3-thiazoliomethyl cephalosporin | 98265-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-thiazoliomethyl cephalosporin
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[[5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-3-yl]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 98265-10-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₆O₆S₃
• 分子量: 538.629
• InChiKey: CACKKRDZXIEUIV-GIXWELNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thiazoliomethyl cephalosporin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素酯的研究。V.口服递送3-噻唑基甲基头孢菌素的前药方法。

  摘要：

  通过使用硫胺素化学的前药方法尝试口服递送3-噻唑啉甲基头孢菌素1。将3-噻唑基甲基改性为没有离子电荷的开环结构，并将4-羧基转化为新戊酰氧基甲基酯。所得衍生物（8-10）的亲脂性适合从肠道被动吸收，在磷酸盐缓冲液（pH 6.86）中的化学稳定性中等。当对小鼠口服给药时，这些衍生物主要被转化为新型的3-螺头孢菌素11，并且向3-噻唑基甲基头孢菌素的期望转化很小。还观察到异构化为δ2-头孢菌素14。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1906
• 作为产物：
  描述：

  头孢噻肟 在 甲醇 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-thiazoliomethyl cephalosporin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a series of parenteral 3'-quaternary ammonium cephalosporins

  摘要：

  The preparation and biological evaluation of a series of 7 beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2(Z)-methoximinoacetamido]cep halosporins, substituted at the 3'-position with monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heterocycles are described. The resulting family of parenteral compounds displays a broad spectrum of antibacterial activity. Some compounds exhibit a similar level of Gram-negative activity to that of the "third-generation" cephalosporins with increased staphylococcal activity. The in vitro and in vivo antimicrobial activity, structure-activity relationships, beta-lactamase stability, and in vitro and in vivo pharmacological evaluations are presented.

  DOI：

  10.1021/jm00170a011

文献信息

• IDE, JUNYA;FUJIMOTO, KOICHI
  作者：IDE, JUNYA、FUJIMOTO, KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• MIYAUCHI, MASAO;NAKAYAMA, EIJI;FUJIMOT, KOICHI;KAWAMOTO, ISAO;IDE, JUNYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1906-1910
  作者：MIYAUCHI, MASAO、NAKAYAMA, EIJI、FUJIMOT, KOICHI、KAWAMOTO, ISAO、IDE, JUNYA

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, RAYMOND F.;KINNICK, MICHAEL D.;MORIN, JOHN M. (JR);VASILEFF, ROBER+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2114-2121
  作者：BROWN, RAYMOND F.、KINNICK, MICHAEL D.、MORIN, JOHN M. (JR)、VASILEFF, ROBER+

  DOI：——

  日期：——
• US4665066A
  申请人：——

  公开号：US4665066A

  公开（公告）日：1987-05-12
• Studies on orally active cephalosporin esters. V. A prodrug approach for oral delivery of 3-thiazoliomethyl cephalosporin.
  作者：Masao MIYAUCHI、Eiji NAKAYAMA、Koichi FUJIMOTO、Isao KAWAMOTO、Junya IDE

  DOI：10.1248/cpb.38.1906

  日期：——

  administered orally to mice, these derivatives were mainly transformed to a novel 3-spiro cephalosporin 11, and desired reconversion to the 3-thiazoliomethyl cephalosporin was minor. Isomerization to delta 2-cephalosporin 14 was also observed. These results showed that the derivatives (8-10) tested in this study did not serve as orally active prodrugs of 3-thiazoliomethyl cephalosporin 1.

  通过使用硫胺素化学的前药方法尝试口服递送3-噻唑啉甲基头孢菌素1。将3-噻唑基甲基改性为没有离子电荷的开环结构，并将4-羧基转化为新戊酰氧基甲基酯。所得衍生物（8-10）的亲脂性适合从肠道被动吸收，在磷酸盐缓冲液（pH 6.86）中的化学稳定性中等。当对小鼠口服给药时，这些衍生物主要被转化为新型的3-螺头孢菌素11，并且向3-噻唑基甲基头孢菌素的期望转化很小。还观察到异构化为δ2-头孢菌素14。