2-((5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy)-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone | 1310875-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy)-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-[5-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]oxy-1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)ethanone；2-[5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]oxy-1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)ethanone
• CAS: 1310875-56-9
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₃S₂
• 分子量: 425.532
• InChiKey: HSQUSXJRVCXBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy)-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-((4-chloro-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy)-1-(2-thioxothiazolid-in-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₀N₂O₄ 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-((5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy)-1-(2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型含氧乙酸或氧代（2-硫代噻唑啉酮-3-基）乙酮部分的1,5-二芳基-1H-吡唑-3-氧羰基衍生物的合成，晶体结构和杀真菌活性

  摘要：

  由3-芳基丙烯酸甲酯通过一系列反应制备了一系列新颖的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-氧基衍生物，其中含有氧乙酸或氧（2-硫代噻唑并恶唑啉-3-基）乙酮部分。环化，氧化，取代，水解和缩合。其结构通过1 H-NMR，13 C-NMR，IR和元素分析确认。此外，通过单晶X射线衍射分析确定了化合物2-（1,5-二苯基-1H-吡唑-3-基氧基）-1-（2-硫代噻唑啉酮-3-基）乙酮的晶体结构。生物测定结果表明化合物2-（5-（4-氯苯基）-1-苯基-1 H吡唑-3-基氧基）-1-（2-硫代-噻唑烷-3-基）乙酮在10μgmL -1的剂量下对玉米赤霉病菌表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1045

文献信息

• Crystal Structures, Vibrational Spectra, and Fungicidal Activity of 1,5-Diaryl-3-oxypyrazoles
  作者：Yi Li、Yuanyuan Liu、Yihuang Xiong、Xiaohui Xiong

  DOI：10.3390/molecules19011302

  日期：——

  57.09° (III) and 70.25° (IV). The structures were stabilized by classical intra- (C-H···S for II and III, C-H···O for IV) and intermolecular (C-H···O for I and IV) H-bonds, as well as intermolecular C-H···π stacking interactions. The theoretical FTIR results showed good agreement with the experimental data. Compounds IV, II and III showed moderate fungicidal activity against Sclerotinia sclerotiorum

  芳氧基吡唑结构存在于许多生物活性分子中。四个 1,5-diaryl-3-oxypyrazoles 含有苯甲酰基 (I)、thiazolidinethone (II 和 III) 或 per-O-乙酰化吡喃葡萄糖基 (IV) 部分的特点是单晶 X 射线衍射。化合物 I 和 II 在三斜 P-1 系统中结晶，而 III 和 IV 分别在斜方 Pbca 和单斜 P21 空间群中结晶。吡唑的两个苯环之间的二面角为61.33°(I)、62.87°(II)、57.09°(III)和70.25°(IV)。结构通过经典的内-（CH...S 用于 II 和 III，CH...O 用于 IV）和分子间（CH...O 用于 I 和 IV）H 键，以及分子间 CH· ··π堆积相互作用。理论 FTIR 结果与实验数据吻合良好。化合物IV，II和III对核盘菌和玉米赤霉表现出中等的杀真菌活性。讨论了构效关系。