3-butylisochromen-1-one | 30531-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-butylisochromen-1-one
• 英文别名: 3-butyl-1H-isochromen-1-one；3-butylisocoumarin
• CAS: 30531-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YBZYVRHAWKKYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5-47 °C
• 沸点：
  315.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butylisochromen-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(1-butenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  侧枝 蒿 的侧链取代3-丁基异香豆素的合成及天然异香豆素的绝对构型

  摘要：

  合成了一系列3-羟基和3-溴丁基取代的香豆素。通过化学方法 通过 衍生化，动力学外消旋拆分（ Horeau方法）通过化学方法确定了来自 青蒿 的三种异香豆素衍生物的绝对构型 ，即（-）-环氧青蒿素，（-）-2'-甲氧基二氢青蒿素和（+）-3'-羟基 青蒿素。 ），以及圆二色性（CD）光谱的比较。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0046-6
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异色烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 过氧化氢苯甲酰 、 lithium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-butylisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, J. N.; Mukherjee, Sanat K.; Bhakta, C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 359 - 361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Unusual Conversion of 2‐(Alkynonyl)Alkynylbenzenes to Isocoumarins by a Retro‐Favorskii‐like Degradation
  作者：Jampani Santhi、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/asia.201900745

  日期：2019.9.16

  We report the discovery of an anomalous reaction of 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes under AgI catalysis for the selective formation of isocoumarins. This reaction is previously undocumented for 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes in terms of the reaction mechanism and the product formed. Water (H2 O18 ) labeling studies suggested a possible mechanistic pathway in which the initial formation of a pyrylium ion

  我们报告了2-（炔基）炔基苯在AgI催化下选择性形成异香豆素的反常反应的发现。就反应机理和形成的产物而言，对于2-（炔基）炔基苯，该反应以前没有记载。水（H2 O18）标记研究表明，可能的机理途径是，首先形成吡咯鎓离子，然后进行水合脱羰基化反应，即水掺入和炔烃排出，这与法维斯基逆反应相似。
• Ruthenium–NHC–Diamine Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Isocoumarins
  作者：Wei Li、Mario P. Wiesenfeldt、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.6b13124

  日期：2017.2.22

  A novel and practical chiral ruthenium-NHC-diamine system is disclosed for the enantioselective hydrogenation of isocoumarins, which provides a new concept to apply (chiral) NHC ligands in asymmetric catalysis. A variety of optically active 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins were obtained in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Moreover, this methodology was utilized in the synthesis of

  公开了一种新颖实用的手性钌-NHC-二胺体系，用于异香豆素的对映选择性氢化，为将（手性）NHC配体应用于不对称催化提供了一个新概念。以优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种光学活性 3-取代的 3,4-二氢异香豆素。此外，该方法还用于合成 O-甲基蜜蜡、蜜蜡和赭曲霉毒素 A。
• Super acid catalysed sequential hydrolysis/cycloisomerization of o-(acetylenic)benzamides under microwave condition: Synthesis, antinociceptive and antiinflammatory activity of substituted isocoumarins
  作者：CHANDRASEKARAN PRAVEEN、P DHEENKUMAR、P T PERUMAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0325-2

  日期：2013.1

  Synthesis of isocoumarins and related compounds via triflic acid promoted hydrolysis/cyclization sequence of 2-(alkynyl)benzamides under microwave condition was achieved. The substrate scope of the reaction was broad to include not only aromatic but also polyaromatic and heteroaromatic motifs, thus highlighting the significance of this methodology. One-pot operation, short reaction time, good chemical

  在微波条件下，通过三氟甲磺酸促进了2-（炔基）苯甲酰胺的水解/环化序列，合成了异香豆素及相关化合物。反应的底物范围很广，不仅包括芳族基团，还包括聚芳族和杂芳族基序，因此突出了该方法的重要性。一锅操作，短反应时间，良好的化学收率和出色的区域选择性是该方案的优点。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。 在微波条件下，通过三氟甲磺酸合成异香豆素促进了2-（炔基）苯甲酰胺的顺序水解/环化。使用体内啮齿动物模型评估所有合成的化合物的抗伤害感受和抗炎活性。
• Product Selectivity Control in the Heteroannulation of<i>o</i>-(1-Alkynyl)benzamides
  作者：Gabriele Bianchi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli、Leucio Rossi、Antonio Arcadi

  DOI：10.1002/adsc.200900668

  日期：2010.1.4

  The selective synthesis of (Z)‐ or (E)‐3‐aryl/vinyl/alkylidene‐isoindolones, and 2‐benzopyran derivatives from o‐(1‐alkynyl)benzamides by means of a suitable choice of bases or silver catalysis is described.

  的选择性合成（ż） -或（Ë）-3-芳基/乙烯基/亚烷基-异吲哚酮，和由2-苯并吡喃衍生物Ö - （1-炔基）苯甲酰胺通过碱或银催化的适当选择的装置进行说明。
• Highly Stereoselective β-Mannopyranosylation via the 1-α-Glycosyloxy-isochromenylium-4-gold(I) Intermediates
  作者：Yugen Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.201500648

  日期：2015.6.8

  ortho‐alkynylbenzoate β‐donors, an anomerization and glycosylation sequence can also ensure the highly β‐selective mannosylation. The 1‐α‐mannosyloxy‐isochromenylium‐4‐gold(I) complex (Cα), readily generated upon activation of the α‐mannosyl ortho‐alkynylbenzoate (1 α) with Ph3PAuBAr4F at −35 °C, was well characterized by NMR spectroscopy; the occurrence of this species accounts for the high β‐selectivity

  虽然金（I） -催化的与糖基化反应4,6- ø -亚苄基甘露糖基栓系邻-alkynylbenzoates作为供体完全属于入克里奇型β选择性甘露糖基化的类别当PH 3 PAuOTf被用作催化剂时，在该甘露糖基α-三氟甲磺酸酯被调用，替换了的-在金光学传递函数（I）配合物与亲核性降低的抗衡阴离子（即，- NTF 2，-的SbF 6，- BF 4，和-巴4 ˚F）导致完全甘露糖基邻位蛋白的β-选择性丧失炔基苯甲酸β-供体。然而，对于α-给体，在Ph 3 PAuBAr 4 F（BAr 4 F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯）催化下的甘露糖基化反应具有很高的β-选择性，适用范围很广。基板；这些包括与甘露糖基供体在O3上安装了庞大的TBS基团的糖基化，带有4,6-二-O-苯甲酰基的供体以及在空间上不匹配或受阻的受体。对于邻炔基苯甲酸酯的β-供体，其异构化和糖基化序列也可以确保高度β-选择性甘

表征谱图