ethyl 4-(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)benzoate | 1201938-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-phenylindazol-3-yl)benzoate；ethyl 4-(2-phenylindazol-3-yl)benzoate
• CAS: 1201938-07-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: HJBBNZMWIALLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(4-乙氧基羰基苯基)乙炔基]苯甲酸乙酯 、 azoxybenzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 、 copper diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 12.0h， 以37%的产率得到ethyl 4-(2-phenyl-2H-indazol-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的[4 +1]-环氧基与炔烃的环氧基合成：对2 H-吲唑的区域选择性方法

  摘要：

  铑催化炔烃对偶氮化合物的区域选择性C–H活化/环化反应已被证实可构建多种2 H-吲唑。在循环捕获的过程中观察到[4 +1]-环加成而不是正常的[4 +1]模式，以及氧原子转移和C≡C三键裂解。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00982

文献信息

• Direct Arylations of 2<i>H</i>-Indazoles On Water
  作者：Stephan A. Ohnmacht、Andrew J. Culshaw、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol902537d

  日期：2010.1.15

  The efficient palladium-catalyzed synthesis of a range of substituted 2H-Indazoles via C−H arylation is reported. Reactions are performed on water and provide a direct and mild route toward 2,3-diaryl indazoles of widespread biological significance.

  据报道，通过CHH芳基化反应，钯可以有效地合成一系列取代的2 H-吲唑。反应在水上进行，提供了直接而温和的路线，向具有广泛生物学意义的2，3-二芳基吲唑提供了途径。
• Rh(III)-Catalyzed [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Alkynes: A Regioselective Approach to 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Zhen Long、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00982

  日期：2017.6.2

  A rhodium-catalyzed regioselective C–H activation/cyclization of azoxy compounds with alkynes has been disclosed to construct a variety of 2H-indazoles. A [4 + 1]-cycloaddition rather than a normal [4 + 2] mode is observed in the process of cyclative capture along with an oxygen-atom transfer and a C≡C triple bond cleavage. This protocol features a broad substrate scope, a good functional group tolerance

  铑催化炔烃对偶氮化合物的区域选择性C–H活化/环化反应已被证实可构建多种2 H-吲唑。在循环捕获的过程中观察到[4 +1]-环加成而不是正常的[4 +1]模式，以及氧原子转移和C≡C三键裂解。该协议具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和独特的区域选择性。