2-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 63202-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)pyrrole
• CAS: 63202-71-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: NICXISFLMPZMBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  390.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPARAN SULFATE BIOSYNTHESIS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  [FR] INHIBITEURS DE BIOSYNTHÈSE D'HÉPARANE SULFATE POUR TRAITER DES MALADIES

  摘要：

  公开号：

  WO2016057834A9
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-((1E,3E)-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene 在 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  硝基二酮取代吡咯的合成

  摘要：

  尽管已经采用了Cadogan-Sundberg方法从硝基芳烃合成各种吲哚和咔唑衍生物，但令人惊讶的是，很少有人报道使用相同的方法由非芳烃硝基二烯制备吡咯。在这里，我们报告了一种通用的方法，该方法可以在Mo催化剂双（乙酰乙酰基）二氧钼钼（VI）存在下，使用三苯基膦从硝基二烯以适度的产率合成取代的吡咯。为了阐明该反应的机理，我们使用uB3LYP / 6-31 + G（d）基集进行了DFT计算，并观察到该反应有利于通过腈中间体的路径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.077

文献信息

• Identification of Piperidine-3-carboxamide Derivatives Inducing Senescence-like Phenotype with Antimelanoma Activities
  作者：Sangmi Oh、Do Yoon Kwon、Inhee Choi、Young Mi Kim、Ji Young Lee、Jiyoung Ryu、Hangyeol Jeong、Myung Jin Kim、Rita Song

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00570

  日期：2021.4.8

  commercially available small-molecule libraries with high-throughput screening and high-content screening image-based technology. Our findings showed an initial hit with the embedded N-arylpiperidine-3-carboxamide scaffold-induced senescence-like phenotypic changes in human melanoma A375 cells without serious cytotoxicity against normal cells. A focused library containing diversely modified analogues were constructed

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• σ-Bond initiated generation of aryl radicals from aryl diazonium salts
  作者：Elene Tatunashvili、Bun Chan、Philippe E. Nashar、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d0ob00205d

  日期：——

  transform aryl diazonium salts into aryl radicals. Experimental and computational studies show that Hantzsch esters transfer hydride to aryl diazonium species, and that oxygen initiates radical fragmentation of the diazene intermediate to produce aryl radicals. The operational simplicity of this addition-fragmentation process for the generation of aryl radicals, by a polar-radical crossover mechanism, has been

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• Direct Arylation of Pyrrole Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Olena Vakuliuk、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201100004

  日期：2011.5

  An efficient methodology for the direct arylation of pyrrole derivatives has been developed. The reaction proceeds smoothly with a wide range of structurally diverse aryl iodides. Derivatives bearing an N,N-dimethylamino group at the 1-position and an aryl substituent at the 2-position were prepared for the first time. This protocol is more environmentally friendly than those previously reported because

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• Triethanolamine-Mediated Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Direct Arylation of Free NH-Pyrroles
  作者：Farnaz Jafarpour、Soraya Rahiminejadan、Hamideh Hazrati

  DOI：10.1021/jo902739n

  日期：2010.5.7

  An atom-economical phosphane-free palladium-catalyzed direct C-2 arylation of unactivated free NH-pyrroles is devised. This method provides a straithforward route to a wide variety of substituted 2-aryl-1H-pyrroles from readily accessible starting materials. Iodoarenes bearing electron-withdrawing and electron-donating substituents are tolerated under the presented reaction conditions. The scope of

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• Impact of Five-membered Heterocyclic Rings on Photophysical Properties Including Two-photon Absorption Character
  作者：Thuy Thi Thu Pham、Youhei Chitose、Tran Thi Thanh Tam、Wei-Lun Tseng、Tzu-Chau Lin、Manabu Abe

  DOI：10.1246/cl.210420

  日期：2021.10.5

  electron donor (p-NMe2C6H4 group) and acceptor (p-NO2C6H4 group) unit was synthesized and their photophysical properties were investigated. By using aromatic heterocycles (thiophene, furan, pyrrole) as the π-linkers between the donor and acceptor units, significant effects on the bathochromic shift and enhancement of the two-photon absorption wavelength and the two-photon absorption cross-sections were

  一系列偶极型三联苯衍生物的1 - 3设有一个电子给体（p -NMe 2 ç 6 ħ 4基团）和受体（p -NO 2 ç 6 ħ 4组）单元合成和它们的光物理性质进行了研究。通过使用芳香杂环（噻吩、呋喃、吡咯）作为供体和受体单元之间的π-连接体，观察到对红移和双光子吸收波长和双光子吸收截面增强的显着影响，分别。