(6E,11Z)-6,11-hexadecadien-1-ol | 65370-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6E,11Z)-6,11-hexadecadien-1-ol
• 英文别名: 6E,11Z-hexadecadien-1-ol；(6E,11Z)-hexadeca-6,11-dien-1-ol
• CAS: 65370-61-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: WMRACIRVMYLKCN-GWZUCBFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,11Z)-6,11-hexadecadien-1-ol 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RASTEGAEVA, V. M.;KOVALEV, B. G.;KURTS, A. L.;BUNDEL, YU. G., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N0, S. 2066-2073

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (6E,11Z)-6,11-hexadecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromones; 87.¹An Efficient Synthesis of (6E,11Z)-6,11-Hexadecadienyl Acetate and (6E,11Z)-6,11-Hexadecadienal: Female Sex Pheromone Components ofAntheraea pernyiandA. polyphemus(Lepidoptera: Saturniidae)

  摘要：

  (6E,11Z)-十六碳二烯基乙酸酯（15）和相应的醛16，作为大斑安天蚕蛾（Antheraea pernyi）和多斑安天蚕蛾（A. polyphemus）（鳞翅目；天蚕蛾科）的雌性性信息素成分，已分别以32%和27%的总产率合成，并且具有99%的异构体纯度。以四氢吡喃（1）为起始原料，通过标准程序制备出5-溴戊醇（3），随后将其链延长为7-(四氢吡喃-2-基氧)-1-庚炔（5）。5的 organolithium 化合物与(Z)-1-溴-4-壬烯（11）偶联，后者由戊基三苯基溴化膦（9）和4-(四氢吡喃-2-基氧)丁醛（8）的Wittig反应制得，随后进行溴化。所得产物(Z)-1-(四氢吡喃-2-基氧)-11-十六碳-6-炔烯（12）经钠/液氨还原，形成具有E-6键的13。去除保护基团后得到目标醇14，经乙酰化和氧化分别得到目标乙酸酯15和醛16。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26348

文献信息

• Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Thomas Zeibig、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1055/s-1990-27089

  日期：——

  Pheromones 69.1 Stereoselective Syntheses of Nonconjugated Bisolefinic Lepidoptera Pheromones and Structural Analogs Coupling reactions of lithium compounds, (Z)-carbonyl olefination of phosphonium ylides and "crossed" Wittig olefination of bisylides are the key reaction steps in the synthesis principle for nonconjugated, bisolefinic Lepidoptera pheromones and structural analogs. Double unsaturated (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl halides are converted into the corresponding (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl lithium compounds and coupled selectively to (E,Z)- and (E,E)-alkadienols, alkadienals and alkadienyl acetates with different carbon chain length, geometry and relative positions of double bonds. "Crossed" Wittig reactions of 1,ω-alkylidene bisylides with two different alkanals gives rise to the formation of corresponding (Z,Z)-dienic sex attractants and derivatives. A monounsaturated (E)-1-vinyl iodide is the synthon for the preparation of an (E)-alkenyl bromide which is converted to an (E)-alkenyl phosphonium salt and (Z)-selectively olefinated to (Z,E)-isomers of moth sex pheromones.

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。
• Pheromone XXXVII. Eine stereospezifische synthese der komponenten des sexualpheromons von antherea polyphemus, (E)-6,(Z)-11-hexadecadienylacetat und (E)-6,(Z)-11-hexadecadienal.
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Kedong Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92387-1

  日期：1981.1

  Starting from the aldehydes 2 and 9 the acetylene 16 is prepared via the borane 15 by means of a combined Wittig reaction-hydroboration reaction sequence. 16 may be converted into the (E)-6,(Z)-11-hexadecadienylacetate (18) and the corresponding aldehyde 19. The synthetic route proceeds with high stereospecifity (isomeric purity of 18 and 19 ⩾ 97%).

  从乙醛2和9开始，乙炔16通过硼烷15借助于组合的Wittig反应-氢硼化反应顺序而制备。16可以转化为（E）-6，（Z）-11-十六碳二烯基乙酸酯（18）和相应的醛19。合成路线以高立体专一性进行（异构体纯度18和19≥97％）。
• Pheromone XLI. Stereoselektive Synthesen von 1,5- und 1,6-Alkadienen als Sexualpheromone und Pheromonanaloge
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198219820807

  日期：1982.8.19

  Nach Art eines „Baukastensystems” werden Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit ethylen- bzw. trimethylenunterbrochenen Doppelbindungen (1,5- bzw. 1,6-Alkadiene) unterschiedlicher Positionen und Geometrien synthetisiert.

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。
• Tomida, Ichiro; Umeda, Ichiro; Kudo, Ikuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 8, p. 2143 - 2146
  作者：Tomida, Ichiro、Umeda, Ichiro、Kudo, Ikuko、Kayahara, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Sharma; Sabharwal; Vohra, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 31 - 33
  作者：Sharma、Sabharwal、Vohra、Sharma、Vig、Kad

  DOI：——

  日期：——