(Z)-4-oxo-oct-2-enal | 65563-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-oxo-oct-2-enal
• 英文别名: 4-oxo-oct-2c-enal；(z)-4-Oxo oct-2-enal；(Z)-4-oxooct-2-enal
• CAS: 65563-74-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KKCMFNUPOSVKRS-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-oxo-oct-2-enal 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 5-n-butyl-9β-tosyl-3-oxo-4,11-dioxatetracyclo[5.2.1.1^5,8.0^2,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烯和双环[2.2.2]辛烯与二甲基二环氧乙烷的反应合成二缩醛三氧杂笼化合物

  摘要：

  通过环氧乙烷诱导的2,3-双-内-二酰基双环[2.2.1] -5-庚烯和2,3-双-内-二酰基双环[2.2 ]的环氧乙烷顺序环化反应合成二缩醛三氧杂笼化合物的新方法.2] -5-辛烯的报道。在双环[2.2.2]辛烯的情况下，碘作为亲电试剂引起的顺序环化反应失败。我们还证明了二甲基二环氧乙烷可以选择性地氧化半缩醛以产生具有完整仲羟基的内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00997-7
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基呋喃 生成 (Z)-4-oxo-oct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  4-羟基环戊烯酮的简便通用合成

  摘要：

  仅从 2,5-二取代呋喃中就可以以良好的收率制备各种 Rethrolone。2,5-二取代二氢呋喃的电氧化得到2,5-二甲氧基-2,5-二取代二氢呋喃。用离子交换树脂水解电氧化产物，然后用碱处理得到rethrolone。此外，该方法适用于2-烷基-4-羟基环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.1249

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-2-Ene-1,4-diones via Aerobic Oxidation of Substituted Furans Catalyzed by ABNO/HNO₃
  作者：Liqun Yang、Jingyang Wang、Yue Wang、Xiaotong Li、Wei Liu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00613

  日期：2021.11.5

  We report a highly efficient and selective catalytic system, ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1]nonane N-oxyl)/HNO3, for the aerobic oxidation of substituted furans to cis-2-ene-1,4-diones under mild reaction conditions using oxygen as the oxidant. The catalyst system is amenable to various substituted (mon-, di-, and tri-) furans and tolerates diverse functional groups, including cyano, nitro, naphthyl, ketone

  我们报告了一种高效和选择性催化体系 ABNO (9-azabicyclo-[3.3.1] nonane N -oxyl)/HNO 3，用于将取代的呋喃有氧氧化为顺式-2-ene-1,4-二酮以氧气为氧化剂，反应条件温和。该催化剂体系适用于各种取代的（单-、二-和三-）呋喃，并耐受多种官能团，包括氰基、硝基、萘基、酮、酯、杂环，甚至甲酰基。基于对照和18个O标记实验，提出了氧化的可能机理。
• First Exclusive Regioselective Fragmentation of Primary Ozonides Controlled by Remote Carbonyl Groups and a New Method for Determining the Regiochemistry of Carbonyl Oxide Formation
  作者：Hsien-Jen Wu、Chu-Chung Lin

  DOI：10.1021/jo952284p

  日期：1996.1.1

  The first exclusive regioselective fragmentation of primary ozonides controlled by remote carbonyl groups on ozonolysis of norbornene derivatives and reaction of final ozonides with triethylamine as a new probe for determining the regiochemistry of carbonyl oxide formation from primary ozonide fragmentation are reported. Ozonolysis of the endo adducts 3a-d and the deuterated compounds 8a and 8b in

  据报道，在降冰片烯衍生物的臭氧分解中，由远端羰基控制的伯氮氧化物的第一个排他性区域选择性断裂是最终的臭氧化物，以及最终的臭氧化物与三乙胺的反应，作为确定伯臭氧化物断裂形成羰基氧化物的区域化学的新探针。内加合物3a-d和氘代化合物8a和8b在CDCl（3）中于-78摄氏度进行臭氧分解，分别得到最终的臭氧化物4a-d，9a和9b作为唯一产物（> 95％）。没有获得可检测量的异构的最终臭氧化物5、10、11和12。提出了一种机制来解释初级臭氧化物的排他性区域选择性断裂。3a-d，8a的臭氧分解 在-78℃下在CH（2）Cl（2）中添加8b和8b，然后分别用三乙胺处理，分别以85-90％的收率得到凸四氧杂环己烷笼化合物16a-d，19a和19b。没有获得可检测量的其他区域异构体17a-d，20a和20b。在-78℃下于CH（2）Cl（2）中对3a-d，8a和8b进行臭氧分解，然后用二甲基硫醚还原，
• Synthesis of Pentaoxa[5]peristylanes
  作者：Hsien-Jen Wu、Chung-Yi Wu

  DOI：10.1021/jo982049h

  日期：1999.3.1

  tetraacetal tetraoxa cages 11 and 12. Various reaction conditions have been used to optimize the overall yield for the synthesis of methyl group substituted pentaoxa[5]peristylane 7d. Ozonolysis of 6d in CDCl(3) at -78 degrees C without reduction was performed to study the ozonolysis chemistry of the triacylnorbornenes 6a-d. The synthesis of the parent (unsubstituted) compound 25 of pentaoxa[5]peristylane

  烷基取代的五氧杂戊环[5]过氧化炔烃的合成已通过2，3-双-内--7-抗-三酰基吲哚冰片6a-d的臭氧分解反应以及四缩醛四氧杂笼11和12的直接化学转化完成。已用于优化合成甲基取代的五氧杂[5]过氧化亚烷基7d的总收率。在-78摄氏度下进行CDCl（3）中6d的臭氧分解而不还原，以研究triacyInorbornenes 6a-d的臭氧分解化学。五氧杂环戊并[5]过氧杂环戊烷的母体（未取代）化合物25的合成已通过三步有效序列完成，三苯乙缩醛24进行了臭氧分解，总收率最高为45％。通过X射线分析母体化合物25。
• The Pentaoxa[5]peristylanes. A Novel Oxa-Cage System
  作者：Hsien-Jen Wu*、Chung-Yi Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00375-4

  日期：1997.4

  The synthesis of pentaoxa[5]peristylanes, a novel oxa-cage system, has been accomplished via ozonolysis of 7-anti-2,3-bis-endo-triacylbicyclo[2.2.1]-5-heptenes and via a direct chemical transformation of the tetraacetal tetraoxa-cages 5a-c and 6a-c. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.