2-[1-(2-氯苯基)亚乙基]丙二腈 | 88148-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[1-(2-氯苯基)亚乙基]丙二腈
• 英文名称: 2-<1-(2-chlorophenyl)ethylidene>malononitrile
• 英文别名: 2-(1-(2-chlorophenyl)ethylidene)malononitrile；2-(1-o-chlorophenylethylidene)malononitrile；[1-(2-Chlorophenyl)ethylidene]propanedinitrile；2-[1-(2-chlorophenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 88148-51-0
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂
• 分子量: 202.643
• InChiKey: BRCDSGFHXMMFEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2-氯苯基)亚乙基]丙二腈 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-bromo-4-(2-chlorophenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以14%的产率得到2-[1-(2-氯苯基)亚乙基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265

文献信息

• A [5 + 1] annulation strategy for the synthesis of multifunctional biaryls and <i>p</i>-teraryls from 1,6-Michael acceptor ketene dithioacetals
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob00998a

  日期：——

  A new type of ketene dithioacetal, 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene)malononitriles containing 1,4 and 1,6-Michael acceptors, were synthesized to study their reactivity for the synthesis of a new molecular entity. We report a [5 + 1] annulation strategy for the construction of multifunctional biaryls and p-teraryls by the selection of a suitable nucleophilic source. The reaction of p-nitrotoluene

  合成了一种新型的乙烯酮二硫缩醛，即含有 1,4 和 1,6-Michael 受体的 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene) 丙二腈，以研究它们在合成新分子实体中的反应性。我们报告了一种通过选择合适的亲核源来构建多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。对硝基甲苯与 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-aryl-allylidene) 丙二腈在碱性条件下反应以良好的收率产生对四芳基，而使用硝基乙烷作为亲核试剂源通过环化提供官能化联芳基，然后是脱硝。该反应需要温和的条件并表现出良好的官能团耐受性。
• [EN] METHODS OF MAKING 2-HALONICOTINONITRILES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE 2-HALONICOTINONITRILES
  申请人：MCQUADE D TYLER

  公开号：WO2015031718A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  A method of making a 2-halonicotinonitrile comprises reacting an alkylidene nitrile with a C1-compound in an organic solvent and a dehydrating agent. The dehydrating agent substantially retards dimerization of the alkylidene nitrile during the reaction. The enamine intermediate that forms from the reaction is cyclized using a halide donor to make the 2-halonicotinonitrile.

  制备2-卤代烟酰腈的方法包括在有机溶剂和脱水剂中，将烯基腈与一种C1化合物反应。脱水剂在反应过程中显著延缓烯基腈的二聚化。由反应形成的恩胺中间体通过使用卤化物给体进行环化，制备2-卤代烟酰腈。
• Phosphine-Catalyzed Annulations between Modified Allylic Derivatives and Polar Dienes and Substituent Effect on the Annulation Mode
  作者：Junjun Tian、Haiyun Sun、Rong Zhou、Zhengjie He

  DOI：10.1002/cjoc.201300646

  日期：2013.10

  In this work, the phosphine‐catalyzed annulation reactions between modified allylic derivatives and polar 1,1‐dicyano‐1,3‐dienes have been studied. In the catalysis of PPh3 (20 mol%), a [4+1] annulation reaction is realized between a series of 1,1‐dicyano‐2,4‐diaryl‐1,3‐dienes and ethoxycarbonyl‐activated allylic acetate, producing polysubstituted cyclopentenes in modest to excellent yields. It is

  在这项工作中，研究了改性烯丙基衍生物与极性1,1-二氰基-1,3-二烯之间的膦催化的环化反应。在PPh 3（20 mol％）的催化中，在一系列1,1-二氰基-2-2,4-二芳基-1,3-二烯与乙氧基羰基活化的乙酸烯丙酯之间实现了[4 + 1]环化反应，以适中至优异的产率生产多取代的环戊烯。还观察到1,3-二烯和烯丙基衍生物的取代基均对环化方式有重大影响：在PPh 3或PBu 3（20 mol％）的催化下，区域选择性[3 + 2]环化产物为由不同取代的底物形成。
• 一种制备二取代4-氨基咔唑类化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN108947890B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开一种制备二取代4‑氨基咔唑类化合物的方法，该方法以3‑硝基吲哚类化合物和2‑(1‑芳基亚乙基)丙二腈类化合物为原料，在三乙胺催化下，乙腈为溶剂，在氮气保护体系下，反应温度为50摄氏度，反应6‑24小时，合成目标化合物，该合成方法简单、高效、收率较高、条件温和，具有良好的应用前景。
• [4 + 2] Annulation of 3-Nitroindoles with Alkylidene Malononitriles: Entry to Substituted Carbazol-4-amine Derivatives
  作者：Dongdong Cao、Anguo Ying、Hanjie Mo、Dingben Chen、Gang Chen、Zhiming Wang、Jianguo Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01876

  日期：2018.10.19

  and transition-metal-free method for the construction of the carbazol-4-amine motif via a vinylogous Michael addition/cyclization/isomerization/elimination reaction of 3-nitroindoles with alkylidene malononitriles has been developed. This novel methodology allows the facile synthesis of a series of di- and trisubstituted carbazol-4-amine derivatives in moderate to good yields. A gram-scale experiment

  已经开发了通过3-硝基吲哚与亚烷基丙二腈的乙烯基类Michael的迈克尔加成/环化/异构化/消除反应来构建咔唑-4-胺基序的通用且无过渡金属的方法。这种新颖的方法可以轻松地以中等到良好的产率合成一系列二和三取代的咔唑-4-胺衍生物。成功进行了克级实验，突出了该方法的实用性。而且，该策略也适用于3-硝基苯并噻吩，以中等收率得到相应的二苯并[ b，d ]噻吩-1-胺衍生物。