3-bromo-2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1450725-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1450725-08-2
• 化学式: C₁₃H₈Br₂N₂
• 分子量: 352.028
• InChiKey: HYOTUXKOQMWXGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Domino Pd-和Cu-催化的C-N偶联反应合成5-Aryl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indoles

  摘要：

  通过实用的四步策略成功地制备了一系列 5-芳基-5H-吡啶并 [2',1':2,3] 咪唑并 [4,5-b] 吲哚，收率良好。在该过程中，关键步骤被证明是多米诺 Pd 和 Cu 催化的 3-溴-2-（2-溴苯基）咪唑并 [1,2-a] 吡啶与胺的 C-N 偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611957
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Domino Pd-和Cu-催化的C-N偶联反应合成5-Aryl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indoles

  摘要：

  通过实用的四步策略成功地制备了一系列 5-芳基-5H-吡啶并 [2',1':2,3] 咪唑并 [4,5-b] 吲哚，收率良好。在该过程中，关键步骤被证明是多米诺 Pd 和 Cu 催化的 3-溴-2-（2-溴苯基）咪唑并 [1,2-a] 吡啶与胺的 C-N 偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611957

文献信息

• Chemodivergent synthesis of <i>N</i>-(pyridin-2-yl)amides and 3-bromoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from α-bromoketones and 2-aminopyridines
  作者：Yanpeng Liu、Lixue Lu、Haipin Zhou、Feijie Xu、Cong Ma、Zhangjian Huang、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1039/c9ra06724h

  日期：——

  N-(Pyridin-2-yl)amides and 3-bromoimidazo[1,2-a]pyridines were synthesized respectively from α-bromoketones and 2-aminopyridine under different reaction conditions. N-(Pyridin-2-yl)amides were formed in toluene via C–C bond cleavage promoted by I2 and TBHP and the reaction conditions were mild and metal-free. Whereas 3-bromoimidazopyridines were obtained in ethyl acetate via one-pot tandem cyclization/bromination

  以α-溴酮和2-氨基吡啶在不同反应条件下分别合成N- (吡啶-2-基)酰胺和3-溴咪唑并[1,2- a ]吡啶。N- (Pyridin-2-yl)amides 在甲苯中通过I 2和 TBHP促进的 C-C 键断裂形成，反应条件温和且不含金属。3-溴咪唑并吡啶在乙酸乙酯中通过一锅串联环化/溴化仅加入TBHP得到，而进一步溴化促进环化形成咪唑并吡啶，不需要碱，多功能的3-溴咪唑并吡啶可以进一步转移到其他骷髅。
• Practical synthesis of 5H-pyrido[2′,1:2,3]imidazo[4,5-b]indoles by Cu-catalyzed double C–N coupling reactions
  作者：Ban Van Phuc、Quang Huy Dinh、Nguyen Linh Chi、Quyet Tien Nguyen、Thi Thanh Nga Truong、Nguyen Van Tuyen、Hien Nguyen、Peter Langer、Tuan Thanh Dang、Tran Quang Hung

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133360

  日期：2023.3

  containing 5H-pyrido [12′,1′:2,3]imidazo [4,5-b]indole core could be successfully prepared by Cu-catalyzed double C–N coupling reaction from 3-bromo-2-(2-bromophenyl)imidazo [1,2-a]pyridine with different amines in high yields. DMSO, a green solvent played a key role for the success of this double C–N coupling reaction. This method may find potential applications not only in pharmaceutical chemistry but also

  Cu催化3-bromo -2双C -N偶联反应成功制备以5H-吡啶并[12',1':2,3]咪唑并[4,5- b ]吲哚为核的荧光活性小分子-(2-溴苯基)咪唑并[1,2- a ]吡啶与不同的胺以高收率。DMSO 是一种绿色溶剂，对这种双C -N 偶联反应的成功起到了关键作用。这种方法不仅可以在药物化学中而且在材料科学中都有潜在的应用。
• Copper-Catalyzed Tandem Azide–Alkyne Cycloaddition, Ullmann Type C–N Coupling, and Intramolecular Direct Arylation
  作者：Kasiviswanadharaju Pericherla、Amitabh Jha、Bharti Khungar、Anil Kumar

  DOI：10.1021/ol401655r

  日期：2013.9.6

  A ligand-free copper-catalyzed tandem azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), Ullmann-type C-N coupling, and intramolecular direct arylation has been described. The designed strategy resulted in the synthesis of a novel trazole-fused azaheterocycle framework. The reaction gave good yields (59-77%) of 1,2,3-triazole-fused imidazo[1,2-a]pyridines in a single step.
• Synthesis of 5-Aryl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indoles by Domino Pd- and Cu-Catalyzed C–N Coupling Reactions
  作者：Tran Hung、Nguyen Quan、Hoang Van Dong、Trinh Nguyen、Hoang Anh、Trieu Hung、Nguyen Van Tuyen、Ngo Thuan、Tuan Dang、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0037-1611957

  日期：2019.2

  A series of 5-aryl-5H-pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-b]indoles was successfully prepared in good yields by a practical four-step strategy. In this procedure, the key step was demonstrated to be the domino Pd-and Cu-catalyzed C–N coupling reactions of 3-bromo-2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine with amines.

  通过实用的四步策略成功地制备了一系列 5-芳基-5H-吡啶并 [2',1':2,3] 咪唑并 [4,5-b] 吲哚，收率良好。在该过程中，关键步骤被证明是多米诺 Pd 和 Cu 催化的 3-溴-2-（2-溴苯基）咪唑并 [1,2-a] 吡啶与胺的 C-N 偶联反应。