2-(5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetic acid | 1310875-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetic acid
• 英文别名: {[5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl]oxy}acetic acid；2-[5-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]oxyacetic acid；2-[5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1310875-73-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: YTSNBBNMZRMNHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((4-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy)-1-(2-thioxothiazolid-in-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₀N₂O₄ 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到2-(5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型含氧乙酸或氧代（2-硫代噻唑啉酮-3-基）乙酮部分的1,5-二芳基-1H-吡唑-3-氧羰基衍生物的合成，晶体结构和杀真菌活性

  摘要：

  由3-芳基丙烯酸甲酯通过一系列反应制备了一系列新颖的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-氧基衍生物，其中含有氧乙酸或氧（2-硫代噻唑并恶唑啉-3-基）乙酮部分。环化，氧化，取代，水解和缩合。其结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，IR和元素分析确认。此外，通过单晶X射线衍射分析确定了化合物2-（1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基氧基）-1-（2-硫代噻唑啉酮-3-基）乙酮的晶体结构。生物测定结果表明化合物2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H吡唑-3-基氧基）-1-（2-硫代-噻唑烷-3-基）乙酮在10μgmL -1的剂量下对玉米赤霉病菌表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1045