroxyphenyl)carbamate 在 亚磷酸三苯酯 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种艾曲波帕中间体的合成方法

  摘要：

  本申请公开了一种艾曲波帕中间体的合成方法，所述方法包括：以式(II)所示的2‑氨基苯酚衍生物为原料与式(III)所示的芳基化试剂反应得到式(IV)所示的中间产物的步骤；以及以式(IV)所示的中间产物为原料制备得到式(I)所示的艾曲波帕中间体的步骤，R1选自氨基衍生物；R2选自卤素和磺酰氧基。该方法反应步骤少，起始原料简单，更为简单经济和绿色环保。

  公开号：

  CN109485580B
• 作为产物：
  描述：

  <2-Nitro-phenyl>--ether 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 benzyl (2-hydroxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种新的 MTM 以太脱保护程序

  摘要：

  开发了一种新的甲硫基甲基 (MTM) 醚（羟基保护基团）脱保护程序。MTM用MCPBA或Oxone氧化，所得亚砜在Pummerer重排条件下处理，得到乙酰氧基硫化物和/或乙酰氧基缩醛。产物的碱水解以良好的收率提供未保护的醇。描述了使用几种不同底物的反应细节。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379027

文献信息

• PIFA-Promoted, Solvent-Controlled Selective Functionalization of C(sp²)–H or C(sp³)–H: Nitration via C–N Bond Cleavage of CH₃NO₂, Cyanation, or Oxygenation in Water
  作者：Chandrashekar Mudithanapelli、Lama Prema Dhorma、Mi-hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00751

  日期：2019.5.3

  CH3NO2) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) is described. The NO2 transfer from CH3NO2 to the aromatic group of the substrate is possible with careful selection of the solvent, NaX, and oxidant. In addition, the solvent-controlled C(sp2)–H functionalization can shift to an α-C(sp3)–H functionalization (cyanation or oxygenation) of the α-C(sp3)–H of cyclic amines.

  描述了由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的新型硝化作用（通过C（sp 3）–N破坏/ C（sp 2）–N与CH 3 NO 2形成）。的NO 2从CH转印3 NO 2到基板的芳族基团是可能的溶剂，的NaX，和氧化剂的仔细选择。此外，溶剂控制的C（SP 2）-H官能化可转移到一个α-C（SP 3）-H官能的α-C（SP的（氰化或氧合）3）-H的环胺。
• An Excellent Method for Cbz-protection of Amines
  作者：Khiangte Vanlaldinpuia、H Atoholi Sema、Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1246/cl.2010.228

  日期：2010.3.5

  Cbz-protection of aliphatic and aromatic amines can be accomplished with benzylchloroformate using a catalytic amount of dodecatungstophosphoric acid hydrate (0.05 equiv). The reaction is simple, fast, does not require aqueous work-up and gives excellent yields.

  脂肪胺和芳香胺的苄酯保护可以通过使用十二钨磷酸水合物（0.05当量）作为催化剂的苯甲酰氯来实现。该反应简单、迅速，无需水洗处理，并且产率优异。
• N-Substituted Phenoxazine and Acridone Derivatives: Structure–Activity Relationships of Potent P2X4 Receptor Antagonists
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Aliaa Abdelrahman、Ali El-Tayeb、Diana Freudendahl、Stephanie Weinhausen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm300845v

  日期：2012.11.26

  have potential as drugs for the treatment of neuropathic pain and neurodegenerative diseases. In the present study the discovery of phenoxazine derivatives as potent P2X4 antagonists is described. N-Substituted phenoxazine and related acridone and benzoxazine derivatives were synthesized and optimized with regard to their potency to inhibit ATP-induced calcium influx in 1321N1 astrocytoma cells stably

  P2X4受体拮抗剂作为治疗神经性疼痛和神经退行性疾病的药物具有潜力。在本研究中，描述了吩恶嗪衍生物作为有效的P2X4拮抗剂的发现。合成并优化了N取代的吩恶嗪以及相关的a啶酮和苯并恶嗪衍生物，以抑制在被人P2X4受体稳定转染的1321N1星形细胞瘤细胞中ATP诱导的钙内流。此外，还研究了物种选择性（大鼠，小鼠，人类）和受体亚型选择性（相对于P2X1,2,3,7）。本系列中最有效的P2X4拮抗剂是N-（苄氧羰基）吩恶嗪（26，PSB-12054），IC 50与其他人P2X受体亚型相比，具有0.189μM的选择性和良好的选择性。N-（对-甲基苯基磺酰基）苯恶嗪（21，PSB-12062）被确定为选择性P2X4拮抗剂，在所有三个物种中均具有同等效力（IC 50：0.928-1.76μM）。该化合物显示出变构作用机理。本研究代表了P2X4拮抗剂的第一个结构-活性关系分析。
• DIHYDRO 1,4-BENZOXAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME USING SULFONIUM SALTS
  申请人：COMSATS Institute of Information Technology

  公开号：US20140323720A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Exemplary embodiments of the present invention relate to benzoxazines having various N-protecting groups. An R 1 functional group is at least one selected from the group consisting of H and a halogen, an R 2 functional group is at least one selected from the group consisting of H, an amide, or a carbamate, and a Z functional group is at least one selected from the group consisting of a phenyl, substituted phenyl group, methyl, and t-butyl group. The exemplary embodiments provide compounds with benzoxazines having various cleavable protecting groups such as amides and carbamates.

  本发明的示范性实施例涉及具有不同N-保护基团的苯并噁嗪。R1功能基团至少选自H和卤素组成的组，R2功能基团至少选自H、酰胺或碳酸酯组成的组，Z功能基团至少选自苯基、取代苯基、甲基和叔丁基组成的组。示范性实施例提供了具有不同可裂解保护基团的苯并噁嗪化合物，如酰胺和碳酸酯。
• Efficient and stereoselective one-pot synthesis of benzo[<i>b</i>]oxazolo[3,4-<i>d</i>][1,4]oxazin-1-ones
  作者：Hongyi Zhao、Wenting Zhao、Shihao Cheng、Haijia Lu、Dongfeng Zhang、Haihong Huang

  DOI：10.1039/d0ra04104a

  日期：——

  An efficient and mild one-pot convergent synthesis protocol has been developed for benzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1-one derivatives through the Mitsunobu reaction and sequential cyclization. Various tricyclic fused benzoxazinyl-oxazolidinones (20 examples) were obtained in good to excellent yields and high enantioselectivities with facile operation. Furthermore, four stereoisomers were afforded

  通过 Mitsunobu 反应和顺序环化，为苯并[ b ]恶唑并[3,4- d ][1,4]oxazin-1-one 衍生物开发了一种高效温和的一锅聚合合成方案。各种三环稠合苯并恶嗪基-恶唑烷酮（20 个实例）以良好至优异的收率和高对映选择性且操作简便获得。此外，通过使用不同的手性 2,3-epoxy-4-trityloxybutanol ，四种立体异构体分别具有高 ee 值（>97.8%） 。该方法已应用于候选药物关键中间体的合成。