allyldimethylsiloxyethene | 222734-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allyldimethylsiloxyethene
• 英文别名: triethyl(vinyloxy)silane；Ethenoxy-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 222734-92-1
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: ZXTQSHUEPDWUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基四氢吡喃 、 allyldimethylsiloxyethene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到1-(Tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  串联羟醛烯丙基化反应：使用硅系双亲核试剂形成双CC键

  摘要：

  已经开发出一种新的串联CC键形成方法，该方法在路易斯酸条件下利用硅系双亲核试剂和乙缩醛。该反应将官能化的五个碳单元结合到芳族和脂族乙缩醛中，以良好的收率提供了无环β-烷氧基均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02126-1
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 烯丙基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以84%的产率得到allyldimethylsiloxyethene
  参考文献：
  名称：

  串联羟醛烯丙基化反应：使用硅系双亲核试剂形成双CC键

  摘要：

  已经开发出一种新的串联CC键形成方法，该方法在路易斯酸条件下利用硅系双亲核试剂和乙缩醛。该反应将官能化的五个碳单元结合到芳族和脂族乙缩醛中，以良好的收率提供了无环β-烷氧基均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02126-1

文献信息

• Expanding the chemical space of enol silyl ethers: catalytic dicarbofunctionalization enabled by iron catalysis
  作者：Dinabandhu Sar、Shuai Yin、Jacob Grygus、Ángel Rentería-Gómez、Melanie Garcia、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1039/d3sc04549h

  日期：——

  time, hetero(aryl) Grignard reagents to promote selective dicarbofunctionalization of enol silyl ethers. From a broader perspective, this work expands the synthetic utility of enol silyl ethers and establishes bisphosphine–iron catalysis as enabling technology capable of orchestrating selective C–C bond formations with short-lived α-silyloxy radicals with practical implications towards sustainable chemical

  烯醇甲硅烷基醚是用途广泛、坚固且易于获得的底物，广泛用于化学合成。然而，这些基序的常规反应性仅限于与亲电伴侣的经典双电子（2-e）烯醇化物型化学，或作为单电子（1-e）反应性中的自由基受体，在这两种情况下，导致排他性α-羰基的单官能化。在此，我们描述了一种温和、快速且操作简单的一步方案，该方案结合了容易获得的氟烷基卤化物、硅烯醇醚，以及首次杂（芳基）格氏试剂，以促进烯醇硅醚的选择性二碳官能化。从更广泛的角度来看，这项工作扩展了烯醇甲硅烷基醚的合成用途，并将双膦-铁催化确立为一种能够利用短命α-甲硅烷氧基自由基协调选择性C-C键形成的技术，对可持续化学合成具有实际意义。
• Tandem aldol-allylation reactions: Double CC bond formation using silicon-tethered dinucleophiles
  作者：Lisa M. Frost、Julian D. Smith、David J. Berrisford

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02126-1

  日期：1999.3

  A new tandem CC bond forming process has been developed which utilises silicon-tethered dinucleophiles and acetals under Lewis acid conditions. The reaction incorporates a functionalised five carbon unit into both aromatic and aliphatic acetals, affording acyclic β-alkoxyhomoallylic alcohols in good yields.

  已经开发出一种新的串联CC键形成方法，该方法在路易斯酸条件下利用硅系双亲核试剂和乙缩醛。该反应将官能化的五个碳单元结合到芳族和脂族乙缩醛中，以良好的收率提供了无环β-烷氧基均烯丙基醇。