2-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran | 42187-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: tetrahydrofurfural dimethyl acetal；2-(Dimethoxymethyl)oxolane
• CAS: 42187-43-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• mdl: MFCD17015703
• 分子量: 146.186
• InChiKey: FPOLAVLUVREOJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-46 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(1,3-dithian-2-ylidene)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃-2-甲醛的二硫缩醛及相关衍生物

  摘要：

  2,3- Dichlorotetrahydropyran（3）与丙烷-1,3-二硫醇，乙烷-1,2-二硫醇，乙硫醇和在钛（存在下反应IV），氯化，得到相应的四氢呋喃-2-甲醛二硫[（2A），（2b）和（4a）]；考察了强碱对（2a），其单亚砜（7）和（9）（类似的单硫缩醛的砜）的作用。

  DOI：

  10.1039/c39840001028
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)呋喃 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到2-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃-2-甲醛的二硫缩醛及相关衍生物

  摘要：

  2,3- Dichlorotetrahydropyran（3）与丙烷-1,3-二硫醇，乙烷-1,2-二硫醇，乙硫醇和在钛（存在下反应IV），氯化，得到相应的四氢呋喃-2-甲醛二硫[（2A），（2b）和（4a）]；考察了强碱对（2a），其单亚砜（7）和（9）（类似的单硫缩醛的砜）的作用。

  DOI：

  10.1039/c39840001028

文献信息

• Relative thermodynamic stabilities of 2-(methoxymethylene)tetrahydrofuran and 5-methoxymethyl-2,3-dihydrofuran
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1002/poc.610080103

  日期：1995.1

  The relative thermodynamic stabilities of the title compounds were determined by iodine catalyzed chemical equilibration in cyclohexane solution. The main point of interest was a determination of the thermodynamic stability of the OCCO moiety found in the exocyclic isomers, i.e. the stabilizing effect of a MeO group on the olefinic linkage of 2-methylenetetrahydrofuran. All three isomeric compounds

  通过在环己烷溶液中碘催化的化学平衡来确定标题化合物的相对热力学稳定性。主要关注点是确定在环外异构体中发现的O C C O部分的热力学稳定性，即MeO基团对2-亚甲基四氢呋喃的烯烃键的稳定作用。所有三种异构体化合物的焓值基本相似，与以前的一些热力学数据相比，表明外型异构体中MeO基团的双键稳定能仅为约3 kJ mol -1。几何异构体之间的熵差可忽略不计，而内消旋异构体因ca 9 JK -1 mol -1的熵贡献而受到青睐。
• 一种2-取代四氢呋喃类化合物的制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105461666B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开了一种生物质2‑取代四氢呋喃类化合物及其制备方法，以生物质水解得到的糠醛(FAL)为原料，在小分子醇类化合物同时作为溶剂和反应物的条件下，在负载型钯催化剂上发生缩醛加氢一锅反应，一步制备2‑(二乙氧基甲基)四氢呋喃、2‑(二甲氧基甲基)四氢呋喃、2‑(二丙氧基甲基)四氢呋喃等2‑取代四氢呋喃类化合物的方法。本发明的制备方法具有反应条件温和，原料廉价易得，产物选择性高，操作简便，效率高等优点；本发明制备的2‑取代四氢呋喃类化合物具有良好的安定性和油溶性，可作为潜在的绿色生物质基燃油或添加剂而被广泛使用。
• Oxidative ring contraction of benzeneselenenate adducts of glycal ethers. synthesis of showdomycin analogues
  作者：Andrew Kaye、Stephen Neidle、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85267-5

  日期：——

  then with water and triethylamine gave () in 67% yield; the latter compound was treated with m-chloroperbenzoic acid and the putative ring-contracted aldehyde () obtained was converted into the showdomycin analogue () in satisfactory overall yield. 3,4,6-Tri-O-benzyl--galactal () was similarly converted into the corresponding α--lyxoside ().

  首先用苯硒烯基氯，然后用水和三乙胺处理3,4,6-三-O-苄基-葡萄糖醛（），收率（％）为（）。后者化合物的溶液用米氯过苯甲酸和推定的环收缩醛（）中获得转化成showdomycin类似物（在令人满意的总收率）。3,4,6-三- Ö苄基-galactal（ ）进行类似转化成相应的α- -lyxoside（ ）。
• Reaction between glycal benzyl ethers and thallium(III) nitrate. Synthesis of showdomycin analogues.
  作者：Andrew Kaye、Stephen Neidle、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82059-6

  日期：1988.1

  On treatment with thallium (III) nitrate, trihydrate in acetonitrile solution, 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glugal () gives the ring-contracted aldehyde () which has been converted into the showdemycin analogue (); 2-(--2′-deoxyribofuranosyl)maleimide () has similarly been prepared from () in satisfactory overall yield.

  在乙腈溶液中用三水合硝酸th（III）处理后，3,4,6-三-O-苄基-D-葡糖醛（）生成环缩合醛（），该醛已被转化为Showdemycin类似物（）。2 - （- 2'-脱氧核糖呋喃糖基）马来酰亚胺（）类似地由（）以令人满意的总产率制备。
• Moriarty, Robert M.; Prakash, Om; Duncan, Michael P., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 9, p. 432 - 433
  作者：Moriarty, Robert M.、Prakash, Om、Duncan, Michael P.、Vaid, Rahde K.、Rani, Neena

  DOI：——

  日期：——