3-stearoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione | 135363-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-stearoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 1-(5-Methyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazol-3-yl)octadecan-1-one
• CAS: 135363-34-7
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂OS₂
• 分子量: 398.678
• InChiKey: UOHNYMZKVCNZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-stearoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 6-O-stearoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物液晶：甲基-6-O-（n-酰基）-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成与表征

  摘要：

  甲基-6-O-（n-酰基）-α- d的七个成员已经合成了β-吡喃葡萄糖苷并确定了它们的过渡性质。十一烷酰基和十八烷酰基成员不表现出液晶性，而链长在十二烷酰基和十六烷酰基之间的成员表现出单向性近晶A相。可变温度红外光谱显示，系统内的氢键在熔点处显示出明显的变化，但在近晶A-各向同性转变时显然没有变化。该观察结果是根据针对近晶A相的古德模型来解释的，其中碳水化合物部分位于近晶双层的中心，并假设氢键合的聚集体持续存在于各向同性相中。在这个框架内，

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.11.007
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 十八烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-stearoyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物液晶：甲基-6-O-（n-酰基）-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成与表征

  摘要：

  甲基-6-O-（n-酰基）-α- d的七个成员已经合成了β-吡喃葡萄糖苷并确定了它们的过渡性质。十一烷酰基和十八烷酰基成员不表现出液晶性，而链长在十二烷酰基和十六烷酰基之间的成员表现出单向性近晶A相。可变温度红外光谱显示，系统内的氢键在熔点处显示出明显的变化，但在近晶A-各向同性转变时显然没有变化。该观察结果是根据针对近晶A相的古德模型来解释的，其中碳水化合物部分位于近晶双层的中心，并假设氢键合的聚集体持续存在于各向同性相中。在这个框架内，

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.11.007

文献信息

• Sugar chemistry without protecting groups-III. A facile chemical synthesis of 6-O-acyl-D-glycopyranoses and methyl-6-O-acyl-d-glycopyranosides.
  作者：Krystyna Baczko、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80906-6

  日期：——

  Regioselective acylation of non protected glycopyranosides was performed using 3- acylthiazolidine-2-thiones 1 and the novel 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 2 as the acylating reagents, yielding 6-O-acylated derivatives in high yields. Acylation of free α-D-glucose and α-D-galactose using the same conditions lead to the 6-O-acylglycoses. This reaction is compared with our previous synthesis

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。
• A new synthesis of 6-O-acylsucroses and of mixed 6,6′-di-O-acylsucroses
  作者：Krystyna Baczko、Caroline Nugier-Chauvin、Joseph Banoub、Pierre Thibault、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00341-c

  日期：1995.4

  unprotected sucrose in N,N-dimethylformamide and the appropriate 3-acylthiazolidine-2-thiones 6 or 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 7. A selective ionization of the free sugar by sodium hydride or triethylamine, followed by acylation with 6, gave 2-O-acylsucroses which were subjected in situ to intramolecular isomerizations using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or an aqueous solution

  从N，N-二甲基甲酰胺中的未保护蔗糖和适当的3-酰基噻唑烷-2-硫酮6或3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（ 3H）-硫酮7.用氢化钠或三乙胺选择性离子化游离糖，然后用6进行酰化，生成2-O-酰基蔗糖，然后使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]对其进行分子内异构化。十一碳烯（DBU）或三乙胺的水溶液可产生6-O-酰基蔗糖。如果在DBU存在下将蔗糖用6或7酰化，则可以直接获得后者。而且，通过使用Mitsunobu反应很容易地从6'-单酰基化物获得混合的6,6'-二-O-酰基蔗糖，而没有伴随形成3'，4'-环氧化物。
• A new chemoenzymatic synthesis of 6′-O-acylsucroses.
  作者：Caroline Chauvin、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80815-n

  日期：1991.7

  6'-O-acylsucroses were synthesized for the first time in two steps, including a new chemical selective acylation of free sucrose followed by an enzymatic hydrolysis of the 6-O-acylated by-products.