特戊酸碘甲酯 | 53064-79-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 特戊酸碘甲酯
• 中文别名: 叔戊酸碘甲酯；新戊酸碘甲酯；2,2-二甲基丙酸碘代甲酯；特戊酰碘甲酯
• 英文名称: iodomethyl pivaloate
• 英文别名: Iodomethyl pivalate；iodomethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 53064-79-2
• 化学式: C₆H₁₁IO₂
• mdl: MFCD02179270
• 分子量: 242.057
• InChiKey: PELJISAVHGXLAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C(lit.)
• 沸点：
  211.5 °C(lit.)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  194 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P330+P331,P305+P351+P338,P302+P352,P304+P340,P310
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2~8℃

制备方法与用途

用途：用作医药中间体和生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 头孢卡品酯
  参考文献：
  名称：

  7个带有C-3取代基的β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-3-（取代）-2-丙烯酰基氨基] -3-头孢的合成及其构效关系。

  摘要：

  一系列7个β-[（（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-3-（取代）-2-丙烯酰基氨基] -3- Cephe m-4-羧酸的合成及生物活性描述了-3个取代及其新戊酰氧基甲基酯。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出有效的抗菌活性。发现该系列中所选化合物的新戊酰氧基甲基酯在小鼠中被小肠很好吸收。最终选择了新戊酰氧基甲基7β-[（（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-戊烯酰氨基] -3-氨基甲酰氧基甲基-3-cephem-4-羧化酶盐酸盐水合物（S-1108）用于临床评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.466
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 特戊酸碘甲酯
  参考文献：
  名称：

  2'-C-甲基核糖核苷的3'，5'-环磷酸酯和硫代磷酸酯的合成

  摘要：

  已知2'- C-甲基核苷具有抗丙型肝炎病毒的抗病毒活性。由于抑制活性取决于它们在细胞内转化为5'-三磷酸的能力，因此以适当保护的5'-磷酸或5'-硫代磷酸酯的剂量给药似乎很有吸引力。为了这个目的，2'-四潜在前药Ç -methylguanosine，即，2'-的5'-环硫代磷酸酯，3' ç -methylguanosine和2'- Ç，Ò 6 -dimethylguanosine，1和2分别中，小号- [（新戊酰氧基）甲基] 2'酯ç，Ò 6-dimethylguanosine 3'，5'-环硫代磷酸酯和Ó的甲基酯2'- Ç，ö 6 -dimethylguanosine 3'，5'-环磷酸，3和4，分别为已被制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200099
• 作为试剂：
  描述：

  3-thiazoliomethyl cephalosporin 在 特戊酸碘甲酯 、 水 作用下， 生成 3-thiazoliomethyl-Δ2-cephalosporin
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素酯的研究。V.口服递送3-噻唑基甲基头孢菌素的前药方法。

  摘要：

  通过使用硫胺素化学的前药方法尝试口服递送3-噻唑啉甲基头孢菌素1。将3-噻唑基甲基改性为没有离子电荷的开环结构，并将4-羧基转化为新戊酰氧基甲基酯。所得衍生物（8-10）的亲脂性适合从肠道被动吸收，在磷酸盐缓冲液（pH 6.86）中的化学稳定性中等。当对小鼠口服给药时，这些衍生物主要被转化为新型的3-螺头孢菌素11，并且向3-噻唑基甲基头孢菌素的期望转化很小。还观察到异构化为δ2-头孢菌素14。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1906

文献信息

• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• Development of Robust 17(R),18(S)-Epoxyeicosatetraenoic Acid (17,18-EEQ) Analogs as Potential Clinical Antiarrhythmic Agents
  作者：Adeniyi Michael Adebesin、Tim Wesser、Jonnalagadda Vijaykumar、Anna Konkel、Mahesh Paudyal、Janine Lossie、Chen Zhu、Christina Westphal、Narender Puli、Robert Fischer、Wolf-Hagen Schunck、John R. Falck

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00952

  日期：——

  due to limited oral bioavailability and metabolic stability. These ADME limitations have been addressed in an improved generation of negative chronotropes, e.g., 4 and 16, which were evaluated as potential clinical candidates.

  17（R），18（S）-环氧二十碳四烯酸（EEQ）是二十碳五烯酸（EPA）的细胞色素P450代谢产物，是新生鼠心肌细胞（NRCM）心律不齐模型中具有低纳摩尔活性的强负性变倍体。先前的研究确定草酰胺2b是一种稳定的可溶性环氧水解酶（sEH）替代品，但由于口服生物利用度和代谢稳定性有限，因此不适合用于体内应用。这些ADME局限性已通过改善负负变时剂（例如4和16）的产生得到解决，这些负变时剂被评估为潜在的临床候选药物。
• 7-[2-(2-Imino-4-thiazolin
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04264595A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  Disclosed are 2-(syn)-hydroxyimino-acetamide derivatives of the formula: ##STR1## wherein Y is hydrogen, hydroxyl, an acyloxy, carbamoyloxy, a quaternary ammonium or a nitrogen-containing heterocyclic ring-substituted thio group; or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof are useful as antibacterial agents. Also disclosed are processes for producing them.

  揭示了公式为：##STR1##的2-(syn)-羟基亚胺乙酰胺衍生物，其中Y为氢、羟基、酰氧基、氨基甲酰氧基、季铵盐基团或含氮杂环取代的硫基；或其药学上可接受的盐或酯，可用作抗菌剂。还公开了它们的生产方法。
• Novel Thiazole Inhibitors of Fructose 1,6-Bishosphatase
  申请人：Dang Qun

  公开号：US20070225259A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds of Formula I, their prodrugs and salts, their preparation and their uses are described.

  公式I的化合物，它们的前药和盐，它们的制备以及它们的用途被描述了。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：SATORI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011109657A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  As described herein, the present invention provides compounds useful for treating or lessening the severity of a neurodegenerative disorder. The present invention also provides methods of treating or lessening the severity of such disorders wherein said method comprises administering to a patient a compound of the present invention, or composition thereof. Said method is useful for treating or lessening the severity of, for example, Alzheimer's disease.

  如本文所述，本发明提供了用于治疗或减轻神经退行性疾病严重程度的化合物。本发明还提供了治疗或减轻此类疾病严重程度的方法，其中所述方法包括向患者施用本发明的化合物或其组合物。该方法适用于治疗或减轻例如阿尔茨海默病等疾病的严重程度。