2-[2-(2-乙酰氧基乙酰基)吡咯-1-基]乙基乙酸酯 | 136396-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[2-(2-乙酰氧基乙酰基)吡咯-1-基]乙基乙酸酯
• 中文别名: 1,5-二[[4-(戊氧基)苯基]氨基]蒽并醌
• 英文名称: 2-[2-(2-Acetyloxyacetyl)pyrrol-1-yl]ethyl acetate
• CAS: 136396-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: MQOIQZQZKFIVMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Pyrrol-1-ylethyl 2-acetyloxyacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[2-(2-乙酰氧基乙酰基)吡咯-1-基]乙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of two pyrroles of marine origin

  摘要：

  2-Ethanolamine and (2R)-2-aminopropanol were converted into their N-pyrrole derivatives, 14 and 15, by reaction with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. The acetoxyacetyl derivatives of 14 and 15 were prepared and submitted to BBr3-promoted rearrangement. Acetylation of the resulting (2-acetoxyacetyl)pyrrol-1-yl-2-ethanol and 2-propanol furnished the corresponding acetates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73409-5

文献信息

• A concise synthesis of two pyrroles of marine origin
  作者：Charles W. Jefford、Krzysztof Sienkiewicz、Steven R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73409-5

  日期：1994.8

  2-Ethanolamine and (2R)-2-aminopropanol were converted into their N-pyrrole derivatives, 14 and 15, by reaction with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran. The acetoxyacetyl derivatives of 14 and 15 were prepared and submitted to BBr3-promoted rearrangement. Acetylation of the resulting (2-acetoxyacetyl)pyrrol-1-yl-2-ethanol and 2-propanol furnished the corresponding acetates.