5-benzyl-2-phenyloxazole | 126773-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzyl-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-Benzyl-2-phenyloxazole；5-benzyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 126773-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: CHDCGBXCNXYNOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-benzyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  碱促进的环异构化反应合成恶唑和咪唑

  摘要：

  已经开发出了一种碳酸铯促进的，过渡金属和无卤素的5 exo - dig型环化反应，用于合成恶唑和咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801351

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylation of Heterocyclic Aromatic Compounds
  作者：David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol901689q

  日期：2009.9.17

  Broadly applicable palladium-catalyzed heteroarene benzylation reactions are described with a focus on the most challenging heterocyclic classes under traditional benzylation techniques such as sulfur-containing heterocycles and those bearing functional groups that would be incompatible with reactions requiring Lewis acids and/or strong bases.

  描述了广泛适用的钯催化的杂芳基苄基化反应，重点是传统苄基化技术下最具挑战性的杂环类，例如含硫杂环以及带有与需要路易斯酸和/或强碱的反应不相容的官能团的杂环。
• Preparation of 2,5-Disubstituted Oxazoles from <i>N</i>-Propargylamides
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Lauro Cascia、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli

  DOI：10.1021/ol016133m

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] 2,5-Disubstituted oxazoles have been prepared through the reaction of N-propargylamides with aryl iodides in the presence of Pd(2)(dba)(3), tri(2-furyl)phosphine, and NaO(t)()Bu. The reaction appears to proceed through a palladium-catalyzed coupling step followed by the in situ cyclization of the resultant coupling product.

  [反应：见正文]在Pd（2）（dba）（3），三（2-呋喃基）膦和NaO存在下，N-炔丙基酰胺与碘代芳烃反应制备了2,5-二取代的恶唑（t）（）Bu。该反应似乎是通过钯催化的偶联步骤进行的，随后是所得偶联产物的原位环化。
• Synthesis of 2-Aryl- and 5-Alkyl-2-aryloxazoles from 2-Aryl-5-bromooxazoles
  作者：Choji Kashima、Hideki Arao

  DOI：10.1055/s-1989-27419

  日期：——

  2-Aryloxazoles, their 5-deuterio derivatives, and 5-alkyl-2-aryloxazoles are prepared in good yields from 2-aryl-5-bromooxazoles via halogen/metal exchange with butyllithium followed by treatment with water, methanol-O-d, or alkyl halides, respectively.

  2-芳氧杂唑、其5-氘衍生物以及5-烷基-2-芳氧杂唑通过与丁基锂进行卤素/金属交换，然后分别用水、甲醇-O-d或烷基卤化物处理，从2-芳基-5-溴杂唑中以良好产率制备而成。
• Synthesis of Substituted Oxazoles from<i>N</i>-Benzyl Propargyl Amines and Acid Chlorides
  作者：Henrik v. Wachenfeldt、Filip Paulsen、Anders Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1002/ejoc.201300285

  日期：2013.7

  The reaction between N-benzylpropargylamines and acid chlorides at elevated temperatures provides efficient, direct access to a variety of di- and tri-substituted oxazoles. The versatility of this reaction is explored and 21 examples are demonstrated. The usefulness of the methodology is showcased through the short and efficient formal syntheses of medicinally relevant drugs aleglitazar and romazarit

  N-苄基炔丙基胺和酰氯在高温下的反应提供了有效、直接获得各种二取代和三取代恶唑的途径。探索了该反应的多功能性，并展示了 21 个例子。该方法的实用性通过药用相关药物 aleglitazar 和 romazarit 的简短而有效的正式合成得到展示。
• Catalytic Three-Component Domino Reaction for the Preparation of Trisubstituted Oxazoles
  作者：Henrik v. Wachenfeldt、Philipp Röse、Filip Paulsen、Nagarajan Loganathan、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201300019

  日期：2013.6.10

  end, an efficient gold‐catalyzed three‐component domino reaction to form oxazoles directly from imines, alkynes, and acid chlorides is presented. The reaction proceeds in a single synthetic step by using a gold(III)–N,N′‐ethylenebis(salicylimine) (salen) catalyst to give trisubstituted oxazoles in up to 96 % yield. The substrate scope, a mechanistic study exploring the role of the gold catalyst, and the

  多组分反应对于组装官能化的杂环化合物是有吸引力的。为此，提出了一种有效的金催化三组分多米诺反应，直接由亚胺，炔烃和酰氯形成恶唑。该反应通过使用金（III）–N，N'-亚乙基双（水杨酰亚胺）（salen）催化剂在单个合成步骤中进行，从而以最高96％的收率得到三取代的恶唑。讨论了底物范围，探索金催化剂作用的机理研究以及恶唑产物的合成应用。