2-[1-(2-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enylidene]propanedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-(2-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃
• 分子量: 257.722
• InChiKey: OETDMVOQQKLREJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enylidene]propanedinitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以1.28 g的产率得到2-bromo-4-(2-chlorophenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 ammonium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[1-(2-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265

文献信息

• Improved Synthesis of Mono- and Disubstituted 2-Halonicotinonitriles from Alkylidene Malononitriles
  作者：Ashley R. Longstreet、Brian S. Campbell、B. Frank Gupton、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol4025265

  日期：2013.10.18

  with 2,3,4 and/or 5 substitution remain challenging to prepare. Existing strategies to form multisubstituted 2-halonicotinonitriles via enamines suffer from dimerization of the starting alkylidene malononitriles resulting in low yields. Through alteration of reaction conditions, a new high yielding method into enamines was realized by condensing DMF–DMA and alkylidene malononitriles in the presence of

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。