9-(2-bromoethoxy)anthracene | 86129-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(2-bromoethoxy)anthracene
• CAS: 86129-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: QZTZAEJJUKTWIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.3-115.3 °C
• 沸点：
  446.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-bromoethoxy)anthracene 在 cesium hydroxide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[2-(9-anthryloxy)ethyl]thio-5-(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dithiole-2-thione derivatives featuring an anthracene unit: new selective chemodosimeters for Hg(ii) ion

  摘要：

  描述了基于含有蒽单元的 1,3-二硫醇-2-硫酮衍生物的新型 Hg(II) 离子选择性化学剂量计。

  DOI：

  10.1039/b417952h
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 9-(2-bromoethoxy)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Light-Responsive Metal Encapsulation in Calix[4]arene

  摘要：

  一种离子载体型钙克斯[4]芳烃（1）被设计成其金属结合能力可通过光化学控制，方法是在金属结合位置附近引入两个蒽分子。化合物1本身表现出较差的离子亲和力和选择性，而光化学产生的异构体则表现出显著改善的离子亲和力和明显的Na+选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1287

文献信息

• Inter‐ and Intramolecular Aryl–Aryl Interactions in Partially Fluorinated Ethylenedioxy‐bridged Bisarenes**
  作者：Jan‐Henrik Weddeling、Yury V. Vishnevskiy、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/chem.202003259

  日期：2020.12.4

  conformations with short intramolecular aryl–aryl contacts. Gas electron diffraction experiments were performed exemplarily for 1‐(pentafluorophenoxy)‐2‐(phenoxy)ethane. A new procedure for structure refinement was developed to deal with the conformational complexity of such molecules. The results are an experimental confirmation of the existence of folded conformations of this molecule with short intramolecular

  合成了几种具有各种类型和数量的芳基的乙二氧基桥接的双芳烃，以研究非共价分散驱动的分子间和分子内芳基-芳基在固态和气相中的相互作用。分子内相互作用优选在气相中发现。具有和不具有色散校正的DFT计算结果表明，较大的芳族基团相互作用会增加折叠构象异构体的稳定能，并降低分子间质心-质心的距离。单分子结构通常采用具有短分子内芳基–芳基接触的折叠构象。气相电子衍射实验是针对1-（五氟苯氧基）-2-（苯氧基）乙烷进行的。开发了一种新的结构改进程序来处理此类分子的构象复杂性。实验结果证实了该分子在气相中具有短分子内芳基-芳基距离的折叠构象的存在。固态结构以拉伸结构为主，没有分子内芳基-芳基相互作用，但与相邻分子发生相互作用。
• Synthesis of 9-Anthryl Ethers from trans-9,10-Dihydro-9,10-dimethoxy­anthracene by Acid-Catalyzed Transetherification
  作者：Dae Chi、Keun Jang、Hee Shin

  DOI：10.1055/s-0028-1088073

  日期：2009.5

  Ar) to anthracene, anthryl ethers at the C9-position of anthracene were obtained as the major products when trans-9,10-dihydro-9,10-dimethoxyanthracene was reacted (10 minutes at 75 ˚C) with various alcohols. 9-Anthryl ethers with primary, secondary, cyclic alcohols, and polyethylene glycol (PEG) were isolated in 47-73% yields under optimized conditions. It is hoped that the devised method offers a

  在对蒽的亲电芳族加成反应（Ad E Ar）的研究中，当反式-9,10-二氢-9,10-二甲氧基蒽反应（10分钟）时，蒽C9位的蒽醚是主要产物。在75℃下）与各种酒精混合。在优化的条件下，以47-73％的收率分离出带有伯，仲，环状醇和聚乙二醇（PEG）的9-蒽醚。希望所设计的方法为通过将反式-9，10-二氢-9，10-二甲氧基蒽与各种醇进行酸催化的反式醚化提供一种新的合成路线来制备蒽醚。 互醚化-蒽醚-反式-9,10-二氢-9,10-二甲氧基蒽
• Chiral Molecular Switches Based on Binaphthalene Molecules with Anthracene Moieties:  CD Signal Due to Interchromophoric Exciton Coupling and Modulation of the CD Spectrum
  作者：Cheng Wang、Lingyun Zhu、Junfeng Xiang、Yanxin Yu、Deqing Zhang、Zhigang Shuai、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/jo070044r

  日期：2007.6.1

  were designed and synthesized, aiming at developing chiral molecular switches. A strong CD signal with negative sign due to the interchromophoric exciton coupling was observed for (S)-1 with −(CH2)2 as the linker. This new CD signal became weak and the sign reversed by changing the linker to −(CH2)3 in (S)-2 and −(CH2)6 in (S)-3. For (S)-4 with −(CH2)11 as the linker, no such CD signal was detected

  通过结合双萘和蒽的特征，设计并合成了具有两个蒽部分的新型双萘，旨在开发手性分子开关。对于以-（CH 2）2为连接基的（S）-1，观察到了由于发色间激子耦合而产生的带有负号的强CD信号。这种新的CD信号变弱和符号反转通过改变连接体与- （CH 2）3中（小号） - 2和- （CH 2）6中的（小号） - 3。对于（S）-4与-（CH 2）11作为链接器，未检测到此类CD信号。这些双萘分子中的两个蒽部分可能发生光二聚化。结果表明，（S）-1，（S）-2，（S）-3和（R）-1的CD光谱可以通过交替的紫外线照射和加热而可逆地调节。因此，实现了基于具有两个蒽部分的新型双萘的手性分子开关。
• The steric hindrance controlled [2]pseudorotaxanes constructed by V-type stilbene dyes⊂CB[7]
  作者：Qijing Gu、Zihui He、Qianxia Pan、Ziyi Lin、Jie Sun、Qiang Wang、Haibo Wang

  DOI：10.1080/10610278.2018.1538515

  日期：2019.2.1

  ABSTRACT In this paper, five V-type stilbene dyes (VD, 1a-1e) that had unchanged dimethylamino phenylethenyl (DMPE) arm as inclusive location with CB[7] and another arm with different steric hindrance aryloxyethyl (AE) group were designed and synthesized. Their inclusive characteristics and stability to CB[7] were studied. Fluorescence spectroscopy and 1H NMR method were used respectively to study

  摘要 本文设计了五种 V 型二苯乙烯染料 (VD, 1a-1e)，它们的二甲基氨基苯基乙烯基 (DMPE) 臂作为包含位置的 CB[7] 和另一个具有不同位阻芳氧基乙基 (AE) 基团的臂合成的。研究了它们对CB的包容性和稳定性[7]。分别采用荧光光谱和1H NMR方法研究了1a⊂CB[7]、1b⊂CB[7]、1c⊂CB[7]、1d⊂CB[7]和1e⊂CB[7]的包容特性。荧光滴定拟合曲线结果表明，CB[7]和VD按1:1的比例构建了配合物，并分别计算了它们的包容常数。包含常数 K1a⊂CB[7]> K1b⊂CB[7]> K1c⊂CB[7] > K1d⊂CB[7] 的顺序与空间位阻的大小一致，但 1e 不包括与 CB [7]。所以，构建了一系列空间位阻控制的 [2] 假轮烷。图形概要
• Synthesis of new TTF-anthracene dyads as potential fluorescence probe for¹O₂
  作者：Wei Liu、Jing-Hua Lu、Ming Xu、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1002/jhet.5570430640

  日期：2006.11

  Three new fluorescence probes for 1O2 with different electron-rich tetrathiafulvalene and anthracene units have been synthesized and characterized. Among them, compound 3c, 2,3-bis[2-(9-anthryloxy) ethylthio]-6,7-(propylenedithio)-1,4,5,8-tetrathiafulvalene, is very sensitive and may act as the fluorescence probe for 1O2.

  合成并表征了三种具有不同电子富集的四硫富瓦烯和蒽单元的1 O 2新型荧光探针。其中，化合物3c，2,3-双[2-（9-蒽氧基）乙硫基] -6,7-（丙烯二硫基）-1,4,5,8-四硫富瓦烯非常敏感，可以用作荧光探针为1 O 2。