(3-oxo-3H-isobenzofuran-1-ylidine)-acetic acid methyl ester | 4333-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (3-oxo-3H-isobenzofuran-1-ylidine)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-[3-oxoisobenzofuran-1-(3H)-ylidene]acetate；methyl (Z)-(3-oxo-3H-isobenzofuran-1-ylidene)acetate；Methyl (2Z)-2-(3-oxo-1(3H)-isobenzofuranylidene)acetate；methyl (2Z)-2-(3-oxo-2-benzofuran-1-ylidene)acetate
• CAS: 4333-64-6
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: BWPKVRUMSNPQIA-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二环氧乙烷 、 (3-oxo-3H-isobenzofuran-1-ylidine)-acetic acid methyl ester 、 二氯甲烷 生成 methyl 3-oxospiro[2-benzofuran-1,3'-oxirane]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ADAM, WALDEMAR;HADJIARAPOGLOU, LAZAROS;WANG, XIAOHENG, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6497-6500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， -80.0~80.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (3-oxo-3H-isobenzofuran-1-ylidine)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基和（Z）-2- [3-氧代异苯并呋喃-1-（3H）-亚烷基]乙酸酯的区域和立体选择性羰基化方法

  摘要：

  据报道，第一个例子是2-乙炔基苯甲酸衍生物的氧化羰基化反应，以区域和立体选择性方式生成烷基（Z）-2- [3-氧代异苯并呋喃-1-（3 H）-亚烷基]乙酸酯。在PdI 2（2 mol％）与KI（20 mol％）结合的催化作用下，将不同的2-[（（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯甲酸]转化为相应的异苯并呋喃酮，产率高至优异（70-98％） 。拟议的反应机制涉及syn 5- exo- dig环化，一氧化碳插入和酒精的亲核取代。在反应条件下发生甲硅烷基化。代表性产品的结构，即甲基（ZXRD分析证实了）-2- [3-氧代异苯并呋喃-1（3 H）-亚基]乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801308

文献信息

• Synthesis of phthalides through palladium-catalysed heteroannulation of acetylenic compounds
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c39930000086

  日期：——

  The reaction of o-iodobenzoic acid with various acetylenic compounds in the presence of a palladium catalyst leads to phthalides [1-(3H)isobenzofuran-3-ones] as major products and isocoumarins as minor products.

  邻碘苯甲酸与各种乙炔化合物在钯催化剂的存在下反应，主要生成酞烯 [1-(3H)异苯并呋喃-3-酮]，少量生成异香豆素。
• Palladium-catalysed heteroannulation with terminal alkynes: synthesis of phthalides 1
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal、Bidisha Nandi

  DOI：10.1039/a705450e

  日期：——

  The palladium–copper-catalysed heteroannulation of o-iodobenzoic acid 3 with terminal alkynes 4–18 leads to the synthesis of (Z)-3-alkylidenephthalides 19–33 as the major products. In certain cases, the formation of isocoumarins 34–37 is also observed.

  钯-铜催化的o-碘苯甲酸3与末端炔烃4-18的杂环化反应主要合成得到(Z)-3-烷亚基苯并呋喃19-33。在某些情况下，也会观察到异香豆素34-37的形成。
• E/Z-Selective Synthesis of Alkylidene-3-oxo-3H-isobenzofurans by Reaction of Silyl Enol Ethers with Phthaloyl Dichloride
  作者：Peter Langer、Satenik Mkrtchyan、Zorik Chilingaryan、Gagik Ghazaryan、Rüdiger Dede、Nasir Rasool、Muhammad Rashid、Alexander Villinger、Helmar Görls、Gnuni Karapetyan、Tariel Ghochikyan、Ashot Saghiyan

  DOI：10.1055/s-0030-1260071

  日期：2011.7

  The reaction of silyl enol ethers with phthaloyl dichloride afforded alkylidene-3-oxo-3H-isobenzofurans with very good E/Z-selectivity. cyclizations - O-heterocycles - phthalic acid derivatives - silyl enol ethers

  的反应的甲硅烷基烯醇醚与邻苯二甲酰氯，得到亚烷基-3-氧代-3- ħ具有非常好的-isobenzofurans ë / Ž -选择性。 环化-O-杂环-邻苯二甲酸衍生物-甲硅烷基烯醇醚
• Synthesis of phthalides via Pd/CNTs-catalyzed reaction of terminal alkynes and o-iodobenzoic acid under copper- and ligand-free conditions
  作者：Lei Zhou、Huan-Feng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.170

  日期：2007.11

  A phosphine- and copper-free protocol for the synthesis of phthalides via Pd/CNTs-catalyzed tandem coupling-cyclization process has been developed. The palladium immobilized on CNTs showed high catalytic activity, and the reactions with a variety of terminal alkynes and o-iodobenoic acid proceeded smoothly to give phthalides in moderate to good yields catalyzed by 0.1% mmol Pd/CNTs. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Enol Lactones Under a Solid/Liquid Phase Transfer Witting Reaction
  作者：Jun Zhu、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1080/00397919408011715

  日期：1994.4