(+/-)-2-isopropyl-5-methylhex-5-ene-1-carboxylic acid | 97690-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-2-isopropyl-5-methylhex-5-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Isopropyl-5-methylhex-5-enoic acid；5-methyl-2-propan-2-ylhex-5-enoic acid
• CAS: 97690-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NVOBEWKGWWJTOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 保留指数：
  2132

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-isopropyl-5-methylhex-5-ene-1-carboxylic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2Z,4E)-3-methoxy-9-methyl-6-propan-2-yldeca-2,4,9-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular routes to hydrindanes: the Diels-Alder and Michael aldol approach to 6-isopropyl-9-methylbicyclo[4.3.0]nonan-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a038
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-Isopropyl-5-methylhex-5-enal 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(+/-)-2-isopropyl-5-methylhex-5-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and Lewis acid mediated type II carbonyl ene cyclisations of (R)-2-isopropyl-5-methylhex-5-enal

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (R)-2-isopropyl-5-methylhex-5-enal in 98% ee is described. It was discovered that the key alkylation step employing an Evans chiral auxiliary and 3-methylbut-3-en-1-yl trifluoromethanesulphonate as the alkylating agent led to significant competing O-alkylation, a phenomenon not previously reported. Type II carbonyl ene cyclisation of the aldehyde with a range of Lewis acids led to either the (R,R)- or (R,S)-5-methylidenecyclohexanols without concurrent racemisation of the alpha stereogenic centre of the aldehyde. Conditions for effecting the easy racemisation of a model enantiomerically pure aldehyde, (S)-2-methylbutanal, were developed. In an effort to secure a dynamic kinetic resolution procedure, these conditions were applied to (R)-2-isopropyl-5-methylhex-5-enal. However, a competing and dominant Prins cyclisation occurred instead leading to a mixture of all possible cycloadducts, all of which were obtained in 98% ee. Any unreacted aldehyde was found to be enantiomerically pure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00316-5

文献信息

• Unprecedented stereochemical control in the intramolecular ene-reactions of δ,ε-unsaturated aldehydes using exceptionally bulky organoaluminum reagents: Elucidation of the transition state
  作者：Takashi Ooi、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89682-4

  日期：——

  Unprecedented stereochemical control has been achieved in the type II intramolecular ene reactions of δ,ε-unsaturated aldehydes leading to trans-cyclohexanols with excellent selectivity under very mild conditions, using exceptionally bulky methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (MABR). Success of the stereocontrolled cyclization can be ascribable to the ability of this modified organoaluminum

  前所未有的立体化学控制已在类型已经实现δ，ε不饱和醛导致的II分子内烯反应反式使用极其巨大，甲基铝双非常温和的条件下具有优良的选择性-cyclohexanols，（4-溴-2,6-二-叔-丁基苯氧化物）（MABR）。立体控制环化的成功可以归因于这种改性的有机铝试剂MABR改变过渡态构象的能力。检查基板的烯反应7，11，14与MABR，本有机铝助分子内烯反应的立体化学结果被进一步阐明。
• Anthracenderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0174271A2

  公开（公告）日：1986-03-12

  Es werden neue Anthracenderivate beschrieben, die sich als Sensibilisatoren für photovernetzbare Polymersysteme eignen. Die neuen Verbindungen besitzen die Struktur der Formel I worin p 1 oder 2 ist, q 0 oder 1 darstellt, mit der Massgabe. dass die Summe p+q 1 oder 2 ist, jeder Substituent R unabhängig voneinander einen Rest der Formel II darstellt worin Q einen Rest -COZR2, darstellt, Z -O- oder -NR3- ist, und R2 Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes C1-C18,Alkyl, geradkettiges oder verzweigtes C3-C18Alkenyl, C3-C12Cycloalkyl oder C7-C9 Aralkyl bedeutet, und R3, wenn Z -NR3- ist, Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes C1-C18Alkyl ist, oder R2 und R3 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden; oder Q ein Rest -OX ist, worin X eine der Bedeutungen von R3 annimmt oder -COR4 ist, und R4 Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes C1-C18Alkyl, geradkettiges oder verzweigtes C3-C18Alkenyl oder C3-C12Cycloalkyl bedeutet, oder Q ein Rest -CN ist, worin k 1 oder 2 ist, A eine Gruppe der Formel III worin n eine ganze Zahl von 1 bis 17 bedeutet, k die oben definierte Bedeutung besitzt, R5 und R6 gleich oder verschieden sind und geradkettiges oder verzweigtes C1-C4Alkyl bedeuten, und, im Falle von 0 = -COOR2, R5 oder R6 gegebenenfalls eine -COOR2 Gruppe tragen können, worin der Rest R2 gleich oder unterschiedlich zum Rest R2 der Gruppe 0 ist, und wobei, im Falle der Substitution von R5 oder R6 mit -COOH, die Verbindung der Formel nicht mehr als drei COOH Gruppen trägt, oder worin R5 oder R6 so mit dem Rest CnH2n+1-k verbunden sind, dass ein C5-C12 Cycloalkylenring entsteht, der den Rest -(COOR2)k trägt, worin die Reste R2 und der Index k die oben angegebene Bedeutung besitzen, und der Substituent R1 geradkettiges oder verzweigtes C1-C8Alkyl, C7-C9Aralkyl, das gegebenenfalls ein oder zwei Halogenatome als Substituenten trägt, oder eine (C1-C4)-Alkyl-(C5-C12)cycloalkylgruppe bedeutet; oder worin R' ein Rest der Formel 11, wie oben definiert, ist, wobei im Falle R' = Rest der Formel II die Substituenten R und R1 gleiche oder unterschiedliche Bedeutung besitzen können; sowie Salze der Verbindungen der Formel mit organischen oder anorganischen Basen.

  本文描述了适用于光交联聚合物体系敏化剂的新型蒽衍生物。新化合物的结构如式 I 所示 其中 p 为 1 或 2，q 为 0 或 1，但 p+q 之和为 1 或 2，每个取代基 R 独立地代表式 II 的基团 其中 Q 是基 -COZR2，Z 是 -O- 或 -NR3-，R2 是氢、直链或支链 C1-C18 烷基、直链或支链 C3-C18 烯基、C3-C12 环烷基或 C7-C9 芳烷基、和 R3（当 Z 为-NR3-时）是氢或直链或支链 C1-C18 烷基，或 R2 和 R3 与共同的氮原子一起形成五元或六元杂环；或 Q 是基团 -OX，其中 X 具有 R3 的含义之一或为 -COR4，R4 为氢、直链或支链 C1-C18 烷基、直链或支链 C3-C18 烯基或 C3-C12 环烷基，或 Q 是基团 -CN，其中 k 为 1 或 2，A 为式 III 的基团 其中 n 为 1 至 17 的整数，k 具有上文中定义的含义，R5 和 R6 相同或不同，且为直链或支链 C1-C4 烷基，在 0 = -COOR2 的情况下，R5 或 R6 可任选带有一个 -COOR2 基团，其中基团 R2 与基团 0 的基团 R2 相同或不同，在 R5 或 R6 被 -COOH 取代的情况下，R5 或 R6 可任选带有一个 -COOR2 基团，其中基团 R2 与基团 0 的基团 R2 相同或不同，在 R5 或 R6 被 -COOH 取代的情况下，R5 或 R6 可任选带有一个 -COOR2 基团。 或 R6 被-COOH 取代的情况下，式中化合物可带有不超过三个 COOH 基团，或其中 R5 或 R6 与基 CnH2n+1-k 连接，以形成带有基 -(COOR2)k 的 C5-C12 环烯环，其中基 R2 和下标 k 代表 取代基 R1 为直链或支链 C1-C8 烷基、C7-C9 芳烷基（可选带一个或两个卤素原子作为取代基）或 (C1-C4)- 烷基-(C5-C12)环烷基；或其中 R' 为如上定义的式 11 的基团，其中 R' = 式 II 的基团的情况下，取代基 R 和 R1 可具有相同或不同的含义；以及式化合物与有机或无机碱的盐类。
• Asymmetric synthesis and Lewis acid mediated type II carbonyl ene cyclisations of (R)-2-isopropyl-5-methylhex-5-enal
  作者：D.Christopher Braddock、John M Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00316-5

  日期：2000.9

  The asymmetric synthesis of (R)-2-isopropyl-5-methylhex-5-enal in 98% ee is described. It was discovered that the key alkylation step employing an Evans chiral auxiliary and 3-methylbut-3-en-1-yl trifluoromethanesulphonate as the alkylating agent led to significant competing O-alkylation, a phenomenon not previously reported. Type II carbonyl ene cyclisation of the aldehyde with a range of Lewis acids led to either the (R,R)- or (R,S)-5-methylidenecyclohexanols without concurrent racemisation of the alpha stereogenic centre of the aldehyde. Conditions for effecting the easy racemisation of a model enantiomerically pure aldehyde, (S)-2-methylbutanal, were developed. In an effort to secure a dynamic kinetic resolution procedure, these conditions were applied to (R)-2-isopropyl-5-methylhex-5-enal. However, a competing and dominant Prins cyclisation occurred instead leading to a mixture of all possible cycloadducts, all of which were obtained in 98% ee. Any unreacted aldehyde was found to be enantiomerically pure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular routes to hydrindanes: the Diels-Alder and Michael aldol approach to 6-isopropyl-9-methylbicyclo[4.3.0]nonan-3-one
  作者：Samuel K. Attah-Poku、Felix Chau、Veejendra K. Yadav、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/jo00218a038

  日期：1985.9