(±)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-5-en-1-ol | 13066-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-5-en-1-ol
• 英文别名: 5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-5-en-1-ol；2-isopropenyl-5-methyl-hex-5-en-1-ol；Lavandurol；5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-5-en-1-ol
• CAS: 13066-52-9；58116-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: BZGOFTKKVGRZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-5-en-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of (±)-Doitunggarcinone A and (+)-Garcibracteatone

  摘要：

  A full account of our oxidative radical cyclization approach to the synthesis of garcibracteatone and doitunggarcinone A is presented. This includes the first enantioselective synthesis of garcibracteatone, which allowed the absolute configuration of the natural compound to be determined. The first synthesis of doitunggarcinone A is also described, which confirms our reassignment of the relative configuration of this molecule. Novel syntheses of monoterpene fragments used to construct the target molecules are also reported.

  DOI：

  10.1021/jo500027k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基丁-1-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (±)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Synthesis of (±)-Doitunggarcinone A and (+)-Garcibracteatone

  摘要：

  A full account of our oxidative radical cyclization approach to the synthesis of garcibracteatone and doitunggarcinone A is presented. This includes the first enantioselective synthesis of garcibracteatone, which allowed the absolute configuration of the natural compound to be determined. The first synthesis of doitunggarcinone A is also described, which confirms our reassignment of the relative configuration of this molecule. Novel syntheses of monoterpene fragments used to construct the target molecules are also reported.

  DOI：

  10.1021/jo500027k

文献信息

• Photocatalytic Transfer Hydrogenolysis of Allylic Alcohols on Pd/TiO₂ : A Shortcut to (<i>S</i> )-(+)-Lavandulol
  作者：Yuki Takada、Joaquim Caner、Selvam Kaliyamoorthy、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201704099

  日期：2017.12.19

  We report herein a regio‐ and stereoselective photocatalytic hydrogenolysis of allylic alcohols to form unsaturated hydrocarbons employing a palladium(II)‐loaded titanium oxide; the reaction proceeds at room temperature under light irradiation without stoichiometric generation of salt wastes. Olefin and saturated alcohol moieties tolerated the reaction conditions. Hydrogen atoms were selectively incorporated

  我们在此报告了一种利用钯（II）负载的二氧化钛对烯丙基醇进行区域和立体选择性光催化氢解反应以形成不饱和烃的方法。该反应在室温下在光照射下进行，而不会产生化学计量的盐废物。烯烃和饱和醇部分耐受反应条件。将氢原子选择性地掺入到烯丙基官能团的较少空间拥挤的碳中。该规程允许通过避免其他必要的保护/脱保护步骤从（R）-（-）-香芹酮短程合成（S）-（+）-lavandulol 。
• Sur la reactivite des organomagnesiens derivant de l'addition d'organomagnesiens allyliques sur l'isoprene
  作者：F. Barbot、Ph. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81295-4

  日期：1978.2

  Contrary to a recent report, it is shown that allylic Grignard reagents prepared by treating allylic Grignard reagents with isoprene and a catalytic amount of Cp2TiCl2 react normally with carbon dioxide and carbonyl compounds: a complete allylic rearrangement is observed.

  与最近的报道相反，表明通过用异戊二烯和催化量的Cp 2 TiCl 2处理烯丙基格氏试剂制备的烯丙基格利雅试剂通常与二氧化碳和羰基化合物反应：观察到完全的烯丙基重排。
• Eine neue Synthese des Lavandulols
  作者：H. Grütter、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350531

  日期：1952.8.1

  Lavandulol wurde aus 2,6-Dimethylhepten-(2)-ol-(6) durch Anlagerung von Formaldehyd nach Prins und Pyrolyse des Reaktions-produktes gewonnen. Der Alkohol bestand vorwiegend aus der Limonenform. Er wurde durch verschiedene Reaktionen identifiziert.

  通过根据Prins添加甲醛并热解反应产物，从2，6-二甲基庚烯-（2）-ol-（6）获得拉万度洛。醇主要由石灰形式组成。通过各种反应确定了他。
• Metal-assisted terpenoid synthesis. I. Regioselective isoprene insertion into an allyl-magnesium bond and the applications to synthesis of natural terpenoids
  作者：Susumu Akutagawa、Sei Otsuka

  DOI：10.1021/ja00856a049

  日期：1975.11
• BARBOT F.; MIGINIAC P., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 145, NO 3, 269-276
  作者：BARBOT F.、 MIGINIAC P.

  DOI：——

  日期：——