1-methyl-3-undecylquinoxalin-2(1H)-one | 1029964-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-3-undecylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-undecylquinoxalin-2-one
• CAS: 1029964-01-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O
• 分子量: 314.471
• InChiKey: KLASJQNWAFJEKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  440.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-3-undecylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2（1H）-酮与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的电化学脱羧C3烷基化

  摘要：

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc05391k

文献信息

• Unnatural α-Amino Acid Synthesized through α-Alkylation of Glycine Derivatives by Diacyl Peroxides
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01574

  日期：2020.7.2

  We have developed a protocol for catalyst- and additive-free α-alkylation reactions of glycine derivatives with diacyl peroxides, which proceed by a pathway involving addition of alkyl radicals to imine intermediates. The diacyl peroxide substrate acts as both alkylation agent and oxidizing agent, which means it is atom-economical. It was applied to various glycine derivatives, dipeptides, and a 3

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。
• Visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones at the C3-position
  作者：Wenxuan Xue、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Rong Zhang、Yawei Feng、Lindan Cao、Dangfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob01169b

  日期：——

  simple and efficient method for the visible light induced direct carbon alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones at the C3 position is described. This protocol employs cheap and readily available phenyliodine(III) dicarboxylates as the alkylation reagents to conduct decarboxylative radical coupling reaction with quinoxalin-2(1H)-ones. The process exhibits excellent compatibility to functional groups and

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。
• The visible-light-triggered regioselective alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> decarboxylation coupling
  作者：Hongdou Zhang、Jun Xu、Min Zhou、Jianming Zhao、Pengfei Zhang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/c9ob02203a

  日期：——

  An efficient protocol to synthesize 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones through photocatalytic decarboxylation coupling reactions of quinoxalin-2(1H)-ones with N-hydroxyphthalimide ester was developed.

  通过光催化脱羧偶联反应合成3-烷基化喹喔啉-2(1H)-酮的高效协议已经开发，该反应是将喹喔啉-2(1H)-酮与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯发生偶联反应。
• Organophotoredox and Hydrogen Atom Transfer Cocatalyzed C–H Alkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Aldehydes, Amides, Alcohols, Ethers, or Cycloalkanes
  作者：Liling Wang、Zhaoxing Chen、Guohua Fan、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01967

  日期：2022.11.4

  with hydrogen atom transfer to enable C–H alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with feedstock aldehydes, amides, alcohols, ethers, or cycloalkanes. This reaction occurred under environmentally benign and external oxidant-free reaction conditions, providing a general and sustainable access to various C3-alkylated quinoxalinone derivatives with broad substituent diversity and good functional group compatibility

  描述了一种温和的方法，将有机光氧化还原催化与氢原子转移相结合，使 quioxalin-2(1 H )-ones 与原料醛、酰胺、醇、醚或环烷烃发生 C–H 烷基化。该反应发生在环境友好且无外部氧化剂的反应条件下，为获得具有广泛取代基多样性和良好官能团相容性的各种 C3-烷基化喹喔啉酮衍生物提供了普遍和可持续的途径。
• Alkyl radicals from diacyl peroxides: metal-/base-/additive-free photocatalytic alkylation of <i>N</i>-heteroaromatics
  作者：Fukun Cheng、Lulu Fan、Qiyan Lv、Xiaolan Chen、Bing Yu

  DOI：10.1039/d3gc02545d

  日期：——

  Alkyl diacyl peroxides were demonstrated to be efficient alkylating reagents for the visible-light-induced 4CzIPN-catalyzed direct C–H alkylation of N-heteroaromatics. With this metal-/base-/additive-free photocatalytic system, 57 examples of alkylated N-heteroaromatics scaffolds including 1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-diones (i.e. azauracils), quinoxalin-2(1H)-ones, 2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and quinoxalines

  烷基二酰基过氧化物被证明是可见光诱导的 4CzIPN 催化的N-杂芳烃直接 C-H 烷基化的有效烷基化试剂。利用这种不含金属/碱/添加剂的光催化系统，57个烷基化N-杂芳族化合物支架的例子包括1,2,4-三嗪-3,5(2 H ,4 H )-二酮（即氮尿嘧啶）、喹喔啉-成功合成了2(1 H )-酮、2 H-苯并[ b ][1,4]恶嗪-2-酮和喹喔啉。