2-(4-bromophenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole | 313502-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazole；2-(4-bromophenyl)-5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazole；2-(4-Bromophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 313502-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD00482967
• 分子量: 315.169
• InChiKey: CAZXAIFPDODYLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽酮 、 2-(4-bromophenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.42h， 以43%的产率得到2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel anthracene derivatives as n-type emitters for electroluminescent devices: a combined experimental and DFT study

  摘要：

  合成并表征了六种新型蒽-噁二唑衍生物，分别为：4a（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-p-甲基苯基-1,3,4-噁二唑）、4b（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑）、4c（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑）、8a（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-m-甲基苯基-1,3,4-噁二唑）、8b（2-(3-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑）和8c（2-(3-(蒽-9-基)苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑），用于有机发光器件（OLEDs）中的发光材料。通过热重分析和差示扫描量热研究显示，它们具有良好的热稳定性（Td，297–364 °C）和玻璃转变温度（Tg），范围为82–98 °C。使用紫外-可见吸收、荧光光谱和循环伏安法对溶剂色变现象和电化学性质进行了详细研究。开展了TD-DFT计算以理解其电化学和光物理性质。通过X射线衍射分析进一步确认了4b和8c的空间结构。采用这些蒽衍生物作为发光材料制备了未优化的非掺杂电致发光器件，器件配置为：ITO（120 nm）/α-NPD（30 nm）/4a–4c或8a–8c（35 nm）/BCP（6 nm）/Alq3（28 nm）/LiF（1 nm）/Al（150 nm）。在这六种化合物中，8a表现出最高亮度1728 cd m−2和电流效率0.89 cd A−1。此外，作为电子传输材料，8a的性能优于采用标准Alq3的器件（电流效率为8.69 cd A−1），显示出其在OLEDs中的应用潜力。这些结果表明，新型蒽-噁二唑衍生物在OLEDs的发展中可能发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/c3pp50284h
• 作为产物：
  描述：

  N'-(4-bromobenzylidene)-4-methylbenzohydrazide 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  无氧化剂条件下光氧化还原/钴催化级联氧化合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过使用有机吖啶光催化剂和钴肟催化剂，开发了一种有效的无氧化剂、光氧化还原介导的级联环化策略，用于合成 1,3,4-恶二唑。各种酰腙已转化为相应的1,3,4-恶二唑产品，收率高达96%，H 2是唯一的副产物。机理实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，光激发 Mes–Acr + *氧化以及去质子化产生的 π 自由基是以碳为中心的自由基，而不是以氧为中心的自由基，这是造成这种转变的原因。该方法的实用性突出是直接从市售醛和酰肼开始的一锅克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01078

文献信息

• Efficient oxidative cyclization of <i>N</i>-acylhydrazones for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles using <i>t</i>-BuOI under neutral conditions
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.1515/hc-2012-0179

  日期：2013.4.1

  in situ from t-BuOCl and NaI. A variety of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were synthesized in high yields within short reaction time. The method is also suitable for cyclization of N-acylhydrazones derived from heterocyclic aldehydes and aliphatic aldehydes. Mild reaction conditions and simple workup operations make the procedure a good alternative for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles

  摘要 利用由 t-BuOCl 和 NaI 原位生成的次碘酸叔丁酯 (t-BuOI) 开发了一种有效的 N-酰基腙氧化环化方法。在短时间内以高产率合成了多种 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。该方法也适用于杂环醛和脂肪醛衍生的N-酰基腙的环化。温和的反应条件和简单的后处理操作使该程序成为合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的良好替代方法。
• The preparation, characterization and catalytic activity of Ni NPs supported on porous alginate-<i>g</i>-poly(<i>p</i>-styrene sulfonamide-<i>co</i>-acrylamide)
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1039/d1ra04022g

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of nickel nanoparticles under mild conditions using porous alginate-g-poly(p-styrene sulfonamide-co-acrylamide) as a protecting/stabilizing agent and sodium borohydride as a reducing agent. The porous cross-linked polymeric support was prepared via combining the use of sol-gel, nanocasting, and crosslinking techniques, in which the p-styrene sulfonamide monomer (PSSA)

  在此，我们报道了使用多孔藻酸盐-g-聚(对苯乙烯磺酰胺-共-丙烯酰胺)作为保护/稳定剂和硼氢化钠作为还原剂在温和条件下合成镍纳米粒子。通过结合使用溶胶-凝胶、纳米铸造和交联技术制备了多孔交联聚合物载体，其中对苯乙烯磺酰胺单体（PSSA）和N,N'-亚甲基双（丙烯酰胺）（MBA）在 SiO2 纳米粒子 (NP) 模板 (Alg-PSSA-co-ACA) 存在下，交联剂在海藻酸钠表面进行共聚。所制备的催化剂(Alg-PSSA-co-ACA@Ni)对酰肼和芳基碘化物通过异氰化物插入/环化反应一步合成1,3,4-恶二唑表现出较高的催化活性。
• Synthesis and Properties of Polymers Containing Charge Transport Pendant Group
  作者：Hui Wang、Jeong-Tak Ryu、Young Hwan Shin、Younghwan Kwon

  DOI：10.1080/15421400903240464

  日期：2009.11.11

  Non-conjugated polymers containing charge transporting pendant groups were synthesized and characterized. Poly(N-(4-vinylphenyl)-carbazole) (PPCZ) with a hole transporting carbazole group and poly(2-methylphenyl-5-(4-vinylphenyl)-1,3,4-oxadiazole) (PPOXD) with an electron transporting 1,3,4-oxadiazole group were synthesized by free radical polymerization of corresponding monomers, respectively, N-(4-vinylphenyl)-carbazole (VPCZ) and 2-methylphenyl-5-(4-vinylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (VPOXD). Poly(vinyl carbazole) (PVK), well-known hole transporting material, was also prepared for comparison. These polymers with moderate molecular weight and molecular weight distribution were found to be all solution-processable. Thermal, optical and electrochemical properties of these polymers were investigated for an attempt to apply for charge transporting layer and/or host matrix in emitting layer in OLEDs. It appeared that photophysical properties such as ionization potential and electron affinity were dependent on respective pendant groups in polymers. High band gap energy levels (3.19 eV similar to 3.44 eV) could make polymers a promising candidate for host matrix in OLEDs.
• Design and synthesis of novel anthracene derivatives as n-type emitters for electroluminescent devices: a combined experimental and DFT study
  作者：G. Mallesham、S. Balaiah、M. Ananth Reddy、B. Sridhar、Punita Singh、Ritu Srivastava、K. Bhanuprakash、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c3pp50284h

  日期：2014.2

  Six novel anthracene-oxadiazole derivatives, 4a (2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-5- p-tolyl-1,3,4-oxadiazole), 4b (2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-(4- tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), 4c (2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole), 8a (2-(4-(anthracen-9-yl)phenyl)-5- m-tolyl-1,3,4-oxadiazole), 8b (2-(3-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-(4- tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole) and 8c (2-(3-(anthracen-9-yl)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole) have been synthesized and characterized for use as emitters in organic light emitting devices (OLEDs). They show good thermal stability (Td, 297–364 °C) and glass transition temperatures (Tg) in the range of 82–98 °C, as seen from the thermo gravimetric analysis and differential scanning calorimetric studies. The solvatochromism phenomenon and electrochemical properties have been studied in detail using UV-Vis absorption, fluorescence spectroscopy and cyclic voltammetry. TD-DFT calculations have been carried out to understand the electrochemical and photophysical properties. The spatial structures of 4b and 8c are further confirmed by X-ray diffraction analysis. Un-optimized non-doped electroluminescent devices were fabricated using these anthracene derivatives as emitters with the following device configuration: ITO (120 nm)/α-NPD (30 nm)/ 4a–4c or 8a–8c (35 nm)/BCP (6 nm)/Alq3 (28 nm)/LiF (1 nm)/Al (150 nm). Among all the six compounds, 8a displays the maximum brightness of 1728 cd m−2 and current efficiency 0.89 cd A−1. Furthermore, as an electron transporter, 8a exhibited superior performance (current efficiency is 11.7 cd A−1) than the device using standard Alq3 (current efficiency is 8.69 cd A−1), demonstrating its high potential for employment in OLEDs. These results indicate that the new anthracene-oxadiazole derivatives could play an important role in the development of OLEDs.

  合成并表征了六种新型蒽-噁二唑衍生物，分别为：4a（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-p-甲基苯基-1,3,4-噁二唑）、4b（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑）、4c（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑）、8a（2-(4-(蒽-9-基)苯基)-5-m-甲基苯基-1,3,4-噁二唑）、8b（2-(3-(蒽-9-基)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑）和8c（2-(3-(蒽-9-基)苯基)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑），用于有机发光器件（OLEDs）中的发光材料。通过热重分析和差示扫描量热研究显示，它们具有良好的热稳定性（Td，297–364 °C）和玻璃转变温度（Tg），范围为82–98 °C。使用紫外-可见吸收、荧光光谱和循环伏安法对溶剂色变现象和电化学性质进行了详细研究。开展了TD-DFT计算以理解其电化学和光物理性质。通过X射线衍射分析进一步确认了4b和8c的空间结构。采用这些蒽衍生物作为发光材料制备了未优化的非掺杂电致发光器件，器件配置为：ITO（120 nm）/α-NPD（30 nm）/4a–4c或8a–8c（35 nm）/BCP（6 nm）/Alq3（28 nm）/LiF（1 nm）/Al（150 nm）。在这六种化合物中，8a表现出最高亮度1728 cd m−2和电流效率0.89 cd A−1。此外，作为电子传输材料，8a的性能优于采用标准Alq3的器件（电流效率为8.69 cd A−1），显示出其在OLEDs中的应用潜力。这些结果表明，新型蒽-噁二唑衍生物在OLEDs的发展中可能发挥重要作用。
• Photoredox/Cobalt-Catalyzed Cascade Oxidative Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles under Oxidant-Free Conditions
  作者：Jun-Li Li、Hao-Yuan Li、Shan-Shan Zhang、Shigang Shen、Xiu-Long Yang、Xiaoying Niu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01078

  日期：2023.11.3

  An efficient oxidant-free, photoredox-mediated cascade cyclization strategy for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles by using an organo acridinium photocatalyst and a cobaloxime catalyst has been developed. Various acylhydrazones have been transformed into the corresponding 1,3,4-oxadiazole products in up to 96% yield, and H2 is the only byproduct. Mechanistic experiments and density functional theory

  通过使用有机吖啶光催化剂和钴肟催化剂，开发了一种有效的无氧化剂、光氧化还原介导的级联环化策略，用于合成 1,3,4-恶二唑。各种酰腙已转化为相应的1,3,4-恶二唑产品，收率高达96%，H 2是唯一的副产物。机理实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，光激发 Mes–Acr + *氧化以及去质子化产生的 π 自由基是以碳为中心的自由基，而不是以氧为中心的自由基，这是造成这种转变的原因。该方法的实用性突出是直接从市售醛和酰肼开始的一锅克级合成。