(3,5-dimethylphenyl)(piperidin-1-yl)methanone | 59480-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (3,5-dimethylphenyl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 59480-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD06093478
• 分子量: 217.311
• InChiKey: AQHJKBSQINEAON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethylphenyl)(piperidin-1-yl)methanone 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 十二羰基三钌 、 silver adamantane-1-carboxylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到(2-iodo-3,5-dimethylphenyl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides

  摘要：

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc47852a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯硼酸 、 3-氨基异噁唑-5-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(3,5-dimethylphenyl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  硫脲和芳基硼酸的钯催化脱硫酰胺形成

  摘要：

  卡宾配合物的反应性的发展将导致创建新的合成策略。我们在本文中发现Pd催化的脱硫酰胺形成涉及Suzuki-Miyaura偶联反应，特别是Pd配合物是由硫脲，Ag盐和Pd催化剂原位生成的。银盐对于从可用的和稳定的硫脲构建此类卡宾是必不可少的，并且很好地参与了催化循环。我们报道了一种由芳基硼酸合成芳基酰胺的方法，该方法极大地丰富了硫脲化学的应用并扩展了Suzuki-Miyaura偶联的应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001099

文献信息

• BIPYRIDYL COMPOUND
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY

  公开号：US20170001960A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  There are provided a compound capable of being a novel ligand allowing regioselective borylation to be performed in the aromatic borylation reaction, and a catalyst using the same compound. There is provided a bipyridyl compound represented by a general formula ( 1 ): (wherein A represents a single bond, a vinylene group or an ethynylene group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; n pieces of R 1 may be the same or different, and R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted aryloxy group, an optionally substituted amino group, a cyano group, a nitro group, or an alkoxycarbonyl group, or two adjacent R 1 may form a saturated or unsaturated ring structure optionally containing a hetero atom together with the carbon atoms bonded to the two R 1 ; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, or an optionally substituted aryloxy group; and n represents a number of 1 to 4 ).

  提供了一种化合物，可以作为一种新型配体，在芳基硼化反应中实现区域选择性硼化，并提供了使用该化合物的催化剂。提供了一种由通式（1）表示的双吡啶化合物：（其中A代表单键、乙烯基或乙炔基；X代表氧原子或硫原子；n个R1可能相同或不同，R1代表氢原子、卤素原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的烷氧基团、可选择取代的芳氧基团、可选择取代的氨基团、氰基、亚硝基或烷氧羰基，或者两个相邻的R1可能形成一个饱和或不饱和环结构，该环结构与两个R1键合的碳原子一起可能含有一个杂原子；R2代表氢原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的烷氧基团或可选择取代的芳氧基团；n代表1到4的数字）。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of<i>N</i>-Chloroamines with Boronic Acids
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201500779

  日期：2015.5.11

  synthetic points of view, the carbonylative transformation of NX bonds represents an interesting and attractive area of investigation. In light of this, the first carbonylative cross‐coupling between N‐chloroamines and organoboronic acids has been developed. This new type of aminocarbonylation proceeds at mild temperatures (45–55 °C) with 2 mol % Pd/C (10 wt %) as the ligand‐free catalyst. Not only arylboronic

  在过去的几十年中，对基于芳基（伪）卤化物的（CX）羰基化反应进行了广泛的研究。从学术和合成的观点来看，NX键的羰基化转化代表了一个有趣而诱人的研究领域。有鉴于此，已经开发出N-氯胺与有机硼酸之间的第一个羰基交叉偶联。这种新型的氨基羰基化反应在温和的温度（45–55°C）下进行，使用2 mol％的Pd / C（10 wt％）作为无配体的催化剂。不仅可以使用芳基硼酸，而且可以使用烯基和烷基硼酸作为底物，并且底物中的溴化物和碘化物取代基具有良好的耐受性。还进行了初步的机械研究。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling of Arylboronic Acids with<i>N</i>-Chloroamines for the Synthesis of Aryl Amides
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201700352

  日期：2017.4.3

  A novel copper-catalyzed carbonylative cross-coupling between N-chloroamines and arylboronics acids has been developed. With copper(I) oxide as the catalyst, various desired amide compounds were produced in moderate to good yields. Functional groups such as iodide and alkene are tolerated. Notably, this is the first example of a copper-catalyzed aminocarbonylation with N-chloroamines.

  N-氯胺和芳基硼酸之间的新型铜催化羰基化交叉偶联已被开发出来。以氧化铜 (I) 为催化剂，以中等至良好的收率生产了各种所需的酰胺化合物。可耐受碘化物和烯烃等官能团。值得注意的是，这是铜催化氨基羰基化与 N-氯胺的第一个例子。
• US9908852B2
  申请人：——

  公开号：US9908852B2

  公开（公告）日：2018-03-06
• Ruthenium-catalyzed ortho-C–H halogenations of benzamides
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c3cc47852a

  日期：——

  [Ru3(CO)12] and AgO2C(1-Ad) enabled the first ruthenium-catalyzed intermolecular halogenations of arenes via C–H activation. Thereby, brominations and iodinations of electron-rich and electron-deficient benzamides were achieved in a highly selective fashion.

  [Ru3(CO)12] 和 AgO2C(1-Ad) 首次实现了通过C–H激活的非均相卤化反应，能够高效选择性地实现富电子和缺电子苯甲酰胺的溴化和碘化反应。