2-(二甲氧基甲基)呋喃 | 1453-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(二甲氧基甲基)呋喃
• 英文名称: 2-furaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2-(dimethoxymethyl)furan；furfural dimethyl acetal；2-furancarboxaldehyde dimethyl acetal；furaldehyde dimethyl acetal
• CAS: 1453-62-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: XQYAKXNQOMNLKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 ºC
• 密度：
  1.052
• 闪点：
  23 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)呋喃 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到糠醛
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）催化羰基化合物的缩醛化和缩醛缩醛保护的简单，高效和通用程序

  摘要：

  氯化铟（III）在回流的环己烷中有效催化各种醛和酮对其相应的1,3-二氧戊环和二烷基缩醛的保护。另一方面，在氯化铟（III）的催化下，在回流的甲醇水溶液中也可以实现缩醛的脱保护。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303154
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 zeotype catalyst Sn-Beta (Si/Sn = 400) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以20%的产率得到乳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sn-β催化半纤维素糖的转化

  摘要：

  各种转换 戊糖 和 己糖 进入 乳酸甲酯 已针对Sn-Beta进行了演示 催化剂。发现戊糖 转换为 乳酸甲酯 收率比获得的收率略低（〜40％） 己糖 （〜50％），但产量更高 乙醇醛二甲基乙缩醛 被观察到的 戊糖。该发现是根据涉及糖的逆向羟醛缩合形成糖基的反应途径进行的。三重 和 乙醇醛 为了 戊糖和两个 三重奏 为了 己糖。反应时乙醇醛Sn-Beta存在下（通常为C 2-糖），醛醇缩合 发生，导致形成 乳酸甲酯， 乙烯基乙醇酸甲酯 和 2-羟基-4-甲氧基丁酸甲酯。相反，当将糖转换成水 在低温（100°C）下，Sn-Beta催化糖的异构化（酮糖-醛糖差向异构体），而不是乳酸盐的形成。

  DOI：

  10.1039/c2gc16202d

文献信息

• A Novel Approach to the Practical Synthesis of Sulfides: An InBr₃-Et₃SiH Catalytic System Promoted the Direct Reductive Sulfidation of Acetals with Disulfides
  作者：Norio Sakai、Kohei Moritaka、Takeo Konakahara

  DOI：10.1002/ejoc.200900566

  日期：2009.8

  We have demonstrated a facile and direct synthesis of sulfide derivatives using acetals and ketals, derived from aromatic/conjugated aldehydes and aromatic ketones, with disulfides and the InBr3–Et3SiH reducing system. We also succeeded in developing an unprecedented one-pot preparation of an aliphatic sulfide from a disulfide and an aliphatic acetal. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  我们已经证明了使用缩醛和缩酮，从芳香族/共轭醛和芳香族酮衍生而来，使用二硫化物和 InBr3–Et3SiH 还原系统，可以轻松直接地合成硫化物衍生物。我们还成功地开发了一种前所未有的由二硫化物和脂肪族缩醛制备脂肪族硫化物的一锅法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Efficient acetalisation of aldehydes catalyzed by titanium tetrachloride in a basic medium
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00982-x

  日期：1998.12

  The acetalisation of aliphatic and aromatic aldehydes is achieved in a basic medium by using catalytic amount of Ti(IV) chloride in MeOH in the presence of NH3 or Et3N. The present protocol shows many advantages over the well known base or acid catalysis: in fact, in contrast to base-promoted acetalisation, aldehydes with electron-rich carbonyl groups react easily, enolizable aldehydes do not undergo

  在碱性介质中，通过在NH 3或Et 3 N的存在下在甲醇中使用催化量的Ti（IV）氯化钛（IV），可以在碱性介质中实现脂肪醛和芳香醛的缩醛化。：实际上，与碱促进的缩醛化反应相反，带有富电子羰基的醛容易反应，可烯化的醛不会发生醛醇缩合，并且与酸催化相反，在制备苯丙酸酯时不会发生双键迁移α，β-不饱和缩醛。图选项
• Transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones catalysed by natural kaolinitic clay
  作者：G. K. Jnaneshwara、N. B. Barhate、A. Sudalai、V. H. Deshpande、R. D. Wakharkar、A. S. Gajare、M. S. Shingare、R. Sukumar

  DOI：10.1039/a706475f

  日期：——

  Natural kaolinitic clay efficiently catalyses the transdithioacetalization of acetals, ketals, oximes, enamines and tosylhydrazones with ethane-1,2-dithiol and propane-1,3-dithiol to produce the corresponding dithiolanes in high yields.

  天然高岭土能高效催化缩醛、缩酮、肟、烯胺和甲苯磺酰腙与乙二硫醇和丙三硫醇的反式双硫缩醛化反应，以高产率生成相应的二硫杂环戊烷。
• Acid-Catalyzed Conversion of Xylose in Methanol-Rich Medium as Part of Biorefinery
  作者：Xun Hu、Caroline Lievens、Chun-Zhu Li

  DOI：10.1002/cssc.201100745

  日期：2012.8

  treatments of xylose have been performed in a methanol/water mixture to investigate the reaction pathways of xylose during bio‐oil esterification. Xylose was mainly converted into methyl xylosides with negligible humins formed below 130 °C. However, humins formation became significant with the dehydration of xylose to furfural and 2‐(dimethoxymethyl)furan (DOF) at elevated temperatures. The conversion of xylose

  木糖酸处理已在甲醇/水混合物中进行，以研究木糖在生物油酯化过程中的反应途径。木糖主要转化为甲基木糖化物，在低于130°C时形成的腐殖质可忽略不计。然而，在高温下，木糖脱水成糠醛和2-（二甲氧基甲基）呋喃（DOF）后，腐殖质的形成变得很重要。木糖转化为甲基木糖苷可以保护木糖的C1羟基，从而稳定木糖并抑制糖低聚物的形成和聚合反应。相比之下，糠醛向DOF的转化保护了糠醛的羰基。然而，由于反应平衡从DOF转移到糠醛，且停留时间延长，因此在高温下该保护作用并未显着抑制糠醛的聚合。此外，糠醛的酸处理在甲醇中产生了乙酰丙酸甲酯，在水中产生了乙酰丙酸，甲酸被甲酸催化。
• Tetrafluoroboric Acid Adsorbed on Silica Gel as a Reusable Heterogeneous Dual-Purpose Catalyst for Conversion of Aldehydes/Ketones into Acetals/Ketals and Back Again
  作者：Asit Chakraborti、Dinesh Kumar、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2008-1042940

  日期：2008.4

  hydes/ketones are regenerated from the corresponding acetals/ ketals in high yields by the treatment with water-alcohol in the pres- ence of HBF4-SiO2 at room temperature for short times. Excellent selectivity was observed during inter- and intramolecular competi- tion studies involving carbonyl substrates with varying electronic and steric environments. Selective acetal formation of benzalde- hyde takes

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在