2-[(E)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanone | 137097-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(E)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(E)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 137097-92-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: ZTEHEFXKEHXYLQ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopent-2-enone 在 溶剂黄146 、 Lithium-tri-methoxy-alanat 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 2-[(E)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的交叉偶联对环酮的α-烯基化的严格区域控制方法

  摘要：

  在催化量的钯-膦配合物（例如Pd（PPh 3）4或Cl 2 Pd（PPh ）的存在下，环状α-碘烯和α-三氟乙酮，而不是α-溴烯，与烯基锌和相关衍生物平稳反应3）2用正丁基锂（2当量）处理，得到的α-烯基烯酮可以共轭还原为相应的α-烯基酮，同时完全保留烯酮的区域化学和烯基立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80010-4

文献信息

• US4059577A
  申请人：——

  公开号：US4059577A

  公开（公告）日：1977-11-22
• Strictly regio-controlled method for α-alkenylation of cyclic ketones via palladium-catalyzed cross coupling
  作者：Ei-ichi Negishi、Zbyslaw R. Owczarczyk、Douglas R. Swanson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80010-4

  日期：1991.1

  Cyclic α-iodoenones and α-triflyloxyenones, but not α-bromoenones, smoothly react with alkenylzinc and related derivatives in the presence of a catalytic amount of a palladium-phosphine complex, such as Pd(PPh3)4 or Cl2Pd(PPh3)2 treated with n-BuLi (2 equiv), to give α-alkenylenones which can be conjugately reduced to the corresponding α-alkenyl ketones with complete retention of both enone regiochemistry

  在催化量的钯-膦配合物（例如Pd（PPh 3）4或Cl 2 Pd（PPh ）的存在下，环状α-碘烯和α-三氟乙酮，而不是α-溴烯，与烯基锌和相关衍生物平稳反应3）2用正丁基锂（2当量）处理，得到的α-烯基烯酮可以共轭还原为相应的α-烯基酮，同时完全保留烯酮的区域化学和烯基立体化学。