4-((p-acetyl)phenylethynyl)nitrobenzene | 709644-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((p-acetyl)phenylethynyl)nitrobenzene
• 英文别名: 1-[4-[2-(4-Nitrophenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 709644-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: PZYDZEJBJJVMMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((p-acetyl)phenylethynyl)nitrobenzene 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以83%的产率得到(S)-1-(4-(4-nitrophenethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异双功能催化剂可控制水性介质中共轭炔酮的羰基和炔基还原

  摘要：

  在绿色催化中，对共轭炔酮中羰基和炔基还原的选择性操纵以及可控的多步有机转化是特别有吸引力的。在这项研究中，我们使用卵黄壳结构的二氧化硅，设计了介孔二氧化硅负载的活性位点分离的双官能催化剂，其在卵黄中具有Pd / C物种，被卵壳中的手性Ru（II）/二胺物种包裹。结构分析确定了锚定在硅胶壳纳米通道中的明确的手性单中心Ru（II）/二胺物种，而电子显微镜表征揭示了卵黄-壳结构均匀分布的形态。作为双重还原催化剂，它可以选择性和连续地还原共轭炔烃的羰基和炔基通过可控制的催化顺序。级联反应首先经过Ru催化的不对称转移氢化反应，然后经过Pd / C催化的还原过程，以高收率在水性介质中提供高达99％对映选择性的各种手性芳族醇。此外，催化剂的设计功能包括乙烯桥联的疏水性，均匀分散的形态和双活性中心，对催化剂的催化性能做出了综合性贡献。

  DOI：

  10.1039/c8gc02549e
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 4-乙炔基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-((p-acetyl)phenylethynyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉修饰的磁性纳米粒子表面固定锌 (II) 配合物：一种新型高效的纳米磁性可重复使用催化剂，用于芳基碘与末端芳族炔烃的交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 通过将锌 (II) 络合物固定在经菲咯啉修饰的磁性纳米粒子 (MNPs-Phen-Zn(II)) 表面，制备了一种新型绿色纳米磁性锌催化剂。通过FT-IR、SEM、TEM、EDX、XRD、VSM和ICP-OES等一系列光谱技术对MNPs-Phen-Zn(II)纳米材料的结构进行了表征。所得锌纳米磁性催化剂对通过C(sp 2 ) 合成二取代炔烃具有很高的催化活性。)–C(sp) 在环保条件下炔烃与芳基碘化物的交叉偶联反应。据我们所知，这是第一份关于在不添加 Pd 和 Cu 源的情况下使用锌纳米磁性催化剂进行炔烃与芳基碘化物的 Sonogashira 型交叉偶联反应的报道。从市售材料制备催化剂的简单性、优异的化学选择性、易于产物分离、催化剂的直接回收和可重复使用且活性不变，使我们的程序成为一种绿色实用的方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2099288

文献信息

• Visible light-mediated gold-catalysed carbon(sp²)–carbon(sp) cross-coupling
  作者：Suhong Kim、Jaime Rojas-Martin、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c5sc03025k

  日期：——

  A new method for the alkynylation of aryldiazonium salts with TMS-alkynes via dual gold and photoredox catalysis is described.

  描述了一种使用双金和光氧化还原催化剂对苯基重氮盐进行炔基化反应的新方法。
• Electrochemical generation of silver acetylides from terminal alkynes with a Ag anode and integration into sequential Pd-catalysed coupling with arylboronic acids
  作者：Koichi Mitsudo、Takuya Shiraga、Jun-ichi Mizukawa、Seiji Suga、Hideo Tanaka

  DOI：10.1039/c0cc02633f

  日期：——

  Sonogashira-type reaction. In the presence of the catalytic amount of Pd(OAc)(2) and 4-BzO-TEMPO, electro-generated silver acetylides reacted immediately with arylboronic acids to afford the corresponding coupling adducts in high yields.

  开发了一种用Ag阳极由乙炔生成乙炔化银的电氧化方法。该反应可以整合到Pd催化的Sonogashira型电化学反应中。在催化量的Pd（OAc）（2）和4-BzO-TEMPO存在下，电生成的乙炔化银立即与芳基硼酸反应，以高收率提供相应的偶联加合物。
• Tri(1-naphthyl)phosphine as a ligand in palladium-free Sonogashira cross-coupling of arylhalogenides with acetylenes
  作者：Anastasiya I. Govdi、Sergey F. Vasilevsky、Svetlana F. Malysheva、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Vladimir A. Kuimov

  DOI：10.1002/hc.21443

  日期：2018.7

  AbstractTri(1‐naphthyl)phosphine (Np3P) has been easily prepared in 34% yield from red phosphorus and 1‐bromonaphthalene in the superbasic system t‐BuONa/DMSO. The expedient procedures for the synthesis of aryl acetylenes by Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal alkynes using Np3P as a ligand have been developed. For the first time, it is found that the reaction with compounds containing electron‐donating substituents preferably affords buta‐1,3‐diynes.
• Hetero-bifunctional catalyst manipulates carbonyl and alkynyl reductions of conjugated alkynones in an aqueous medium
  作者：Yanchao Su、Fengwei Chang、Ronghua Jin、Rui Liu、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c8gc02549e

  日期：——

  carbonyl and alkynyl reductions of conjugated alkynones via a controllable catalysis sequence. The cascade reaction initially goes through Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation followed by a Pd/C-catalyzed reduction process to afford various chiral aromatic alcohols in high yields with up to 99% enantioselectivity in an aqueous medium. Furthermore, the designed functionalities of the catalyst

  在绿色催化中，对共轭炔酮中羰基和炔基还原的选择性操纵以及可控的多步有机转化是特别有吸引力的。在这项研究中，我们使用卵黄壳结构的二氧化硅，设计了介孔二氧化硅负载的活性位点分离的双官能催化剂，其在卵黄中具有Pd / C物种，被卵壳中的手性Ru（II）/二胺物种包裹。结构分析确定了锚定在硅胶壳纳米通道中的明确的手性单中心Ru（II）/二胺物种，而电子显微镜表征揭示了卵黄-壳结构均匀分布的形态。作为双重还原催化剂，它可以选择性和连续地还原共轭炔烃的羰基和炔基通过可控制的催化顺序。级联反应首先经过Ru催化的不对称转移氢化反应，然后经过Pd / C催化的还原过程，以高收率在水性介质中提供高达99％对映选择性的各种手性芳族醇。此外，催化剂的设计功能包括乙烯桥联的疏水性，均匀分散的形态和双活性中心，对催化剂的催化性能做出了综合性贡献。
• Zinc (II) complex immobilized on the surface of magnetic nanoparticles modified with phenanthroline: A novel and efficient nanomagnetic reusable catalyst for cross-coupling reaction of aryl iodides with terminal aromatic alkynes
  作者：Indah Raya、Saade Abdalkareem Jasim、Adnan Hashim Abdulkadhim、Luay Hashem Abbud、Himanshu Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2022.2099288

  日期：2022.8.3

  Abstract A novel and green nanomagnetic zinc catalyst were fabricated via the immobilization of zinc (II) complex on the surface of magnetic nanoparticles modified with phenanthroline (MNPs-Phen-Zn(II)). The structure of MNPs-Phen-Zn(II) nanomaterial was characterized by a series of spectroscopic techniques including FT-IR spectroscopy, SEM, TEM, EDX, XRD, VSM, and ICP-OES. The resulting zinc nanomagnetic

  摘要 通过将锌 (II) 络合物固定在经菲咯啉修饰的磁性纳米粒子 (MNPs-Phen-Zn(II)) 表面，制备了一种新型绿色纳米磁性锌催化剂。通过FT-IR、SEM、TEM、EDX、XRD、VSM和ICP-OES等一系列光谱技术对MNPs-Phen-Zn(II)纳米材料的结构进行了表征。所得锌纳米磁性催化剂对通过C(sp 2 ) 合成二取代炔烃具有很高的催化活性。)–C(sp) 在环保条件下炔烃与芳基碘化物的交叉偶联反应。据我们所知，这是第一份关于在不添加 Pd 和 Cu 源的情况下使用锌纳米磁性催化剂进行炔烃与芳基碘化物的 Sonogashira 型交叉偶联反应的报道。从市售材料制备催化剂的简单性、优异的化学选择性、易于产物分离、催化剂的直接回收和可重复使用且活性不变，使我们的程序成为一种绿色实用的方法。