2-[1-(2-溴苯基)亚乙基]丙二腈 | 88148-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[1-(2-溴苯基)亚乙基]丙二腈
• 英文名称: 2-(1-(2-bromophenyl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: [1-(2-Bromophenyl)ethylidene]propanedinitrile；2-[1-(2-bromophenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 88148-50-9
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂
• 分子量: 247.094
• InChiKey: PBKVQKIVTNXNHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2-溴苯基)亚乙基]丙二腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)-2-cyano-5-dimethylamino-5-methylthiopenta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Freier, Thomas; Michalik, Manfred; Peseke, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 6, p. 1265 - 1271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[1-(2-溴苯基)亚乙基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Visible-light driven electron–donor–acceptor (EDA) complex-initiated synthesis of thio-functionalized pyridines

  摘要：

  在可见光诱导下，(E)-2-(1,3-二芳基烯丙基)丙二腈与噻吩酚之间的电子-供体-受体（EDA）-聚合自由基环化反应产生了多官能化硫代吡啶。

  DOI：

  10.1039/d3cc01678a

文献信息

• Asymmetric organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reactions of 2-hydroxycinnamaldehydes and vinylogous nucleophiles: construction of benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonane scaffolds
  作者：Hui-Chun Wu、Chen Wang、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/d0cc07761e

  日期：——

  An organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reaction has been developed. 2-Hydroxycinnamaldehydes worked under iminium activation with either acyclic or cyclic ketone-derived α,α-dicyanoalkenes, yielding the benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonanes bearing one quaternary stereocenter with excellent stereoselectivities.

  已经开发出有机催化乙烯基迈克尔加成引发的三级联反应。2-羟基肉桂醛在亚胺活化下与无环或环状酮衍生的α，α-二氰基烯烃共同作用，生成具有一个立体立体中心且具有优异立体选择性的苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷。
• The asymmetric vinylogous Mannich reaction of noncyclic dicyanoolefins catalyzed by a bifunctional thiourea–ammonium salt phase transfer catalyst
  作者：Yanhong Fang、Zhonglin Wei、Ying Wang、Shuo Liu、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/c9nj01635j

  日期：——

  An efficient enantioselective vinylogous Mannich reaction of N-Boc aminosulfones with noncyclic α,α-dicyanoolefins has been realized using an extraordinary bifunctional thiourea–ammonium salt phase transfer catalyst derived from quinine. A variety of N-Boc aminosulfones and α,α-dicyanoolefins were investigated, and the corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99% yield) with

  N -Boc氨基砜与非环状α，α-二氰基烯烃的高效对映选择性乙烯基类Mannich反应已使用衍生自奎宁的非常规双官能硫脲-铵盐相转移催化剂实现。研究了各种N -Boc氨基砜和α，α-二氰基烯烃，并以优异的收率（最高99％的收率）和优异的对映选择性（最高ee的98％）获得了相应的产物。所需产物可以容易地转化成有价值的氨基酮。
• Asymmetric Vinylogous Mannich-Type Addition of α,α-Dicyanoalkenes to α-Fluoroalkyl Sulfinyl Imines
  作者：Álvaro Sanz-Vidal、Javier Torres、Vadim A. Soloshonok、Yi Zhu、Jianlin Han、Santos Fustero、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.201701284

  日期：2018.1.17

  The asymmetric vinylogous Mannich reaction (AVMR) of α,α‐dicyanoalkenes with α‐fluoroalkyl sulfinyl imines has been successfully accomplished. This transformation is unprecedented with fluorinated imines and, at the same time, the use of dicyanoalkenes in AVMR has been scarcely reported. Several fluorinated sulfinyl imines are compatible with the process, which gives access to a family of chiral fluorinated

  已成功完成α，α-二氰基烯烃与α-氟烷基亚磺酰基亚胺的不对称乙烯基曼尼希反应（AVMR）。对于氟化亚胺而言，这种转变是前所未有的，同时，几乎没有报道在AVMR中使用二氰基烯烃。几种氟化亚磺酰基亚胺与该工艺兼容，从而可以获得具有出色立体控制水平的手性氟化胺家族。有趣的是，在我们的方案中发现的选择性与以前报道的类似的AVMR中所遇到的相反。另外，加成产物的合成适用性已通过几次转化得到了例证，这些转化显示了这些α-氟代胺的二氰基烯烃部分的特殊反应性。
• Unexpected metal-free synthesis of trifluoromethyl arenes <i>via</i> tandem coupling of dicyanoalkenes and conjugated fluorinated sulfinyl imines
  作者：Alvaro Sanz-Vidal、Daniel Gaviña、Lia Sotorríos、Enrique Gómez-Bengoa、Fernando López Ortiz、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1039/d1cc03161a

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of policyclic trifluoromethyl arenes has been devised. It involves a DBU-promoted tandem cycloaromatization reaction of dicyanoalkenes and fluorinated conjugated sulfinyl imines. This unprecedented transformation is a metal-free and air-tolerant process that takes place from readily available starting materials under mild reaction conditions.

  已经设计了一种合成多环三氟甲基芳烃的新策略。它涉及 DBU 促进的二氰基烯烃和氟化共轭亚磺胺的串联环芳构化反应。这种前所未有的转变是一种无金属且耐空气的过程，它在温和的反应条件下从容易获得的起始材料中进行。
• Domino Reactions with Dicyanoalkenes and Fluorinated Conjugated Sulfinyl Imines. A Convenient Strategy for the Generation of Structural Diversity
  作者：Daniel Gaviña、Marcos Escolano、Lía Sotorríos、Enrique Gómez‐Bengoa、Fernando López‐Ortiz、María Sánchez‐Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/adsc.202301123

  日期：2024.2.20

  compounds are obtained by chemical synthesis. In this context, the use of fluorinated building blocks is one of the most prevalent strategies to introduce fluorine atoms into organic molecules.10 This approach requires small fluorinated molecules, stable and easily available in large scale. Among them, fluorinated imines are one of the most popular building blocks for the synthesis of fluorinated nitrogen-containing

  介绍 Tiezte 和 Beifuss 将多米诺反应定义为在相同反应条件下一步形成两个或多个键的反应，1允许通过单一操作从简单的起始材料增加分子复杂性，而不需要处理中间体。通过这种方式，化学家可以避免费钱又费时的纯化步骤以及废物的产生。2 复杂分子的化学合成处于合成有机化学的前沿，它应该解决重大的环境挑战。在这种情况下，多米诺骨牌反应实现了绿色化学的主要原则之一。3多米诺骨牌过程背后的基本概念是使用包含多个正交反应位点的底物，这些底物可以以良好组织的方式顺序反应，生成具有高水平化学、区域和立体选择性和效率的复杂骨架。 1,1-二氰基烯烃是一个多世纪前首次制备的，4是一种多功能的四碳合成子，很容易通过羰基化合物与丙二腈的缩合来制备，并表现出很高的化学反应活性。5尽管具有固有的亲电性质，但带有烯醇化位点的二氰基烯烃具有环境特征，因为它们可以通过 α- 和 γ- 位充当亲核试剂。例如，它们在不同