(7E,11Z,14Z)-(S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-7,11,14-trien-5-ynoic acid methyl ester | 206268-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7E,11Z,14Z)-(S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-7,11,14-trien-5-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (7E,9S,11Z,14Z)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyicosa-7,11,14-trien-5-ynoate
• CAS: 206268-78-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃Si
• 分子量: 446.746
• InChiKey: GFNMXRFTKVPURC-KDXSNZFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,11Z,14Z)-(S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-7,11,14-trien-5-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(5Z,7E,11Z,14Z)-(S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-5,7,11,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  9（S）-和9（R）-HETE的立体选择性全合成

  摘要：

  一种简单有效的立体选择性全合成，使用碱诱导的手性2的开口，合成甲基9（S）-和9（R）-羟基-5（Z），7（E），11（Z），14（Z）-二十碳四烯酸酯描述了，3-环氧氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00119-7
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 哌啶 、 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氨 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7E,11Z,14Z)-(S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosa-7,11,14-trien-5-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  9（S）-和9（R）-HETE的立体选择性全合成

  摘要：

  一种简单有效的立体选择性全合成，使用碱诱导的手性2的开口，合成甲基9（S）-和9（R）-羟基-5（Z），7（E），11（Z），14（Z）-二十碳四烯酸酯描述了，3-环氧氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00119-7

文献信息

• Stereoselective total syntheses of 9(S)- and 9(R)-HETE
  作者：J.S. Yadav、L.R.M. Bhanu、Dinah Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00119-7

  日期：1998.4

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of methyl 9(S)-and 9(R)-hydroxy-5(Z), 7(E), 11(Z), 14(Z)-eicosatetraenoates using base induced opening of chiral 2,3-epoxy chlorides is described.

  一种简单有效的立体选择性全合成，使用碱诱导的手性2的开口，合成甲基9（S）-和9（R）-羟基-5（Z），7（E），11（Z），14（Z）-二十碳四烯酸酯描述了，3-环氧氯。