(15S)-10-hydroxy-13-(4-hydroxyphenyl)-10,11-dihydro-9H-9,10-[3,4]epipyrroloanthracene-12,14(13H,15H)-dione | 1418742-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (15S)-10-hydroxy-13-(4-hydroxyphenyl)-10,11-dihydro-9H-9,10-[3,4]epipyrroloanthracene-12,14(13H,15H)-dione
• 英文别名: (15S,19S)-1-hydroxy-17-(4-hydroxyphenyl)-17-azapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 1418742-08-1
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₄
• 分子量: 383.403
• InChiKey: VIKNTQSTCBXTMS-CAZKKTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-马来酰亚胺基苯酚 、 蒽酮 在 (1R,2R)-N,N-dimethyl-N'-phthaloyl-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简单手性叔胺催化的蒽酮和马来酰亚胺的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  带有特殊酰亚胺骨架的简单手性叔胺首次成功地用于催化蒽酮和马来酰亚胺的对映选择性D-A反应，具有极高的收率（高达96％）和对映选择性（高达95％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.011

文献信息

• Enantioselective Diels–Alder reaction of anthrone and maleimide catalyzed by a simple chiral tertiary amine
  作者：Jian-Fei Bai、Yun-Long Guo、Lin Peng、Li-Na Jia、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.011

  日期：2013.1

  Simple chiral tertiary amines with a special imide skeleton were first successfully applied to catalyze the enantioselective D–A reaction of anthrone and maleimides in excellent yields (up to 96%) and enantioselectivities (up to 95% ee).

  带有特殊酰亚胺骨架的简单手性叔胺首次成功地用于催化蒽酮和马来酰亚胺的对映选择性D-A反应，具有极高的收率（高达96％）和对映选择性（高达95％ee）。