methyl α-aminoglyoxylate phenylhydrazone | 74669-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-aminoglyoxylate phenylhydrazone
• 英文别名: amino-phenylhydrazono-acetic acid methyl ester；Amino-phenylhydrazono-essigsaeure-methylester；Oxalsaeure-methylester-(amid-phenylhydrazon)；methyl 2-amino-2-(phenylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 74669-09-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: AFVOMBMNHIAVFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C (decomp)
• 沸点：
  268.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-aminoglyoxylate phenylhydrazone 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到methyl 5-(chloromethyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型5-（卤代甲基）-1-芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸盐作为选择性COX-2抑制剂和抗炎剂：设计，合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  通过胺化和杂环化两步反应，从亚胺3a - p合成1,2,4-三唑-3-羧酸5a - p和6的新方法得到了发展。通过光谱技术表征所有1,2,4-三唑-3-羧酸盐5和6。根据SAR的抗炎活性研究，与Celecoxib和消炎痛相比，大多数5a - p对LPS诱导的RAW 264.7细胞（IC 50 <7.0 nM）对NO抑制具有潜在的抗炎活性。几种可能的化合物5b – h，5j，5升，5N和5O进行体外环氧合酶COX-1 / COX-2抑制试验。化合物5d表现出非凡的COX-2抑制作用（IC 50 = 17.9 nM）和最佳选择性（COX-1 / COX-2 = 1080）。此外，与10 mg / kg消炎痛相比，5 mg / kg的化合物5d在体内的抗炎和胃保护作用也更好。已经评估了将5d对接至COX-2结合袋的实验。根据生物活性实验数据，潜在的候选药物5d比消炎痛具有更好的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104333
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2-(2-phenylhydrazono)acetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl α-aminoglyoxylate phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型5-（卤代甲基）-1-芳基-1 H -1,2,4-三唑-3-羧酸盐作为选择性COX-2抑制剂和抗炎剂：设计，合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  通过胺化和杂环化两步反应，从亚胺3a - p合成1,2,4-三唑-3-羧酸5a - p和6的新方法得到了发展。通过光谱技术表征所有1,2,4-三唑-3-羧酸盐5和6。根据SAR的抗炎活性研究，与Celecoxib和消炎痛相比，大多数5a - p对LPS诱导的RAW 264.7细胞（IC 50 <7.0 nM）对NO抑制具有潜在的抗炎活性。几种可能的化合物5b – h，5j，5升，5N和5O进行体外环氧合酶COX-1 / COX-2抑制试验。化合物5d表现出非凡的COX-2抑制作用（IC 50 = 17.9 nM）和最佳选择性（COX-1 / COX-2 = 1080）。此外，与10 mg / kg消炎痛相比，5 mg / kg的化合物5d在体内的抗炎和胃保护作用也更好。已经评估了将5d对接至COX-2结合袋的实验。根据生物活性实验数据，潜在的候选药物5d比消炎痛具有更好的抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104333
• 作为试剂：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 盐酸 、 sodium azide 、 methyl α-aminoglyoxylate phenylhydrazone 、 sodium acetate 、 十六烷基三丁基溴化磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,5-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Bruche, Luca; Garanti, Luisa; Zecchi, Gaetano, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, # 26, p. 619 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fusco; Romani, Gazzetta Chimica Italiana, 1946, vol. 76, p. 419,435
  作者：Fusco、Romani

  DOI：——

  日期：——
• Anzani, Fulvio; Croce, Piero Dalla; Stradi, Riccardo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 311 - 313
  作者：Anzani, Fulvio、Croce, Piero Dalla、Stradi, Riccardo

  DOI：——

  日期：——
• ANZANI F.; CROCE P. D.; STRADI R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 311-313
  作者：ANZANI F.、 CROCE P. D.、 STRADI R.

  DOI：——

  日期：——