1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2(3H)-one | 61050-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 2H-Imidazol-2-one, 1,3-dihydro-4,5-diphenyl-1-(phenylmethyl)-；3-benzyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-one
• CAS: 61050-98-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: JRYZOCNCPUNWCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-226 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2(3H)-one 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (3aRS,6aRS)-4-benzyl-3a,6a-diphenyltetrahydro-2H-imidazo[4,5-d]thiazole-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Method for the Synthesis of Substituted Imidazothiazolones

  摘要：

  A general and highly selective method for the synthesis of 4-substituted 3a,6a-diphenyltetrahydro-2H-imidazo[4,5-d][1,3]thiazole-2,5(3H)-diones has been developed through a new reaction of 1-substituted 5-hydroxy-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2(5H)-nes with potassium thiocyanate in the presence of acetic acid in acetonitrile. Details of supramolecular organization in the crystalline imidazothiazolones, as revealed by X-ray diffraction, are highlighted.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560657
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-hydroxy-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2(5H)-one 在 硫脲 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以89%的产率得到1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过与硫脲和盐酸反应，意外地还原了1-取代的5-羟基-4,5-二苯基-1 H-咪唑-2（5 H）-ones及其环状类似物

  摘要：

  1-取代的5-羟基-4,5-二苯基-1 H-咪唑-2（5 H）-ones（咪唑啉酮）及其环状类似物的意外还原反应生成1-取代的4,5-二苯基-1 H与硫脲和盐酸反应后，发现了-咪唑-2（5 H）-酮（咪唑啉酮）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.061

文献信息

• Reactions of 2-Unsubstituted 1H-Imidazole 3-Oxides with 2,2-Bis(trifluoromethyl)ethene-1,1-dicarbonitrile: A Stepwise 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Grzegorz Mlostoń、Marcin Jasiński、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690129

  日期：2006.7

  The reaction of 1,4,5-trisubstituted 1H-imidazole-3-oxides 1 with 2,2-bis(trifluoromethyl)ethene-1,1-dicarbonitrile (7, BTF) yielded the corresponding 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones 10 and 2-(1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)malononitriles 11, respectively, depending on the solvent used. In one example, a 1 : 1 complex, 12, of the 1H-imidazole 3-oxide and hexafluoroacetone hydrate was isolated as

  1,4,5-三取代的1 H-咪唑-3-氧化物1与2,2-双（三氟甲基）乙烯-1,1-二碳腈（7，BTF）的反应生成相应的1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮10和2-（1,3-二氢-2 H-咪唑-2-亚烷基）丙二腈11，这取决于所使用的溶剂。在一个实施例中，分离出1 H-咪唑3-氧化物和六氟丙酮水合物的1：1络合物12作为第二产物。产物的形成通过逐步的1，3-偶极环加成和随后的断裂来解释。11d和12的结构 通过X射线晶体学确定。
• Recyclization of 4,5-diphenyloxazolin-2-one and -2-thione under the influence of amines
  作者：V. B. Kalcheva、L. I. Tsvetanska

  DOI：10.1007/bf00503651

  日期：1981.8
• Katritzky, Alan R.; Grzeskowiak, Nicholas E.; Siddiqui, Tayabba, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 2, p. 528 - 558
  作者：Katritzky, Alan R.、Grzeskowiak, Nicholas E.、Siddiqui, Tayabba、Jayaram, Chandra、Vassilatos, Socrates M.

  DOI：——

  日期：——
• KALCHEVA, V. B.;TSVETANSKA, L. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 8, 1028-1030
  作者：KALCHEVA, V. B.、TSVETANSKA, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY, A. R.;GRZESKOWIAK, N. E.;SIDDIQUI, TAYABBA;JAYARAM, CHANDRA;VA+, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 2, 26-27
  作者：KATRITZKY, A. R.、GRZESKOWIAK, N. E.、SIDDIQUI, TAYABBA、JAYARAM, CHANDRA、VA+

  DOI：——

  日期：——