3,5-bis[2-(N-ethylanilino)ethoxy]benzyl alcohol | 654050-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis[2-(N-ethylanilino)ethoxy]benzyl alcohol
• 英文别名: 3,5-Bis[2-(N-ethylanilino)ethoxy]benzyl alcohol；[3,5-bis[2-(N-ethylanilino)ethoxy]phenyl]methanol
• CAS: 654050-45-0
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₃
• 分子量: 434.579
• InChiKey: ANIVBAWPTFTXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 3,5-bis[2-(N-ethylanilino)ethoxy]benzyl alcohol 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到3,5-bis{2-[N-ethyl-4-(4-nitrophenyldiazenyl)anilino]ethoxy}benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  基于环氧胺低聚物且侧链具有双发色团片段的新型非线性光学聚合物的开发

  摘要：

  首次双发色团非线性光学活性化合物，3,5-双[2-（N-乙基-4-（4'-硝基苯基偶氮）苯胺基）乙氧基]苄醇，DF1和3,5-双[6-（已经合成了N-甲基-4-（4'-硝基苯基偶氮）苯胺基）六氧基]苄醇DF2。在侧链上包含DF1和DF2树枝状片段的环氧胺低聚物的合成之前，进行了分子设计，这表明与发色团结合到DF2中支化中心的己基能够提供更大的发色团迁移率对于DF1中的乙基，因此从NLO活性的观点确定前者的优先级。 通过温和的条件下通过Steglich方法进行酯化反应，将双发色团化合物引入环氧胺低聚物的侧链中。结果，以良好的收率获得了低聚物OAB-DF1（Tg ＝ 122℃）和OAB-DF2（Tg ＝ 107℃），官能化度分别为60mol％和45mol％。NLO系数d 33的值是通过二次谐波产生技术测量的。它们等于29日下午/ V为OAB-DF1和40分/ V为OAB-DF2。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2018.07.007
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-N-羟乙基苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3,5-bis[2-(N-ethylanilino)ethoxy]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  基于环氧胺低聚物且侧链具有双发色团片段的新型非线性光学聚合物的开发

  摘要：

  首次双发色团非线性光学活性化合物，3,5-双[2-（N-乙基-4-（4'-硝基苯基偶氮）苯胺基）乙氧基]苄醇，DF1和3,5-双[6-（已经合成了N-甲基-4-（4'-硝基苯基偶氮）苯胺基）六氧基]苄醇DF2。在侧链上包含DF1和DF2树枝状片段的环氧胺低聚物的合成之前，进行了分子设计，这表明与发色团结合到DF2中支化中心的己基能够提供更大的发色团迁移率对于DF1中的乙基，因此从NLO活性的观点确定前者的优先级。 通过温和的条件下通过Steglich方法进行酯化反应，将双发色团化合物引入环氧胺低聚物的侧链中。结果，以良好的收率获得了低聚物OAB-DF1（Tg ＝ 122℃）和OAB-DF2（Tg ＝ 107℃），官能化度分别为60mol％和45mol％。NLO系数d 33的值是通过二次谐波产生技术测量的。它们等于29日下午/ V为OAB-DF1和40分/ V为OAB-DF2。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2018.07.007

文献信息

• Synthesis and copolymerization of new methacrylic monomers for the creation of nonlinear optical polymer materials
  作者：A. I. Gaisin、T. A. Vakhonina、A. Sh. Mukhtarov、A. G. Shmelev、M. Yu. Balakina

  DOI：10.1007/s11172-021-3280-6

  日期：2021.9

  A new methacrylic monomer, 3,5-bis[2-(N-ethylanilino)ethoxy]benzyl methacrylate (MBA), has been synthesized. Methacrylic copolymers with different content of bi-chromophore fragments in the side chain were obtained by radical copolymerization of methyl methacrylate and MBA, followed by azo-functionalization reaction. The composition of the obtained copolymers was established, and their thermal properties

  合成了一种新的甲基丙烯酸单体，3,5-双[2-（N-乙基苯胺基）乙氧基]甲基丙烯酸苄酯（MBA）。通过甲基丙烯酸甲酯与MBA自由基共聚，再进行偶氮官能化反应，得到侧链中双发色团片段含量不同的甲基丙烯酸共聚物。确定了所得共聚物的组成，并测定了它们的热性能。通过旋涂制备合成共聚物薄膜，并研究了所得材料的非线性光学特性。
• New polymethacrylic nonlinear optical materials containing multichromophores in the side chain
  作者：Tatyana A. Vakhonina、Alfira A. Kadyrova、Timur M. Sarvarov、Maksim A. Smirnov、Nataliya V. Ivanova、Ayrat R. Khamatgalimov、Marina Yu. Balakina、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.05.014

  日期：2018.5

  New polymer materials based on methacrylic copolymers with chromophore-containing dendritic fragments in the side chain have been obtained. The nonlinear optical coefficients of 22, 23 and 28 pm V-1 have been determined for polymers with 18, 21 and 30 mol % content of dendritic fragments, respectively.
• Sequentially Adsorbed Electrostatic Multilayers of Branched Side-Chain Polyelectrolytes Bearing Donor−Acceptor Type Azo Chromophores
  作者：Haopeng Wang、Yaning He、Xinlin Tuo、Xiaogong Wang

  DOI：10.1021/ma035208u

  日期：2004.1.1

  Two newly synthesized polyelectrolytes (PBANT-AC and PBACT-AC) functionalized with branched side chains bearing electron donor-acceptor type azobenzene chromophores were used as polyanions to build up multilayer films through an electrostatic sequential adsorption process by using poly(diallyldimethylammonium chloride) (PDAC) as the polycation. When dissolved in anhydrous DMF 14 and a series of DMF-H2O mixed solvents with different DMF to H2O ratios, both azo polyelectrolytes could form uniform multilayer films through the layer-by-layer adsorption process. Altering the water content of the dipping solutions of both azo polyelectrolytes was found to dramatically change the thickness of the sequentially adsorbed bilayers, chromophore orientation, and surface roughness of the multilayer films. On the other hand, the solvent effect on the H-aggregation in the multilayer films was determined by the structural details of the azo polyelectrolytes. After the irradiation with a linearly polarized Ar+ laser beam at 488 nm, significant dichroism was induced in the PBANT-AC/PDAC multilayer films prepared from the DMF dipping solution. Upon exposure to an interference pattern of Ar+ laser beam at modest intensities, optically induced surface modulation on the multilayer surfaces was observed.