5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazole-3,4-dione 4-[(4-nitro-phenyl)-hydrazone] | 4702-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazole-3,4-dione 4-[(4-nitro-phenyl)-hydrazone]
• 英文别名: 4-<4-Nitro-benzolazo>-3-methyl-1-phenyl-pyrazolon-(5)；1-Phenyl-3-methyl-4-<4-nitro-benzolazo>-5-pyrazolon；3-Methyl-4-(p-nitrophenylazo)-1-phenyl-pyrazolin-5-on；3-Methyl-4-(p-nitrophenylazo)-1-phenylpyrazolin-5-on；1-Phenyl-3-methyl-4-(4-nitrophenylazo)-5-pyrazolon；3-Methyl-1-phenyl-4-(p-nitrobenzolazo)-5-pyrazolon；3-Methyl-4-(4-nitrophenylazo)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；5-methyl-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 4702-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₃
• 分子量: 323.311
• InChiKey: BYBIBYBLMSEYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazole-3,4-dione 4-[(4-nitro-phenyl)-hydrazone] 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-Phenyl-3-methyl-4-(p-aminophenylazo)-5-pyrazolon
  参考文献：
  名称：

  一种硝基苯基复杂分子中的硝基还原成氨基的方法

  摘要：

  本发明提供一种硝基苯基复杂分子中的硝基还原成氨基的方法。该方法具体操作为，将一定量的硝基苯基复杂分子化合物加入溶剂中，硫化钠和碳酸氢钠溶于一定量的水中，将水溶液滴加到有机溶液中，加热反应。TLC监控反应。反应结束后冷却到室温，减压过滤，滤饼即为产品，HPLC检测产品纯度达96-98%。滤液分层，上层有机废液回收，直接循环使用；废水经处理，所得水相可循环使用。该工艺使用硫化钠，碳酸氢钠复合还原系统能控制反应液的pH值在12以内，反应条件更温和。此外产品获得简单，直接过滤得到产品，并且产品收率高，纯度高；有机溶剂直接循环使用，工艺安全可靠。

  公开号：

  CN105732248A
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazole-3,4-dione 4-[(4-nitro-phenyl)-hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  某些新型的含氟磺酰基的吡唑啉酮类杂环偶氮分散染料的合成与性能

  摘要：

  合成了一系列由吡唑啉酮和氟磺酰基苯胺衍生的杂芳基偶氮分散染料，并研究了其热和光谱性质，研究了取代基对吸收光谱，卤化和溶剂变色的影响。Heteroarylazo分散染料，其中含有硝基代替氟组对为了比较目的，还合成了重氮组分中的偶氮基团上的α-氨基。氟磺酰基芳基偶氮吡唑酮染料在较短的波长处具有最大吸收，并且显示出比硝基芳基偶氮吡唑酮染料更低的消光系数。合成的染料还表现出正的卤素变色和溶剂变色，因此，随着溶剂的酸度或极性增加，染料的吸收带向更长的波长移动。4-氟磺酰基取代的染料通常显示出比其4-硝基取代的类似物更低的热稳定性，因为重氮组分中较低的吸电子能力倾向于降低极化率和偶极相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.06.009

文献信息

• Synthesis and properties of some novel pyrazolone-based heterocyclic azo disperse dyes containing a fluorosulfonyl group
  作者：Ajay Singh、Ran Choi、Byunghun Choi、Joonseok Koh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.06.009

  日期：2012.12

  properties were investigated with respect to the effect of substituents on absorption spectra, halochromism, and solvatochromism. Heteroarylazo disperse dyes, which contain a nitro group instead of a fluorosulfonyl group para to the azo group in the diazo component, were also synthesized for comparative purpose. The fluorosulfonylarylazopyrazolone dyes had absorption maxima at shorter wavelength and showed

  合成了一系列由吡唑啉酮和氟磺酰基苯胺衍生的杂芳基偶氮分散染料，并研究了其热和光谱性质，研究了取代基对吸收光谱，卤化和溶剂变色的影响。Heteroarylazo分散染料，其中含有硝基代替氟组对为了比较目的，还合成了重氮组分中的偶氮基团上的α-氨基。氟磺酰基芳基偶氮吡唑酮染料在较短的波长处具有最大吸收，并且显示出比硝基芳基偶氮吡唑酮染料更低的消光系数。合成的染料还表现出正的卤素变色和溶剂变色，因此，随着溶剂的酸度或极性增加，染料的吸收带向更长的波长移动。4-氟磺酰基取代的染料通常显示出比其4-硝基取代的类似物更低的热稳定性，因为重氮组分中较低的吸电子能力倾向于降低极化率和偶极相互作用。
• 一种硝基苯基复杂分子中的硝基还原成氨基的方法
  申请人：仲恺农业工程学院

  公开号：CN105732248A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供一种硝基苯基复杂分子中的硝基还原成氨基的方法。该方法具体操作为，将一定量的硝基苯基复杂分子化合物加入溶剂中，硫化钠和碳酸氢钠溶于一定量的水中，将水溶液滴加到有机溶液中，加热反应。TLC监控反应。反应结束后冷却到室温，减压过滤，滤饼即为产品，HPLC检测产品纯度达96-98%。滤液分层，上层有机废液回收，直接循环使用；废水经处理，所得水相可循环使用。该工艺使用硫化钠，碳酸氢钠复合还原系统能控制反应液的pH值在12以内，反应条件更温和。此外产品获得简单，直接过滤得到产品，并且产品收率高，纯度高；有机溶剂直接循环使用，工艺安全可靠。