N-tert-Butyl-(2-phenyl)ethylidenamin | 74803-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyl-(2-phenyl)ethylidenamin
• 英文别名: tert-butyl-phenethylidene-amine；N-tert-butyl-2-phenylethanimine
• CAS: 74803-11-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: KHZZIVMKOYAUOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyl-(2-phenyl)ethylidenamin 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[2,2-dichloro-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  N-1（2,2-二氯亚烷基）胺与氰化钾的反应：β-氯-α-氰胺，α-氯亚氨酸酯和2-氨基-5-氰的合成

  摘要：

  通过用N-氯代琥珀酰亚胺氯化脂肪族醛亚胺而制备的N-1（2,2-二氯亚烷基）胺与甲醇中过量的氰化钾反应，得到β-氯代-α-氰基烯胺。当反应进行较长时间时，分离出α-氯亚氨酸盐（Nt-Bu化合物除外）。α-氯代亚胺与氰化钾在二甲基亚砜中在70°下反应生成1,2-二氰基烯胺，而在120°下通过1,3-二氰基烯胺生成2-氨基-5-氰基吡咯。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85035-6
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 叔丁胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-tert-Butyl-(2-phenyl)ethylidenamin
  参考文献：
  名称：

  一锅AgOAc介导的伯胺和醛类多取代吡咯的合成：在紫酮的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的合成1,3,4-三取代或3,4-二取代的吡咯的方法。该反应代表首次从容易获得的醛和胺（苯胺）为原料直接合成吡咯。该方法已成功地应用于紫嘌呤的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol101644g

文献信息

• New C–N and C–C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes
  作者：Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/b415701j

  日期：——

  especially useful in generating active catalysts for hydroamination and hydrohydrazination. From these reactions, new methodologies for the synthesis of imines, hydrazones, alpha,beta-unsaturated imines, pyridines, indoles, and pyrroles have developed. In addition, a new reaction that is mechanistically related to hydroamination, alkyne iminoamination, has been discovered. Iminoamination, which is a

  具有两个碱性二甲基酰胺基配体的钛（IV）络合物可以成为伯胺进行炔烃加氢胺化的有效催化剂。已经证明，现成的吡咯基配体在产生用于加氢胺化和加氢肼化的活性催化剂中特别有用。从这些反应中，已经开发出用于合成亚胺，，α，β-不饱和亚胺，吡啶，吲哚和吡咯的新方法。另外，已经发现了与加氢胺机械相关的新反应，即炔亚氨基胺。氨基胺是胺，炔烃和异腈之间的多组分偶联，可在单个钛催化步骤中提供不对称的α，β-不饱和β-亚氨基胺。
• Facile Synthesis and Isolation of Secondary Amines <i>via</i> a Sequential Titanium(IV)-Catalyzed Hydroamination and Palladium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Erica K. J. Lui、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/adsc.201500861

  日期：2016.3.3

  alkyl‐substituted secondary amines has been developed. Using a bis(amidate)bis(amido)titanium(IV) precatalyst, the hydroamination of terminal alkynes with a range of amines results in the selective formation of the anti‐Markovnikov product. The crude enamine/imine mixtures are effectively hydrogenated using palladium on carbon (Pd/C) and H2 to afford the corresponding secondary amine in excellent yields.

  已开发出一种原子经济且催化的路线，用于合成芳基和烷基取代的仲胺。使用双（酰胺基）双（酰胺基）钛（IV）预催化剂，末端炔烃与一系列胺进行加氢胺化，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。使用碳载钯（Pd / C）和H 2有效地氢化粗制的烯胺/亚胺混合物，从而以优异的收率得到相应的仲胺。简单的后处理程序可以分离纯化合物，同时避免通过柱色谱法纯化。
• Aurich, Hans Guenter; Heinrich, Josef-Michael; Wassmuth, Georg, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 7, p. 3046 - 3061
  作者：Aurich, Hans Guenter、Heinrich, Josef-Michael、Wassmuth, Georg

  DOI：——

  日期：——
• Nuclear magnetic resonance determination of absolute configuration and enantiomeric compositions of chiral oxaziridines using chiral solvating agents
  作者：William H. Pirkle、Peter L. Rinaldi

  DOI：10.1021/jo00417a018

  日期：1978.11
• Reactions of N-1(2,2-dichloroalkylidene)amines with potassium cyanide: synthesis of β-chloro-α-cyanoenamines, α-chloroimidates and 2-amino-5-cyan
  作者：Roland Verhé、Norbert De Kimpe、Laurent De Buyck、Marc Tilley、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85035-6

  日期：1980.1

  Reaction of N-1(2,2-dichloroalkylidene)amines, prepared by chlorination of aliphatic aldimines with N-chlorosuccinimide, with excess of potassium cyanide in methanol gave β-chloro-α-cyanoenamines. When the reaction was carried out for a longer period, α-chloroimidates were isolated (except for N-t-Bu compounds). Reaction of the α-chloroaldimines with potassium cyanide in dimethylsulphoxide at 70° gave

  通过用N-氯代琥珀酰亚胺氯化脂肪族醛亚胺而制备的N-1（2,2-二氯亚烷基）胺与甲醇中过量的氰化钾反应，得到β-氯代-α-氰基烯胺。当反应进行较长时间时，分离出α-氯亚氨酸盐（Nt-Bu化合物除外）。α-氯代亚胺与氰化钾在二甲基亚砜中在70°下反应生成1,2-二氰基烯胺，而在120°下通过1,3-二氰基烯胺生成2-氨基-5-氰基吡咯。讨论了反应机理。